Glucose
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| D -Glucose | |
|---|---|
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 Glucose C6H12O6 | |
Nom ?? privil??gier UICPA D-glucose | |
(2 R, 3 S, 4 R, 5 R) -2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal | |
Autres noms Glyc??mie | |
| Identificateurs | |
| Abr??viations | Glc |
| Num??ro CAS | 50-99-7  |
| PubChem | 5793 |
| ChemSpider | 5589 |
| UNII | 5SL0G7R0OK |
| Num??ro CE | 200-075-1 |
| KEGG | C00031  |
| MeSH | Glucose |
| ChEBI | CHEBI: 4167 |
| ChEMBL | CHEMBL1222250 |
| Num??ro RTECS | LZ6600000 |
| Code ATC | B05 V04 CA02, V06 DC01 |
| Beilstein R??f??rence | 1281604 |
| Gmelin R??f??rence | 83256 |
| 3DMet | B04623 |
| images de Jmol-3D | Image 1 Image 2 |
SMILES
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InChI
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| Propri??t??s | |
| Formule mol??culaire | C 6 H 12 O 6 |
| Masse molaire | 180,16 g mol -1 |
| Apparence | Poudre blanche |
| Densit?? | 1,54 g / cm 3 |
| Point de fusion | α- D-glucose: 146 ?? C |
| Solubilit?? dans l'eau | 91 g / 100 ml |
| Thermochimie | |
| Std enthalpie de formation Δ f H | -1271 KJ / mol |
| Std enthalpie de combustion Δ c H | -2805 KJ / mol |
| Molaire standard entropie S | 209,2 J K -1 mol -1 |
| Capacit?? thermique sp??cifique, C | |
| Risques | |
| FS | CFPI 0865 |
| Indice de l'UE | non list?? |
| NFPA 704 |  1
0 0 |
 (V??rifier) (Qu'est-ce que:  /  Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa) | |
| R??f??rences d'Infobox | |
Glucose ( / ɡ l U k oʊ s / Ou / - k oʊ z /; C 6 H 12 O 6, ??galement connu sous le nom de D-glucose, le dextrose, ou sucre de raisin) est un simple, monosaccharide trouve dans les plantes. Ce est l'un des trois monosaccharides alimentaires, ainsi que fructose et galactose, qui sont absorb??s directement dans la circulation sanguine pendant la digestion. Une importante hydrate de carbone dans la biologie , les cellules utilisent comme source d'??nergie primaire et un interm??diaire m??tabolique. Le glucose est l'un des principaux produits de la photosynth??se et les carburants pour respiration cellulaire. Glucose existe dans plusieurs structures mol??culaires diff??rentes, mais toutes ces structures peut ??tre divis?? en deux familles de miroir-images ( st??r??o). Un seul ensemble de ces isom??res existe dans la nature, ceux qui d??rivent de la " droitiers "de glucose, not?? D-glucose. D-glucose est parfois appel?? dextrose, bien que l'utilisation de ce nom est fortement d??conseill??e. Le terme est d??riv?? de dextrose glucose dextrogyre. Ce nom est donc confus lorsqu'il est appliqu?? ?? la ??nantiom??re qui fait tourner la lumi??re dans la direction oppos??e. L'amidon et cellulose sont les polym??res d??riv??s de la d??shydratation du D-glucose. L'autre st??r??oisom??re, appel??e L -glucose, ne est presque jamais trouv?? dans la nature.
Le nom de "glucose" vient du grec mot glukus (γλυκύς), ce qui signifie ??doux??. Le suffixe " -ose "d??signe un sucre .
Fonction
Pourquoi glucose et pas un autre monosaccharide tel que fructose est si largement utilis?? dans les organismes ne est pas clairement compris. Une des raisons pourrait ??tre que le glucose a une tendance plus faible, par rapport aux autres sucres hexose, de r??agir de mani??re non sp??cifique avec les acides des groupes de prot??ines . Cette r??action ( glycation) r??duit ou d??truit la fonction d'un grand nombre enzymes. Le taux de faible glycation est due ?? la pr??f??rence de glucose pour le cyclique moins r??actif isom??re. N??anmoins, bon nombre de complications ?? long terme du diab??te (par exemple, la c??cit?? , l'insuffisance r??nale, et neuropathie p??riph??rique) sont probablement dus ?? la glycation des prot??ines ou des lipides. En revanche, addition d'enzyme r??gul??e de glucose aux prot??ines par glycosylation est souvent indispensable ?? leur fonction. Une autre raison pour expliquer pourquoi glucose est le plus commun sucre , ce est que ce est la plus stable ?? conformation entre autres possibilit??s.
Analyte dans test sanguin m??dicale
Le glucose est un examen m??dical commune analyte mesur??e dans des ??chantillons de sang. Manger ou ?? jeun avant de prendre un ??chantillon de sang a un effet sur le r??sultat. Une glyc??mie ??lev??e ?? jeun niveau de sucre dans le sang peut ??tre un signe de pr??diab??te ou un diab??te sucr?? .
Glycolyse
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| Compos?? C00031 au KEGG Pathway base de donn??es. Enzyme 2.7.1.1 au KEGG Pathway base de donn??es. Compos?? C00668 au KEGG Pathway base de donn??es. R??action R01786 au Base de donn??es KEGG Pathway. | ||||||||||||||||||||
-Glucose Compos??s contenant et formes isom??res sont dig??r??s et absorb??s par le corps dans l'intestin, y compris amidon, le glycog??ne, et disaccharides monosaccharides.
Glucose est stock?? principalement dans le foie et les muscles sous forme de glycog??ne.
-Il Est distribu?? et utilis??s dans les tissus que le glucose libre.
L'utilisation de glucose comme source d'??nergie dans les cellules est par la respiration a??robie ou ana??robie. Ces deux Commen??ons par les ??tapes pr??coces de la glycolyse voie m??tabolique. La premi??re ??tape de ce est la la phosphorylation du glucose par hexokinase pour le pr??parer ?? r??partition plus tard pour fournir de l'??nergie. La principale raison de la phosphorylation imm??diate de glucose par un hexokinase est d'emp??cher la diffusion hors de la cellule. La phosphorylation ajoute une charge de sorte que le groupe phosphate glucose-6-phosphate ne peut pas traverser facilement la membrane cellulaire. Irr??versibles premi??res ??tapes d'une voie m??tabolique sont communs ?? des fins r??glementaires.
Dans la respiration ana??robie une mol??cule de glucose produit un gain net de deux mol??cules d'ATP (quatre mol??cules d'ATP sont produites pendant la glycolyse mais deux sont tenus par des enzymes utilis??es au cours du processus). Dans la respiration a??robie une mol??cule de glucose est beaucoup plus rentable que dans une valeur nette de 32 mol??cules d'ATP est g??n??r?? (34 brute avec deux ??tant n??cessaire dans le processus).
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- ^ La voie carte interactive peut ??tre ??dit?? ?? WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".
Pr??curseur
Les organismes utilisent le glucose comme un pr??curseur pour la synth??se d'autres substances importantes. Amidon, la cellulose, et glycog??ne ("amidon animal") sont le glucose commune polym??res ( polysaccharides). Certains de ces polym??res comme l'amidon ou du glycog??ne servent de r??serves d'??nergie tandis que d'autres comme la cellulose et chitine (qui est fabriqu?? ?? partir d'un d??riv?? de glucose) ont des r??les structurels. Oligosaccharides de glucose combin??es avec d'autres sucres servent r??serves ??nerg??tiques importants. Il se agit notamment lactose, le sucre du lait pr??dominant dans laquelle un disaccharide et du glucose-galactose saccharose , une autre disaccharide et du glucose fructose. Le glucose est ??galement ajout?? sur certaines prot??ines et lipides dans un processus appel?? glycosylation. Ce est souvent essentiels ?? leur fonctionnement. Les enzymes qui joignent d'autres mol??cules de glucose utilisent habituellement phosphoryl??e glucose pour alimenter la formation de la nouvelle obligation par rupture de la liaison glucose-phosphate.
Outre son utilisation directe en tant que monom??re, le glucose peut ??tre d??compos?? pour synth??tiser une large vari??t?? d'autres biomol??cules. Ceci est important car le glucose sert ?? la fois un r??servoir de stockage d'??nergie, mais aussi en tant que source de carbone organique. Le glucose peut ??tre d??compos??e et transform??e en lipides. Ce est aussi un pr??curseur pour la synth??se d'autres mol??cules importantes comme la vitamine C ( l'acide ascorbique). Bien que les plantes et certains microbes peuvent cr??er tous les compos??s dont ils ont besoin ?? partir du glucose ??tant donn?? les min??raux n??cessaires, tous les animaux et de nombreux microbes ne peuvent pas synth??tiser une partie ou
Structure et nomenclature
Le glucose est un monosaccharide de formule C 6 H 12 O 6 ou H (C = O) - (CHOH) 5 -H, dont cinq hydroxyle (OH) des groupes sont dispos??es d'une mani??re sp??cifique le long de son six carbone squelette.
Cha??ne ouverte
Dans sa fugace forme ?? cha??ne ouverte, la mol??cule de glucose a une ouverture (par opposition ?? cyclique) et non ramifi??s squelette de six atomes de carbone, C-1 ?? C-6; o?? C-1 fait partie d'un groupe ald??hyde H (C = O) -, et chacun des cinq autres atomes de carbone porte un groupe -OH du groupe hydroxyle. Le reste obligations des carbones vert??br??s sont satisfaites par hydrog??ne atomes -H. Par cons??quent, le glucose est un et un hexose aldose, ou un aldohexose.
Chacun des quatre atomes de carbone C-2 ?? C-5 est un st??r??ocentre, ce qui signifie que ses quatre liaisons connectent ?? quatre substituants diff??rents. (Carbone C-2, par exemple, se connecte ?? - (C = O) H, -OH, -H, et - (CHOH) 4 H.) En D-glucose, ces quatre pi??ces doivent ??tre dans un tridimensionnelle sp??cifique arrangement. A savoir, lorsque la mol??cule est trac?? en le Projection de Fischer, les groupes hydroxyle sur C-2, C-4 et C-5 doit ??tre sur le c??t?? droit, tandis que sur le C-3 doit ??tre sur le c??t?? gauche.
Les positions de ces quatre groupes hydroxyles sont exactement invers??es dans le diagramme de Fischer . L -glucose D - et L-glucose sont deux des 16 aldohexoses possibles; les 14 autres sont allose, altrose, mannose, gulose, idose, galactose, et talose, chacune avec deux ??nantiom??res, "D -" et "L -".
Formes cycliques
Dans les solutions, la forme ?? cha??ne ouverte de glucose (soit "D -" ou "L -") existe en ??quilibre avec plusieurs isom??res cycliques , contenant chacune un noyau d'atomes de carbone ??tant ferm??es par un atome d'oxyg??ne. En solution aqueuse, cependant, plus de 99% des mol??cules de glucose, ?? un moment donn??, exister en tant que pyranose. La cha??ne ouverte est limit??e ?? environ 0,25% et furanose existe en quantit??s n??gligeables. Les termes "glucose" et "D-glucose" sont g??n??ralement utilis??s pour ces formes cycliques ainsi. L'anneau provient de la cha??ne ouverte par un r??action d'addition nucl??ophile entre le groupe ald??hyde - (C = O) H en C-1 et le groupe -OH du groupe hydroxyle en C-4 ou C-5, pour donner un groupe h??miac??tal -C (OH) HO-.
La r??action entre C-1 et C-5 cr??e une mol??cule avec un cycle ?? six cha??nons, appel?? pyranose, apr??s l'??ther cyclique pyrane, la mol??cule la plus simple avec le m??me anneau carbone-oxyg??ne. Le (beaucoup plus rare) r??action entre C-1 et C-4 cr??e une mol??cule avec un cycle ?? cinq cha??nons, appel?? furanose, apr??s l'??ther cyclique furane. Dans les deux cas, chaque atome de carbone dans l'anneau pr??sente un atome d'hydrog??ne et un groupe hydroxyle attach?? ?? l'exception de la derni??re carbone (C-4 ou C-5) dans laquelle le groupe hydroxyle est remplac?? par le reste de la mol??cule ouverte (qui est - (C ( CH 2 OH) HOH) -H ou - (CHOH) -H, respectivement).
La r??action de cyclisation rend carbone chiral C-1, aussi, depuis ses quatre liaisons conduisent ?? -H, -OH, de carbone C-2, et ?? l'oxyg??ne du cycle. Ces quatre parties de la mol??cule peuvent ??tre dispos??s autour de C-1 (la carbone anom??re) de deux mani??res distinctes, d??sign??es par les pr??fixes "α-" et "β-". Quand une mol??cule de glucopyranose est trac?? en le Haworth projection, la d??signation "α-" signifie que le groupe hydroxyle fix?? ?? C-1 et le groupe -CH 2 OH en C-5 est situ??e sur des c??t??s oppos??s de l'avion de l'anneau (un Dispositif trans), tandis que "β-" signifie qu'ils sont sur le m??me c??t?? du plan (a arrangement cis).
Par cons??quent, l'isom??re ?? cha??ne ouverte D-glucose donne lieu ?? quatre isom??res cycliques distinctes: D -glucopyranose α-, β- -glucopyranose D, D -glucofuranose α-, β- et D -glucofuranose; qui sont tous chiral.
 α- D - |  β- D - |  α- D - |  β- D - |
α- D -
Glucopyranose
β- D -
Glucopyranose
L'autre cha??ne ouverte isom??re L-glucose est similaire donne lieu ?? quatre formes cycliques distincts de L-glucose, chaque image du miroir du D-glucose correspondant.
Les bagues ne sont pas planes mais tordu en trois dimensions. L'anneau de glucopyranose (α ou β de) peut prendre plusieurs formes non planes, analogues ?? la ??chaise?? et conformations "en bateau" de cyclohexane. De m??me, la bague de glucofuranose peut prendre plusieurs formes, analogues aux conformations "enveloppe" de cyclopentane.
Les formes de glucopyranose de glucose pr??dominent en solution, et sont les seules formes observ??es ?? l'??tat solide. Ils sont des solides cristallins incolores, tr??s solubles dans l'eau et l'acide ac??tique , peu soluble dans le methanol et l'??thanol . Ils fondent ?? 146 ?? C (295 ?? F) (α) et 150 ?? C (302 ?? F) (β), et se d??composent ?? des temp??ratures ??lev??es en carbone et en eau.
Isom??res de rotation
Chaque isom??re de glucose est soumis ?? isom??rie de rotation. Dans la forme cyclique du glucose, la rotation peut se produire autour de l'angle de torsion O6-C6-C5-O5, appel??e ω -angle, pour former trois d??cal??s conformations rotam??res appel??s Gauche - Gauche (gg), gauche - trans (gt) et trans - Gauche (tg). Pour m??thyle α- D -glucopyranose ?? l'??quilibre le rapport des mol??cules dans chaque rotam??re conformation est signal?? comme 57: 38: 5 gg: GT: tg. Cette tendance ?? l'-angle de ω ?? pr??f??rent adopter une conformation gauche est attribu?? au effet gauche.
Propri??t??s physiques
Solutions
Toutes les formes de glucose est transparente et facilement soluble dans l'eau, l'acide ac??tique , et dans plusieurs autres solvants. Ils sont peu solubles dans le methanol et l'??thanol .
La cha??ne ouverte est thermodynamiquement instable, et ce spontan??ment isom??rise les formes cycliques. (Bien que la r??action de fermeture de cycle pourrait en th??orie cr??er quatre ou trois atomes anneaux, celles-ci seraient tr??s tendues et ne sont pas respect??es.) Dans les solutions ?? la temp??rature ambiante, les quatre isom??res cycliques interconvertir sur une ??chelle de temps d'heures, dans un processus appel?? mutarotation. A partir de ne importe quelles proportions, le m??lange converge rapport stable de α: β 36:64. Le rapport serait α: β 11:89 si ce ne ??tait l'influence de la effet anom??rique. Mutarotation est consid??rablement plus lente ?? des temp??ratures proches de 0 ?? C.
Mutarotation consiste en une inversion temporaire de la r??action de formation de noyau, d'o?? la forme ?? cha??ne ouverte, suivie d'une re-formation de l'anneau. L'??tape de cyclisation peut utiliser un groupe -OH diff??rent de celui recr???? par l'??tape d'ouverture (commutation ainsi entre pyranose et formes furanose) et / ou le nouveau groupe h??miac??tal cr???? sur C-1 peut avoir la m??me ou oppos??e chiralit?? que le un original (commutation ainsi entre l'α et β formes). Ainsi, m??me si la forme ?? cha??ne ouverte est ?? peine d??tectable en solution, il est un ??l??ment essentiel de l'??quilibre.
??tat solide
Selon les conditions, trois grandes formes solides de glucose peut ??tre cristallis?? ?? partir de solutions d'eau: α-glucopyranose, β-glucopyranose, et β-glucopyranose hydrate.
Activit?? optique
Que ce soit dans l'eau ou sous forme solide, D-glucose est dextrogyre, ce qui signifie qu'il va tourner la direction de polaris??e dans le sens horaire de la lumi??re. L'effet est d?? ?? la chiralit?? des mol??cules, et en fait la isom??re sym??trique, L-glucose, est l??vogyre (rotation de la lumi??re polaris??e dans le sens antihoraire) du m??me montant. La force de l'effet est diff??rent pour chacun des cinq tautom??res.
Notez que le D - pr??fixe ne se r??f??re pas directement sur les propri??t??s optiques du compos??. Il indique que le centre chiral C-2 a la m??me chiralit?? que celle de glyc??rald??hyde-D (qui a ??t?? de fa??on marqu??e, car il est dextrogyre). Le fait que le D-glucose est dextrogyre est un effet combin?? de ses quatre centres chiraux, et pas seulement de C-2; et m??me quelques-unes des autres -aldohexoses D sont l??vogyre.
Production
| Le m??tabolisme de la commune des monosaccharides et des r??actions biochimiques de glucose |
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Biosynth??se
Dans les plantes et certaines les procaryotes, le glucose est un produit de la photosynth??se. Chez les animaux et les champignons, les r??sultats de glyc??mie de la r??partition des le glycog??ne, un processus connu sous le nom glycog??nolyse. Dans les usines du substrat de claquage est amidon.
Chez les animaux, le glucose est synth??tis??e dans le le foie et les reins de non glucidiques, tels que les produits interm??diaires pyruvate, lactate et glyc??rol, par un proc??d?? connu sous le nom n??oglucogen??se.
Dans certains hauturiers bact??ries , le glucose est produit par chimiosynth??se.
Commercial
Le glucose est produit commercialement par l'interm??diaire du hydrolyse enzymatique de l'amidon. Beaucoup de cultures peuvent ??tre utilis??es comme source d'amidon. ma??s , riz , bl?? , le manioc, feuilles de ma??s et sagou sont tous utilis??s dans diverses parties du monde. Au Etats-Unis , f??cule de ma??s (?? partir de ma??s) est utilis?? presque exclusivement. La plupart glucose se produit commercial en tant que composant de sucre inverti, un environ 1: 1 m??lange de glucose et fructose. En principe, la cellulose peut ??tre hydrolys??e en glucose, mais ce processus ne est pas encore commercialement pratique.
Histoire
Parce que le glucose est une n??cessit?? de base de nombreux organismes, une compr??hension correcte de sa composition chimique et la structure a grandement contribu?? ?? un progr??s g??n??ral dans la chimie organique. Cette compr??hension se est produite en grande partie ?? la suite des enqu??tes de Emil Fischer, un chimiste allemand qui a re??u le 1902 Prix Nobel de Chimie ?? la suite de ses conclusions. La synth??se de glucose a ??tabli la structure de la mati??re organique et, par cons??quent form?? de la premi??re validation d??finitive de Les th??ories de Jacobus Henricus van't Hoff de la cin??tique chimique et les arrangements de liaisons chimiques dans les mol??cules contenant du carbone. Entre 1891 et 1894, Fischer a cr???? la configuration st??r??ochimique de tous les sucres connus et pr??dit correctement possible isom??res, en appliquant la th??orie de van't Hoff d'atomes de carbone asym??triques.
