L'acide formique
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| L'acide formique | |
|---|---|
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L'acide formique | |
Autres noms acide carboxylique de l'hydrog??ne | |
| Identificateurs | |
| Num??ro CAS | 64-18-6 |
| Num??ro RTECS | LQ4900000 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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| Propri??t??s | |
| Formule mol??culaire | CH 2 O 2 HCOOH |
| Masse molaire | 46,0254 g / mol |
| Apparence | Liquide incolore, fumant |
| Densit?? | 1,22 g / mL, liquide |
| Point de fusion | 8,4 ?? C (47,1 ?? F) |
| Point d'??bullition | 100,8 ?? C (213,3 ?? F) |
| Solubilit?? dans l'eau | Miscible |
| Acidit?? (p K a) | 3,744 |
| Viscosit?? | 1,57 c P ?? 26 ?? C |
| Structure | |
| Forme mol??culaire | Planar |
| Moment de dip??le | 1,41 D (gaz) |
| Risques | |
| FS | MSDS externe |
| Phrases-R | R10, R35 |
| Phrases S | (S1 / 2), S23, S26, S45 |
| Principal dangers | Corrosif; irritant; sensibilisateur. |
| NFPA 704 |  2 3 0 |
| Point d'??clair | 69 ?? C (156 ?? F) |
| Des compos??s apparent??s | |
| Connexes acides carboxyliques | Acide ac??tique L'acide propionique |
| Des compos??s apparent??s | Formald??hyde M??thanol |
| Page de donn??es suppl??mentaire | |
| Structure et propri??t??s | n, ε r, etc. |
| Thermodynamique donn??es | comportement de phase Solide, liquide, gaz |
| Les donn??es spectrales | UV, IR, RMN , MS |
| Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa) | |
| R??f??rences d'Infobox | |
L'acide formique (syst??matiquement appel?? acide formique) est le plus simple de l'acide carboxylique . Sa formule est H C O OH ou CH 2 O 2. Ce est un interm??diaire importante dans la synth??se chimique a lieu et naturellement, notamment dans le venin de l'abeille et la fourmi piq??res.
Dans la nature , il se trouve dans la piq??res et morsures de nombreux insectes de l'ordre des hym??nopt??res , principalement des fourmis . Ce est ??galement un important produits de combustion r??sultant de aliment?? en carburant alternatif v??hicules en feu m??thanol (et l'??thanol , de la contamination par l'eau ) lorsqu'il est m??lang?? avec essence. Son nom vient du latin mot pour fourmi, formica, se r??f??rant ?? son d??but isolement par la distillation des organes de fourmis. Un compos?? chimique tel qu'un sel de la neutralisation de l'acide formique avec un de base, ou un ester d??riv?? de l'acide formique, est d??sign?? sous le formiate (ou m??thanoate). Le formiate d'ions a la formule HCOO -.
Propri??t??s
L'acide formique est miscible avec l'eau et la plupart polaires organiques solvants , et peu soluble dans des hydrocarbures. Dans les hydrocarbures et dans la phase vapeur, il est en fait constitu?? de dim??res ?? liaison hydrog??ne plut??t que de mol??cules individuelles. Dans la phase gazeuse, les r??sultats de cette formant des liaisons hydrog??ne dans ??carts graves de la loi des gaz parfaits. Acide formique liquide et solide est constitu?? d'un r??seau infini de mani??re efficace des mol??cules d'acide formique ?? liaison hydrog??ne.
Part d'acide formique plupart des propri??t??s chimiques d'autres acides carboxyliques , bien que dans des conditions normales elle ne formera pas un navigateur chlorure d'acyle ou un anhydride d'acide. Jusqu'?? tr??s r??cemment, toutes les tentatives pour former un de ces d??riv??s ont permis de monoxyde de carbone ?? la place. Il a maintenant ??t?? montr?? que l'anhydride peut ??tre produit par r??action du fluorure de formyle avec du formiate de sodium ?? -78 ?? C, et le chlorure en faisant passer du HCl dans une solution de 1-formimidazole en monochlorom??thane ?? -60 ?? C. La chaleur peut ??galement provoquer la d??composition de l'acide formique et le monoxyde de carbone et l'eau. Part de l'acide formique certains de la propri??t??s de r??duction de ald??hydes.
L'acide formique est unique parmi les acides carboxyliques dans sa capacit?? ?? participer ?? des r??actions d'addition avec des alc??nes . Formique et alc??nes r??agissent facilement pour former formate esters. En pr??sence de certains acides, notamment sulfurique et acide fluorhydrique, toutefois, une variante de la R??action de Koch a lieu ?? la place, et l'acide formique ajoute ?? l'alc??ne pour produire un acide carboxylique plus grande.
La plupart des sels de formiate sont simples eau soluble . Ce est ??galement un compos?? bi-fonctionnel.
Production
Une quantit?? importante de l'acide formique est produit comme sous-produit dans la fabrication d'autres produits chimiques, en particulier l'acide ac??tique . Cette production est insuffisante pour r??pondre ?? la demande actuelle pour l'acide formique et de l'acide formique doit ??tre produite pour son propre bien.
Lorsque le methanol et le monoxyde de carbone sont combin??s en pr??sence d'un fort base, le d??riv?? de l'acide formique R??sultats de formiate de m??thyle, selon le ??quation chimique
Dans l'industrie, cette r??action est effectu??e en phase liquide ?? pression ??lev??e. Les conditions r??actionnelles typiques sont de 80 ?? C et 40 atm. La base la plus largement utilis??e est le m??thylate de sodium. L'hydrolyse du formiate de m??thyle produit de l'acide formique:
Hydrolyse directe de formiate de m??thyle n??cessite un grand exc??s d' eau pour proc??der efficacement, et certains producteurs effectuer par une voie indirecte faisant d'abord r??agir le formiate de m??thyle avec l'ammoniac pour produire formamide, puis l'hydrolyse du formamide avec l'acide sulfurique pour produire de l'acide formique:
Cette technique a ses propres probl??mes, en particulier l'??limination de la sulfate d'ammonium sous-produit, l'??nergie de sorte que certains fabricants ont r??cemment d??velopp?? des moyens efficaces de s??paration de l'acide formique ?? partir du grand exc??s d'eau utilis??e dans l'hydrolyse directe. Dans un de ces proc??d??s (utilis?? par BASF) l'acide formique est ??limin?? de l'eau par l'interm??diaire de extraction liquide avec une base organique.
Dans le laboratoire de l'acide formique peut ??tre obtenu par chauffage l'acide oxalique anhydre dans glyc??rol et l'extraction par distillation ?? la vapeur. Une autre pr??paration (qui doit ??tre effectu??e sous une hotte) est l'acide hydrolyse de isonitrile ??thyle en utilisant du HCl solution.
- C 2 H 5 NF + 2 H 2 O → C 2 H 5 NH 2 + HCOOH
L'isonitrile ??tant obtenu en faisant r??agir amine d'??thyle avec chloroforme (noter que la hotte est n??cessaire en raison de l'odeur d??sagr??able de la irr??sistiblement isonitrile).
Utilisations
La principale utilisation de l'acide formique est comme un conservateur et antibact??rien agent dans l'alimentation du b??tail. Lorsqu'ils sont pulv??ris??s sur des produits frais foin ou autre ensilage, il arr??te certains processus de d??composition et provoque l'alimentation de conserver sa valeur nutritive plus, et il est largement utilis?? pour conserver l'alimentation hivernale pour le b??tail . Dans la volaille industrie, il est parfois ajout?? ?? nourrir de tuer la bact??rie salmonella. Autres utilisations:
- Il est utilis?? pour traiter le latex organique (SAP) dans brute caoutchouc .
- Les apiculteurs utilisent l'acide formique comme acaricide contre le trach??ale ( Acarapis woodi) acariens et de la Acarien Varroa.
- Il est d'une importance mineure dans le textile l'industrie et pour la tannage de cuir.
- Certains formate esters sont des ar??mes artificiels ou des parfums.
- Ce est l'ingr??dient actif dans certaines marques de m??nages d??tartrant.
- Il est utilis?? dans les laboratoires comme modificateur de solvant S??parations HPLC de prot??ines et de peptides, en particulier lorsque l'??chantillon est en cours de pr??paration pour la spectrom??trie de masse analyse.
- Il est utilis?? par les laboratoires de pathologie clinique pour d??sinfecter prion activit?? dans des ??chantillons de cerveau
En chimie organique de synth??se, de l'acide formique est souvent utilis?? comme une source de ion hydrure. Le R??action d'Eschweiler-Clarke et le R??action de Leuckart-Wallach sont des exemples de cette application. Il est ??galement utilis?? comme source d'hydrog??ne en transf??rer hydrog??nation.
Dans le laboratoire de l'acide formique est ??galement utilis?? comme source de monoxyde de carbone , qui est lib??r?? par addition d' acide sulfurique . L'acide formique est aussi une source de un groupe formyle par exemple dans le formylation de N-m??thylaniline ?? m??thylformanilide dans le tolu??ne .
Les piles ?? combustible qui utilisent modifi??s acide formique sont prometteurs.
Histoire
D??s le 15??me si??cle, certains alchimistes et naturalistes ??taient conscients que fourmili??res d??gageaient une vapeur acide. La premi??re personne qui d??crivent l'isolement de cette substance (par distillation d'un grand nombre de fourmis) ??tait le anglais naturaliste John Ray, en 1671. Les fourmis s??cr??tent l'acide formique ?? des fins d'attaque et de d??fense. L'acide formique a ??t?? synth??tis?? ?? partir d' acide cyanhydrique par le Fran??ais chimiste Joseph Gay-Lussac. En 1855, un autre chimiste fran??ais, Marcellin Berthelot, a d??velopp?? une synth??se de monoxyde de carbone qui est similaire ?? celui utilis?? aujourd'hui.
Dans l'industrie chimique, l'acide formique a longtemps ??t?? consid??r?? comme un compos?? chimique d'int??r??t industriel que mineur. ?? la fin des ann??es 1960, cependant, d'importantes quantit??s de ce est devenu disponible en tant que sous-produit de l'acide ac??tique production. Il se trouve maintenant utilisation croissante comme conservateur et antibact??rien dans l'alimentation du b??tail.
S??curit??
Le principal danger de l'acide formique est de contact avec la peau ou les yeux avec de l'acide formique liquide ou avec les vapeurs concentr??es. Chacune de ces voies d'exposition peut causer de graves br??lures chimiques, et l'exposition des yeux peut entra??ner des dommages permanents aux yeux. Vapeurs inhal??es peuvent de m??me provoquer des irritations ou des br??lures dans les voies respiratoires. ??tant donn?? que le monoxyde de carbone peut ??galement ??tre pr??sent dans les vapeurs de l'acide formique, il faut prendre soin o?? de grandes quantit??s de fum??es d'acide formique sont pr??sents. Les ??.U OSHA exposition admissible Niveau ( PEL) de la vapeur d'acide formique dans le milieu de travail est de 5 parties par million de parties d'air ( ppm).
L'acide formique est rapidement m??tabolis?? et ??limin?? par le corps. N??anmoins, certains effets chroniques ont ??t?? document??s. Quelques exp??riences sur les animaux ont d??montr?? que ce ??tait un mutag??ne, et l'exposition chronique peuvent endommager le foie ou les reins. Une autre possibilit?? ?? une exposition chronique est le d??veloppement d'une peau allergie qui se manifeste ?? la r??-exposition au produit chimique.
Les risques de solutions d'acide formique d??pendent de la concentration. Le tableau suivant dresse la liste des Classer les solutions d'acide formique de l'UE:
| Concentration ( pour cent en poids) | Classification | Phrases R |
|---|---|---|
| 2% -10% | Irritant (Xi) | R36 / 38 |
| 10% -90% | Corrosif (C) | R34 |
| > 90% | Corrosif (C) | R35 |
Une dosage de l'acide formique dans des fluides corporels, con??us pour la d??termination de formiate apr??s intoxication par le m??thanol, est bas?? sur la r??action de formiate de formiate d??shydrog??nase bact??rienne.
