Glucides

Le lactose est un disaccharide trouve dans le lait . Il se compose d'une mol??cule de D-galactose et d'une mol??cule de D-glucose li??s par un 4/1 liaison glycosidique. Il a une formule C ₁₂ H ₂₂ O _11.

Un hydrate de carbone (pron .: / /) Est un compos?? organique qui a la formule empirique C _m (H ₂ O) _n; ce est, se compose uniquement de carbone , d'hydrog??ne et d'oxyg??ne , avec un atome d'hydrog??ne: oxyg??ne atome rapport de 2: 1 (comme dans l'eau ). Les glucides peuvent ??tre consid??r??es comme hydrates de carbone, d'o?? leur nom. Structurellement cependant, il est plus juste de les consid??rer comme polyhydroxy ald??hydes et des c??tones .

Le terme est plus fr??quente dans la biochimie , o?? il est synonyme de saccharide. Les glucides (saccharides) sont divis??s en quatre groupes chimiques: des monosaccharides, les disaccharides, oligosaccharides, et les polysaccharides. En g??n??ral, les monosaccharides et disaccharides, qui sont de petite taille (inf??rieure ?? poids mol??culaire ) des hydrates de carbone, sont commun??ment appel??s sucres . Le mot vient du saccharide grec mot σάκχαρον (s??kkharon), ce qui signifie " sucre ". Bien que la nomenclature scientifique des hydrates de carbone est complexe, les noms des monosaccharides et disaccharides finissent tr??s souvent par le suffixe -ose. Par exemple, sucre dans le sang est le monosaccharide glucose , le sucre de table est le disaccharide saccharose , et le sucre du lait est le disaccharide lactose (voir illustration).

Glucides effectuer de nombreux r??les chez les ??tres vivants. Les polysaccharides servent pour le stockage de l'??nergie (par exemple, amidon et glycog??ne) et d'??l??ments de structure (par exemple, cellulose dans les plantes et chitine chez les arthropodes). Le monosaccharide de 5 carbone ribose est une composante importante de coenzymes (par exemple, l'ATP , FAD, et NAD) et le squelette de la mol??cule g??n??tique connue sous le nom ARN. La connexes d??soxyribose est un composant d' ADN . Saccharides et leurs d??riv??s comprennent un grand nombre d'autres importants biomol??cules qui jouent des r??les cl??s dans le syst??me immunitaire , f??condation, ce qui emp??che pathogen??se, la coagulation du sang, et d??veloppement.

En sciences de l'alimentation et dans de nombreux contextes informels, l'hydrate de carbone terme signifie souvent toute la nourriture qui est particuli??rement riche en glucide complexe amidon (tels que les c??r??ales , le pain et p??tes) ou des hydrates de carbone simples, tels que le sucre (qui se trouve dans bonbons, confitures et desserts).

Structure

Autrefois le nom de ??glucides?? a ??t?? utilis?? dans la chimie pour un compos?? de formule C _m (H ₂ O) _n. Selon cette d??finition, certains chimistes consid??r??s formald??hyde CH ₂ O soit le glucide simple, tandis que d'autres ont affirm?? que le titre de glycolald??hyde. Aujourd'hui, le terme est g??n??ralement entendu dans le sens de la biochimie, qui exclut des compos??s ayant un ou deux atomes de carbone.

Saccharides naturelles sont g??n??ralement construites de glucides simples appel??s des monosaccharides r??pondant ?? la formule g??n??rale (CH ₂ O) _n o?? n est ??gal ?? trois ou plus. Un monosaccharide typique a la structure H- (CHOH) _x (C = O) - (CHOH) _y -H, ce est un ald??hyde ou une c??tone avec de nombreux des groupes hydroxyle ajout??s, habituellement un de chaque carbone atome qui ne fait pas partie de l'ald??hyde ou de la c??tone groupe fonctionnel. Des exemples de monosaccharides sont le glucose , fructose, et glyc??rald??hyde. Toutefois, certaines substances biologiques commun??ment appel??s ??monosaccharides?? ne sont pas conformes ?? cette formule (par exemple, acides uroniques et d??soxy-sucres tels que fucose), et il existe de nombreux produits chimiques qui ne sont conformes ?? cette formule, mais ne sont pas consid??r??s comme des monosaccharides (par exemple, le formald??hyde CH ₂ O et inositol (CH ₂ O) _6).

La cha??ne ouverte d'un monosaccharide coexiste souvent avec un en forme d'anneau ferm?? o?? le ald??hyde / c??tone carbone du groupe carbonyle (C = O) et groupe hydroxyle (-OH) r??agissent formant une h??miac??tal avec un nouveau pont COC.

Les monosaccharides peuvent ??tre li??s ensemble dans ce qu'on appelle des polysaccharides (ou oligosaccharides) dans une grande vari??t?? de fa??ons. De nombreux hydrates de carbone contiennent une ou plusieurs unit??s de monosaccharide plus modifi??s qui ont eu un ou plusieurs groupes remplac??s ou supprim??s. Par exemple, d??soxyribose, un composant de l'ADN , est une version modifi??e de ribose; chitine est compos?? d'unit??s de r??p??tition N-ac??tylglucosamine, un azote sous forme de glucose contenant.

Monosaccharides

D-glucose est un aldohexose ?? la formule (C ?? H ₂ O) _6. Les atomes rouges mettent en ??vidence la un groupe ald??hyde, et les atomes bleus mettent en ??vidence la centre d'asym??trie la plus ??loign??e de l'ald??hyde; parce que ce est -OH sur le droit de la Projection de Fischer, ce est un sucre D.

Les monosaccharides sont les hydrates de carbone simples, car ils peuvent ne pas ??tre ?? hydrolyser les hydrates de carbone plus petits. Ils sont des ald??hydes ou de c??tones avec deux ou plusieurs groupes hydroxyle. Le g??n??ral formule chimique d'un monosaccharide non modifi?? est (C ??? H ₂ O) _n, litt??ralement un "hydrate de carbone". Les monosaccharides sont des mol??cules de carburant importantes ainsi que des blocs de construction pour les acides nucl??iques. Les plus petites monosaccharides, pour lequel n = 3, ce est la dihydroxyac??tone et D- et L-glyc??rald??hyde.

Classification des monosaccharides

Les monosaccharides sont class??es selon trois caract??ristiques diff??rentes: le placement de son un groupe carbonyle, le nombre de carbones se il contient des atomes et son impartialit?? chiral. Si le groupe carbonyle est un ald??hyde, le monosaccharide est un aldose; si le groupe carbonyle est une c??tone , le monosaccharide est un c??tose. Les monosaccharides ayant trois atomes de carbone sont appel??s trioses, ceux qui sont appel??s quatre t??troses, cinq sont appel??s pentoses, six sont hexoses, et ainsi de suite. Ces deux syst??mes de classification sont souvent combin??s. Par exemple, le glucose est un aldohexose (un ald??hyde six atomes de carbone), est un ribose aldopentose (un ald??hyde cinq atomes de carbone), et fructose est un c??tohexose (un ?? six carbones c??tone).

Chaque atome de carbone portant un un groupe hydroxyle (-OH), ?? l'exception des premi??res et derni??res atomes de carbone, sont asym??trique, ce qui les rend st??r??ocentres avec deux configurations possibles chaque (R ou S). En raison de cette asym??trie, un certain nombre de isom??res peuvent exister pour toute formule monosaccharide donn??. Le aldohexose D-glucose, par exemple, ?? la formule (C ?? H ₂ O) _6, dont tous sauf deux de ses six atomes de carbone sont st??r??og??ne, ce qui rend une D-glucose de 2 ⁴ = 16 possible st??r??oisom??res. Dans le cas de glyc??rald??hyde, un aldotriose, il ya une paire de st??r??o-isom??res possibles, qui sont ??nantiom??res et ??pim??res. 1,3-dihydroxyac??tone, le c??tose correspondant ?? la glyc??rald??hyde aldose, est une mol??cule sym??trique sans st??r??ocentres). L'affectation des D ou L se effectue selon l'orientation de la plus ??loign??e de carbone asym??trique dans le groupe carbonyle: dans une projection de Fischer standard si le groupe hydroxyle est situ?? sur la droite de la mol??cule est un sucre D, sinon il est un sucre L. Les pr??fixes "D-" et "L-" ne doivent pas ??tre confondus avec les "d-" ou "L", qui indiquent la direction que le sucre tourne plan lumi??re polaris??e. Cette utilisation de "d-" et "L" ne est plus suivie dans la chimie des glucides.

cha??ne isom??rie de Ring-droite

Glucose peut exister ?? la fois une cha??ne droite et la forme de l'anneau.

Le groupe d'un monosaccharide ?? cha??ne droite ald??hyde ou la c??tone va r??agir de mani??re r??versible avec un groupe hydroxyle sur un atome de carbone diff??rent pour former un h??miac??tal ou h??mic??tal, formant un anneau h??t??rocyclique avec un pont oxyg??ne entre deux atomes de carbone. Bagues avec cinq et six atomes sont appel??s furanose et formes pyranose, respectivement, et existent en ??quilibre avec la forme lin??aire.

Au cours de la conversion de la forme ?? cha??ne droite ?? la forme cyclique, l'atome de carbone contenant de l'oxyg??ne de carbonyle, appel??e carbone anom??re, devient un centre st??r??og??nique avec deux configurations possibles: L'atome d'oxyg??ne peut prendre une position au-dessus ou en dessous du plan de l'anneau. La paire possible r??sultant de st??r??o-isom??res sont appel??s anom??res. Dans l'anom??re α, le substituant -OH sur le carbone anom??re repose sur le c??t?? oppos?? ( trans) de la bague de la branche lat??rale OH CH _2. La variante dans laquelle le substituant CH ₂ OH et le groupe hydroxyle anom??re sont sur le m??me c??t?? (cis) du plan de l'anneau, est appel?? l'anom??re β. Vous pouvez vous rappeler que l'anom??re β est cis par le mn??monique "Il est toujours mieux de βe up". Parce que les formes annulaires et lin??aires interconvertir facilement, les deux anom??res existent dans l'??quilibre . Dans un Projection de Fischer, l'anom??re α est repr??sent?? par le groupe hydroxyle anom??re trans par rapport au groupe CH ₂ OH et cis en l'anom??re β.

Utilisez dans les organismes vivants

Monosaccharides sont la principale source de combustible pour m??tabolisme, utilis?? ?? la fois comme une source d'??nergie (glucose ??tant le plus important dans la nature) et en biosynth??se. Lorsque monosaccharides ne sont pas imm??diatement n??cessaires par de nombreuses cellules, ils sont souvent convertis en plus d'espace des formes efficaces, souvent les polysaccharides. Dans de nombreux animaux, y compris les humains, cette forme de stockage est glycog??ne, en particulier dans les cellules h??patiques et musculaires. Chez les plantes, l'amidon est utilis?? dans le m??me but.

Disaccharides

Saccharose , ??galement connu sous le tableau de sucre , est un disaccharide commun. Il est compos?? de deux monosaccharides: D-glucose (?? gauche) et D-fructose (?? droite).

Deux monosaccharides jointes sont appel??es disaccharide et ce sont les polysaccharides simples. Des exemples comprennent le saccharose et lactose. Elles sont compos??es de deux unit??s monosaccharides li??s entre eux par un liaison covalente connu en tant que liaison glycosidique form?? par un r??action de d??shydratation, ce qui entra??ne la perte d'un atome d'hydrog??ne d'un atome de monosaccharide et un un groupe hydroxyle de l'autre. La formule de disaccharides non modifi??es est C ₁₂ H ₂₂ O _11. Bien qu'il existe de nombreux types de disaccharides, une poign??e de disaccharides sont particuli??rement notable.

Saccharose , photo ?? droite, est le disaccharide le plus abondant, et la principale forme dans laquelle les glucides sont transport??s dans des plantes . Il est compos?? d'une D-glucose et une mol??cule Mol??cule D-fructose. Le nom syst??matique pour le saccharose, O -α-D-glucopyranosyl- (1 → 2) -D-fructofuranoside, indique quatre choses:

• Les monosaccharides: glucose et de fructose
• Leurs types de sonneries: le glucose est un pyranose, et le fructose est un furanose
• La fa??on dont ils sont reli??s entre eux: l'oxyg??ne sur le nombre de carbone 1 (C1) de α-D-glucose est li?? au C2 du D-fructose.
• Le suffixe indique que le -oside carbone anom??rique deux monosaccharides participe ?? la liaison glycosidique.

Le lactose, un disaccharide constitu?? d'une D-galactose mol??cule et une D-glucose mol??cule, produit naturellement chez les mammif??res le lait . Le nom syst??matique pour le lactose est O -β-D-galactopyranosyl- (1 → 4) -D-glucopyranose. Autres disaccharides notables incluent maltose (deux D-glucoses li??s α-1,4) et cellulobiose (deux D-glucoses li??s β-1,4). disaccharides peuvent ??tre class??s en deux types.They sont r??ductrices et non r??ductrices disaccahrides si le groupe fonctionnel est pr??sent en liaison avec une autre unit?? de sucre, il est appel?? en tant que disaccharide r??ducteur.

Les oligosaccharides et polysaccharides

L'amylose est un alkyle lin??aire polym??re de glucose principalement li??e ?? (1 → 4) obligations α. Il peut ??tre fait de plusieurs milliers d'unit??s de glucose. Ce est l'une des deux composantes de amidon, l'autre ??tre amylopectine.

Oligosaccharides et polysaccharides sont compos??s de longues cha??nes d'unit??s monosaccharides li??s ensemble par des liaisons glycosidiques. La distinction entre les deux est bas??e sur le nombre d'unit??s monosaccharide pr??sents dans la cha??ne. Les oligosaccharides contiennent g??n??ralement entre trois et dix unit??s de monosaccharide, et les polysaccharides contiennent plus de dix unit??s de monosaccharide. D??finitions de la taille un hydrate de carbone doit ??tre de tomber dans chaque cat??gorie varie en fonction de l'opinion personnelle. Des exemples d'oligosaccharides comprennent les disaccharides mentionn??s ci-dessus, le trisaccharide raffinose et le stachyose t??trasaccharide.

Oligosaccharides sont trouv??s comme une forme courante de prot??ines modification post-traductionnelle. Ces modifications post-traductionnelles comprennent les oligosaccharides de Lewis et ABO responsables de groupe sanguin et ainsi de classifications des incompatibilit??s de tissus, l'??pitope alpha-Gal responsables du rejet suraigu dans la x??notransplantation, et modifications O-GlcNAc.

Polysaccharides repr??sentent une classe importante de la diversit?? biologique polym??res. Leur fonction dans les organismes vivants est g??n??ralement soit structure- ou li??s au stockage. Amidon (un polym??re de glucose) est utilis?? comme polysaccharide de stockage dans les plantes, ??tant trouv?? dans la forme ?? la fois l'amylose et l'ramifi?? amylopectine. Chez les animaux, le polym??re structurellement similaire au glucose est le plus dens??ment ramifi??e glycog??ne, parfois appel?? ??amidon animale??. Les propri??t??s de glycog??ne lui permettent d'??tre m??tabolis?? plus rapidement, ce qui convient la vie actifs d'animaux en mouvement.

Cellulose et la chitine sont des exemples de polysaccharides structuraux. La cellulose est utilis??e dans le parois cellulaires des plantes et autres organismes, et est pr??tendu ??tre la mol??cule organique la plus abondante sur terre. Il a de nombreuses utilisations, comme un r??le important dans les industries du papier et des textiles, et est utilis?? comme mati??re premi??re pour la production de rayonne (via le proc??d?? viscose), l'ac??tate de cellulose, le cellulo??d, et la nitrocellulose. La chitine a une structure similaire, mais a l'azote contenant des branches lat??rales, ce qui augmente sa r??sistance. On le trouve dans arthropode exosquelettes et dans les parois cellulaires de certains champignons . Il a ??galement de multiples utilisations, y compris fils chirurgicaux.

D'autres polysaccharides comprennent callose ou laminarine, chrysolaminarin, xylane, arabinoxylane, mannane, fucoidan et galactomannane.

Nutrition

Grain produits: de riches sources de glucides

Les aliments riches en hydrates de carbone comprennent les fruits, bonbons, boissons gazeuses, pains , p??tes, les haricots , les pommes de terre , son , le riz et les c??r??ales . Les glucides sont une source commune d'??nergie dans les organismes vivants, cependant, aucun hydrate de carbone est un nutriment essentiel pour les humains. Les glucides ne sont pas n??cessaires blocs de construction d'autres mol??cules, et le corps peuvent obtenir toute son ??nergie ?? partir de prot??ines et de graisses. Le cerveau et les neurones ne peuvent g??n??ralement pas br??ler les graisses pour l'??nergie, mais utiliser le glucose ou des c??tones. Les humains peuvent synth??tiser du glucose (dans un ensemble de processus connus sous le nom n??oglucogen??se) ?? partir des acides amin??s sp??cifiques, de la glyc??rol ??pine dorsale triglyc??rides et dans certains cas ?? partir d'acides gras. Glucides contient 15,8 kilo (3,75 joules kilocalories) et des prot??ines 16,8 kilojoules (4 kcal) pour gramme, tandis que les graisses contiennent 37,8 kilojoules (9 kilocalories par gramme). Dans le cas des prot??ines, ce est quelque peu trompeur car seuls certains acides amin??s sont utilisables pour le carburant.

Les organismes peuvent g??n??ralement pas m??taboliser tous les types de glucides pour produire de l'??nergie. Le glucose est une source quasi universelle et accessible de calories. De nombreux organismes ont ??galement la capacit?? de m??taboliser les autres monosaccharides et Disaccharides, si le glucose est pr??f??r??. Dans Escherichia coli, par exemple, l'op??ron lac se expriment des enzymes pour la digestion du lactose lorsqu'il est pr??sent, mais si ?? la fois le lactose et le glucose sont pr??sents l'op??ron lac est r??prim??e, ce qui entra??ne le glucose est utilis?? en premier. Les polysaccharides sont ??galement des sources communes d'??nergie. De nombreux organismes peuvent facilement se briser les amidons en glucose, cependant, la plupart des organismes ne peuvent pas m??taboliser la cellulose ou d'autres polysaccharides comme la chitine et arabinoxylanes. Ces types de glucides peuvent ??tre m??tabolis??s par certaines bact??ries et les protistes. Ruminants et les termites , par exemple, l'utilisation de micro-organismes pour traiter cellulose. Bien que ces hydrates de carbone complexes ne sont pas tr??s digestible, ils peuvent comprendre des ??l??ments alimentaires importants pour l'homme. Appel?? fibres alimentaires, ces glucides am??liorent la digestion entre autres avantages.

Bas?? sur les effets sur le risque de maladie cardiaque et l'ob??sit??, le Institute of Medicine recommande que les adultes am??ricains et canadiens obtiennent entre 45 ?? 65% de l'??nergie alimentaire ?? partir des glucides. Le Organisation pour l'alimentation et l'agriculture et Organisation mondiale de la Sant?? recommandent conjointement que les directives di??t??tiques nationales fixent un objectif de 55 ?? 75% de l'??nergie totale des hydrates de carbone, mais seulement 10% directement ?? partir de sucres (leur mandat pour les glucides simples).

Classification

Historiquement nutritionnistes ont class?? glucides que soit simple ou complexe, cependant, la d??limitation exacte de ces cat??gories est ambigu??. Aujourd'hui, glucides simples se r??f??re g??n??ralement ?? monosaccharides et les disaccharides et les hydrates de carbone complexes meeans des polysaccharides (et oligosaccharides). Toutefois, le terme hydrate de carbone complexe a ??t?? utilis?? en premier contexte un peu diff??rent dans le Comit?? sp??cial du S??nat am??ricain sur la nutrition et des besoins humains publication objectifs di??t??tiques pour les Etats-Unis (1977). Dans ce travail, glucides complexes ont ??t?? d??finies comme des ??fruits, l??gumes et grains entiers??. Certains nutritionnistes semblent encore utiliser glucide complexe pour d??signer toute sorte de dig??rer saccharide pr??sent dans un aliment entier, o?? les fibres, vitamines et min??raux sont ??galement pr??sents (par opposition aux glucides transform??s qui fournissent des calories, mais peu d'autres nutriments).

Une croyance r??pandue, m??me parmi les nutritionnistes, est que les glucides complexes (polysaccharides, p.ex. amidon) sont dig??r??s plus lentement que les glucides simples (sucres) et sont donc plus sain.

Cependant, il semble y avoir aucune diff??rence significative entre les glucides simples et complexes en termes de leur effet sur la glyc??mie Certains glucides simples (par exemple fructose) sont dig??r??s tr??s lentement, tandis que certains glucides complexes (f??culents), surtout si trait??es, soul??vent rapidement la glyc??mie . La vitesse de la digestion est d??termin??e par une vari??t?? de facteurs, y compris d'autres nutriments qui sont consomm??s avec l'hydrate de carbone, comment la nourriture est pr??par??e, les diff??rences individuelles dans le m??tabolisme et la chimie de l'hydrate de carbone.

Directives di??t??tiques recommandent g??n??ralement que les glucides complexes (f??culents) et les glucides simples riches en nutriments tels que les fruits et l??gumes, et produits laitiers constituent la majeure partie de la consommation de glucides. Sources de glucides hautement transform??s comme le ma??s ou les croustilles, les bonbons, les boissons sucr??es, des p??tisseries et du riz blanc sont g??n??ralement consid??r??s comme insalubres en exc??s.

Le Dietary Guidelines for Americans 2005 USDA distribu?? avec la distinction simples / complexes, au lieu de recommander des aliments riches en fibres et les grains entiers.

Le indice glyc??mique et concepts charge glyc??mique ont ??t?? d??velopp??es pour caract??riser le comportement alimentaire lors de la digestion humaine. Ils se classent aliments riches en glucides en fonction de la rapidit?? et de l'ampleur de leur effet sur les niveaux de glucose dans le sang. L'index glyc??mique est une mesure de la rapidit?? avec laquelle le glucose alimentaire est absorb??, alors que la charge glyc??mique est une mesure de la glyc??mie totale absorbable dans les aliments. Le indice ?? l'insuline est une m??thode de classification similaires, plus r??cente qui classe les aliments en fonction de leurs effets sur le sang insuline niveaux, qui sont provoqu??es par le glucose (ou de l'amidon) et de certains acides amin??s dans les aliments.

M??tabolisme

Catabolisme

Catabolisme est la r??action m??tabolique cellules subissent pour extraire l'??nergie. Il ya deux grands voies m??taboliques de monosaccharide catabolisme: et la glycolyse cycle de l'acide citrique.

Dans la glycolyse, oligo / polysaccharides sont cliv??s premier ?? petites monosaccharides par des enzymes appel??es hydrolases glycosidiques. Les unit??s de monosaccharide peuvent alors entrer en catabolisme monosaccharide. Dans certains cas, comme avec les humains, tous les types d'hydrates de carbone sont utilisables comme enzymes digestives et m??taboliques n??cessaires ne sont pas pr??sents.

La chimie Glucides

La chimie des glucides est une branche importante et ??conomiquement importante de la chimie organique. Certains des principaux r??actions organiques qui comportent des hydrates de carbone sont les suivants:

• Ac??talisation Glucides
• R??action cyanhydrine
• Transformation Lobry-de Bruyn-van Ekenstein
• R??arrangement d'Amadori
• R??action de Nef
• La d??gradation Wohl
• R??action de Koenigs-Knorr