C??tone

groupe c??tone

Une c??tone (prononc?? comme tonalit??) est soit le groupe fonctionnel caract??ris?? par un un groupe carbonyle (C = O) li?? ?? deux autres carbone atomes ou un compos?? chimique qui contient ce groupe fonctionnel. Une c??tone peut ??tre g??n??ralement repr??sent?? par la formule:

R ₁ ( C O ) R _2.

Une carbone du carbonyle li?? ?? deux atomes de carbone de c??tones distingue les acides carboxyliques , les ald??hydes, des esters, amides, et autres oxyg??ne compos??s -containing. La double liaison du groupe carbonyle de c??tones distingue les alcools et les ??thers . La c??tone simple est l'ac??tone (syst??matiquement nomm?? 2-propanone).

L'atome de carbone adjacent ?? un groupe carbonyle est appel?? α-carbone. Hydrog??nes attach??s ?? ce carbone sont appel??s α-hydrog??nes. En pr??sence d'un catalyseur acide de la c??tone est soumis ?? une dite tautom??rie c??to-??nolique. La r??action avec un base forte donne le correspondant ??nolate. Un dic??tone est un compos?? contenant deux groupes c??tone.

Nomenclature

L'ac??tone , la c??tone simple

En g??n??ral, les c??tones sont nomm??s en utilisant la nomenclature IUPAC en changeant le suffixe -e du parent alcane ?? -one. Pour c??tones communes, certains noms traditionnels tels que l'ac??tone et benzoph??none pr??dominent, et celles-ci sont consid??r??es comme conserv?? noms IUPAC, bien que certains textes de chimie introduction utilisent des noms tels que propanone.

Oxo est le formel Nomenclature IUPAC pour une c??tone groupe fonctionnel. Cependant, d'autres pr??fixes sont ??galement utilis??s par divers livres et revues. Pour certains produits chimiques courants (principalement en biochimie), c??to ou oxo est le terme utilis?? pour d??crire la c??tone (??galement connu sous le nom alcanone) groupe fonctionnel. Oxo se r??f??re ??galement ?? un seul atome d'oxyg??ne coordonn?? ?? un m??tal de transition (a oxo m??tallique).

Propri??t??s physiques

A est un groupe carbonyle polaire. Cela rend les c??tones compos??s polaires. Les groupes carbonyle interagissent avec de l'eau par une liaison hydrog??ne, et les c??tones sont solubles dans l'eau. Ce est un accepteur de liaison hydrog??ne, mais pas un donneur de liaison hydrog??ne, et ne peut pas de liaison hydrog??ne ?? lui-m??me. Cela rend c??tones plus volatils que les alcools et acides carboxyliques de m??me poids mol??culaire .

Acidit??

L'α-hydrog??ne d'une c??tone est beaucoup plus acide ( pKa ≈ 20) que l'hydrog??ne d'un alcane r??guli??re (pKa ≈ 50). Cela est d?? ?? la stabilisation de r??sonance du ion ??nolate form?? par dissociation. L'acidit?? relative de l'α-hydrog??ne est important dans les r??actions d'??nolisation de c??tones et d'autres compos??s carbonyl??s.

propri??t??s spectroscopiques

Spectroscopie est un moyen important pour identifier les c??tones. C??tones et des ald??hydes afficheront un pic important dans spectroscopie infrarouge, autour de 1700 cm ^-1 (l??g??rement sup??rieure ou inf??rieure, en fonction de l'environnement chimique)

Synth??se

Plusieurs proc??d??s existent pour la pr??paration de c??tones en laboratoire:

• Les c??tones peuvent ??tre cr????s par oxydation du secondaire alcools . Ce proc??d?? n??cessite une forte agent oxydant tel que le permanganate de potassium , le dichromate de potassium ou d'autres agents contenant Cr (VI) . L'alcool est oxyd?? par chauffage sous reflux dans une solution acidifi??e. Par exemple propan-2-ol est oxyd?? ?? l'ac??tone :

H ₃ C-CH (OH) -CH ₃ → H ₃ C-CO-CH ₃

Deux atomes d'hydrog??ne sont retir??s, laissant un seul atome d'oxyg??ne doublement li?? ?? un atome de carbone.

• Les c??tones sont ??galement pr??par??s par Gem halog??nures hydrolyse.
• Alcynes peuvent ??tre transform??s en ??nols au moyen d'hydratation en pr??sence d'un acide et HgS04, et apr??s ??nol-c??to tautom??risation donne une c??tone. Ce produit toujours une c??tone, m??me avec un alcyne terminal, et Sia2BH est n??cessaire pour obtenir un ald??hyde ?? partir d'un alcyne
• Des c??tones aromatiques peuvent ??tre pr??par??es sous la R??action de Friedel-Crafts et de la R??arrangement de Fries.
• Dans le Kornblum-Delamare c??tones de r??arrangement sont pr??par??s ?? partir des peroxydes et de la base
• Dans le Ruzicka cyclisation, des c??tones cycliques sont pr??par??s ?? partir d'acides dicarboxyliques.
• Dans le R??action de Nef, des c??tones forme par hydrolyse de sels de compos??s nitr??s secondaires
• Dans le Couplage Fukuyama, c??tones forme d'un thioester et un compos?? organozincique

R??actions

C??tones engagent dans de nombreux r??actions organiques:

• Addition nucl??ophile. La r??action d'une c??tone avec un donne un nucl??ophile t??tra??drique compos?? d'addition de carbonyle.
  • la r??action avec l' anion d'un terminal donne un alcyne hydroxyalkyne
  • la r??action avec l'ammoniac ou une amine primaire donne un imine + eau
  • la r??action avec amine secondaire donne une ??namine + eau
  • la r??action avec un Donne un r??actif de Grignard alcoolate de magn??sium et apr??s un traitement aqueux d'alcool tertiaire
  • la r??action avec un organolithien donne ??galement un alcool tertiaire
  • la r??action avec un alcool , un acide ou de base donne une h??mic??tal + eau et la r??action ult??rieure avec un alcool donne le l'eau c??tal +. C'est un carbonyl-protecteur r??action.
  • r??action de RCOR 'avec r??sultats d'amidure de sodium dans le clivage avec formation de l'amide et le RCONH2 R'H alcane, une r??action appel??e r??action Haller-Bauer (1909)
• Addition ??lectrophile, r??action avec un ??lectrophile donne un cation stabilis?? par r??sonance.
• la r??action avec les ylures de phosphonium dans le R??action de Wittig donne les alc??nes
• r??action avec l'eau donne g??minal diols
• r??action avec donne une thiols thioac??tal
• r??action avec hydrazine ou d??riv??s d'hydrazine donne hydrazones
• r??action avec un hydrure m??tallique donne une sel alcoolate m??tallique avec de l'eau et ensuite un alcool
• r??action d'un ??nol avec des halog??nes ?? α- haloc??tone
• ?? une r??action d'un α-carbone est la r??action d'une c??tone avec eau lourde pour donner un deut??r?? c??tone-d.
• fragmentation photochimique R??action Norrish
• r??action avec des halog??nes et de la base de c??tones m??thyliques de la R??action haloforme
• r??action du 1,4-aminodiketones ?? oxazoles par d??shydratation dans la Synth??se Robinson-Gabriel
• r??action d'alkyl aryl c??tones avec du soufre et d'une amine en amides dans le R??action Willgerodt

Biochimie

L'ac??tone , ac??toac??tate et b??ta-hydroxybutyrate sont des c??tones (ou corps c??toniques) g??n??r??s ?? partir des hydrates de carbone , acides gras et acides amin??s chez l'homme et la plupart des vert??br??s . C??tones sont ??lev??s dans le sang apr??s un je??ne y compris une nuit de sommeil, et dans le sang et dans l'urine la famine, hypoglyc??mie due ?? des causes autres que hyperinsulinisme, divers erreurs inn??es du m??tabolisme, et acidoc??tose (g??n??ralement due ?? un diab??te sucr?? ). Bien que l'acidoc??tose est caract??ristique de d??compens??e ou non trait??es le diab??te de type 1, la c??tose ou m??me acidoc??tose peut se produire dans le diab??te de type 2 dans certaines circonstances ainsi. Ac??toac??tate et b??ta-hydroxybutyrate sont un combustible important pour de nombreux tissus, en particulier pendant le je??ne et la famine. Le cerveau, en particulier, se appuie fortement sur les corps c??toniques comme substrat pour lipidique synth??se et de l'??nergie pendant les p??riodes de consommation alimentaire r??duite. Au NIH, le Dr Richard Veech se r??f??re ?? des c??tones comme ??magique?? dans leur capacit?? ?? accro??tre l'efficacit?? m??tabolique, tout en diminuant la production de radicaux libres, les sous-produits nocifs du m??tabolisme normal. Son travail a montr?? que les corps c??toniques peuvent traiter des maladies neurologiques comme la maladie d'Alzheimer et la maladie de Parkinson, et le c??ur et le cerveau fonctionne 25% plus efficace en utilisant les c??tones comme source d'??nergie.

Applications

Les c??tones sont souvent utilis??s dans parfums et les peintures pour stabiliser les autres ingr??dients afin qu'ils ne se d??gradent pas aussi rapidement avec le temps. D'autres utilisations sont comme solvants et interm??diaires dans l'industrie chimique. Des exemples de c??tones sont l'ac??tone , l'ac??toph??none, et c??tone d'??thyle de m??thyle.