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Solvant

Sujets connexes: Chimie

Renseignements g??n??raux

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Un solvant est un liquide qui se dissout d'une substance solide, liquide ou gazeux dissous , ce qui entra??ne une solution . Le solvant le plus commun dans la vie quotidienne est l'eau . La plupart des autres solvants couramment utilis??s sont organiques ( carbone ) -containing produits chimiques. Ils sont appel??s solvants organiques. Les solvants ont habituellement un bas point d'??bullition et se ??vaporent facilement ou peuvent ??tre ??limin??s par distillation , laissant derri??re la substance dissoute. Les solvants peuvent ??galement ??tre utilis??s pour extraire solubles compos??s d'un m??lange, l'exemple le plus courant est le brassage de caf?? ou de th?? avec de l'eau chaude. Les solvants sont g??n??ralement des liquides clairs et incolores et beaucoup ont une caract??ristique odeur. Le concentration d'une solution est la quantit?? de compos?? que l'on dissout dans un certain volume de solvant. La solubilit?? est la quantit?? maximale de compos?? qui est soluble dans un certain volume de solvant ?? une indication de temp??rature .

Utilisations de solvants

Les utilisations courantes pour les solvants organiques sont en nettoyage ?? sec (par exemple t??trachloro??thyl??ne), comme diluants de peinture (par exemple de tolu??ne , t??r??benthine), comme d??capants vernis ?? ongles et colle solvants ( ac??tone , l'ac??tate de m??thyle, ac??tate d'??thyle), dans les d??tachants (par exemple l'hexane, l'??ther de p??trole), en d??tergents (agrumes terp??nes), dans parfums ( ??thanol ), et des synth??ses chimiques. L'utilisation de des solvants inorganiques (autres que l'eau) est g??n??ralement limit??e ?? la chimie des recherches et des processus technologiques.

Solutions et solvatation

Quand une substance est m??lang??e avec l'autre, une solution est form??e. Le m??lange est renvoy?? ?? un miscibilit??. Cependant, en plus de m??lange, les deux substances dans la solution peuvent interagir les uns avec les autres de mani??re sp??cifique. Solvation d??crit ces interactions. Lorsque quelque chose est dissous, les mol??cules de solvant se organisent autour de mol??cules du solut??. La chaleur est ??volu?? et l'entropie diminue rendant la solution thermodynamiquement plus stable que le solut?? seul. Cet agencement est m??di??e par les propri??t??s chimiques respectives du solvant et du solut??, comme la liaison hydrog??ne, moment dipolaire et polarisabilit??. La solubilit?? est la quantit?? maximale d'une substance qui peut ??tre dissoute dans un certain volume de solvant ?? une indication de temp??rature .

Classifications solvants

Les solvants peuvent ??tre class??s en deux cat??gories aprotique polaire / non polaire et protique /. En g??n??ral, la constante di??lectrique du solvant fournit une mesure approximative de la polarit?? d'un solvant. Les solvants ayant une constante di??lectrique inf??rieure ?? 15 sont g??n??ralement consid??r??s comme non polaire. Techniquement, les mesures de la constante di??lectrique de la capacit?? du solvant ?? r??duire l'intensit?? de champ du champ ??lectrique entourant une particule charg??e dans lequel il est immerg??. Cette r??duction est ensuite compar??e ?? l'intensit?? du champ de la particule charg??e dans un vide. En termes simples, la constante di??lectrique d'un solvant peut ??tre consid??r?? comme sa capacit?? ?? r??duire la charge interne du solut??.

D'autres ??chelles de polarit??

Constantes di??lectriques ne sont pas la seule mesure de la polarit??. ??tant donn?? que les solvants sont utilis??s par les chimistes pour r??aliser des r??actions chimiques ou observer des ph??nom??nes chimiques et biologiques, des mesures plus pr??cises de polarit?? sont n??cessaires.

Le Grunwald Winstein m Y mesures ?? l'??chelle de polarit?? en termes d'influence du solvant sur l'accumulation de charge positive d'un solut?? au cours d'une r??action chimique.

Mesures ?? l'??chelle Z la polarit?? Kosower en termes de l'influence du solvant sur uv maxima d'absorption d'un sel, g??n??ralement pyridinium l'iodure ou le pyridinium zwitterion.

Num??ro du donateur et donar accepteur mesures ?? l'??chelle de polarit?? en termes de comment un solvant interagit avec des substances sp??cifiques, comme une forte Acide de Lewis ou une base de Lewis fort.

La polarit??, moment dipolaire, et polarisabilit?? une liaison hydrog??ne d'un solvant d??termine le type de compos??s , il est capable de dissoudre et ?? ce que d'autres solvants ou des compos??s liquides ce est miscibles. En r??gle g??n??rale, les solvants polaires dissolvent compos??s polaires mieux et solvants non polaires dissoudre les compos??s non polaires meilleurs: "se ressemble". Compos??s fortement polaires comme les sucres (par exemple le saccharose) ou compos??s ioniques, comme inorganique des sels (par exemple, sel de table) dissoudre que dans des solvants tr??s polaires comme l'eau, tandis que les compos??s fortement non polaires comme huiles ou cires dissoudre uniquement dans les solvants organiques tr??s polaires comme non hexane. De m??me, l'eau et hexane (ou vinaigre et d'huile v??g??tale) ne sont pas miscibles entre eux et va rapidement se s??parer en deux couches, m??me apr??s avoir bien agit??.

Protique polaire et un protique polaire

Solvants avec un dilectric constante sup??rieure ?? 15 peuvent ??tre subdivis??s en protique et aprotique. Solvants protiques solvate anions (solut??s charg??s n??gativement) fortement via une liaison hydrog??ne. L'eau est un solvant protique. Les solvants aprotiques tels que l'ac??tone ou dichlorom??thane ont tendance ?? avoir un grand dipolaires moments (s??paration de charges n??gatives et positives partielles partielles au sein de la m??me mol??cule) et solvate esp??ces charg??es positivement via leur dip??le n??gative. Dans les r??actions chimiques ?? l'utilisation de solvants protiques polaires favorise la S N 1 M??canisme de r??action, tandis que des solvants aprotiques polaires favorisent la S 2 N m??canisme de r??action.

Effets de solvant

Point d'??bullition

Une autre propri??t?? importante de solvants est le point d'??bullition. Cela d??termine ??galement la vitesse d'??vaporation. De petites quantit??s de solvants bas point d'??bullition tels que l'??ther di??thylique, le dichlorom??thane, l'ac??tone ou se ??vaporent en quelques secondes ?? la temp??rature ambiante, tandis que les solvants de point d'??bullition ??lev?? tels que l'eau ou dim??thylsulfoxyde besoin des temp??ratures plus ??lev??es, un flux d'air, ou l'application de vide pour ??vaporation rapide.

  • Low Chaudi??res: gammes ??bullition inf??rieur ?? 100 ?? C
  • Varie d'??bullition entre 100 ?? C et 150 ?? C: Moyen Chaudi??res
  • Haut point d'??bullition: varie d'??bullition sup??rieure ?? 150 ?? C

Densit??

La plupart des solvants organiques ont une faible densit?? que l'eau, ce qui signifie qu'ils sont plus l??gers et formeront une couche s??par??e sur le dessus de l'eau. Une exception importante: de nombreux halog??n??s comme solvants le dichlorom??thane ou chloroforme va couler au fond d'un r??cipient, laissant l'eau comme la couche sup??rieure. Ce est important de se rappeler quand compos??s de partitionnement entre solvants et d'eau dans un ampoule ?? d??canter pendant synth??ses chimiques.

La sant?? et la s??curit??

Feu

La plupart des solvants organiques sont inflammables ou facilement inflammables, selon leur volatilit??. Les exceptions sont certains solvants chlor??s comme dichlorom??thane et chloroforme. M??langes de vapeurs de solvants et l'air peuvent exploser. Les vapeurs de solvants sont plus lourdes que l'air, ils vont couler au fond et peuvent parcourir de grandes distances pr??s non dilu??. Les vapeurs de solvants peuvent ??galement ??tre trouv??s dans des f??ts et des bidons vides suppos??ment, posant un risque d'incendie flash; donc des conteneurs vides de solvants volatiles doivent ??tre stock??s ouverte et ?? l'envers.

Les deux l'??ther di??thylique et disulfure de carbone ont exceptionnellement bas temp??ratures d'auto-inflammation qui augmentent consid??rablement le risque d'incendie associ?? ?? ces solvants. La temp??rature d'auto-inflammation du disulfure de carbone est inf??rieure ?? 100 ?? C (212 ?? F), de sorte que par suite des objets tels que tuyaux de vapeur, ampoules, plaques de cuisson et r??cemment ??teint becs Bunsen sont capables de se enflammer ses vapeurs.

la formation de peroxyde

??thers comme l'??ther di??thylique et le t??trahydrofuranne (THF) peuvent former hautement explosifs peroxydes organiques lors de l'exposition ?? l'oxyg??ne et de la lumi??re, le THF est normalement plus en mesure de former telle peroxydes que l'??ther di??thylique. L'un des solvants les plus sensibles est ??ther diisopropylique.

L'h??t??roatome ( oxyg??ne ) stabilise la formation d'une radical libre qui est form??e par l'abstraction d'un hydrog??ne par un autre atome de radicaux libres. Les radicaux libres centr??s sur le carbone ainsi form?? est capable de r??agir avec une mol??cule d'oxyg??ne pour former un compos?? de peroxyde. Une s??rie d'essais peut ??tre utilis?? pour d??tecter la pr??sence d'un peroxyde dans un ??ther, une est d'utiliser une combinaison de le sulfate de fer et le thiocyanate de potassium. Le peroxyde est capable de oxyder l'ion Fe ?? l'ion Fe qui forment un puis d'un rouge profond complexe de coordination avec le thiocyanate. Dans les cas extr??mes, les peroxydes peuvent se former solides cristallins au sein de la cuve de l'??ther.

?? moins que le d??shydratant utilis?? peut d??truire les peroxydes, ils se concentrera pendant la distillation en raison de leur plus haut point d'??bullition . Lorsque des peroxydes suffisantes se sont form??s, ils peuvent former un solide cristallin et de choc sensible pr??cipiter. Lorsque ce solide est form??e ?? l'embouchure de la bouteille, en tournant le capuchon peut fournir suffisamment d'??nergie pour le peroxyde ?? la d??tonation. la formation de peroxyde ne est pas un probl??me important lorsque des solvants sont utilis??s rapidement; ils sont plus d'un probl??me pour les laboratoires qui prennent des ann??es pour finir une seule bouteille. ??thers doivent ??tre stock??s dans l'obscurit?? dans des conteneurs ferm??s en pr??sence de stabilisateurs comme l'hydroxytolu??ne butyl?? (BHT) ou plus de l'hydroxyde de sodium .

Les peroxydes peuvent ??tre ??limin??s par lavage avec du sulfate de fer (II) acide, filtration ?? travers de l'alumine , ou par distillation ?? partir de sodium / benzoph??none. Alumine ne d??truit pas les peroxydes; il les emprisonne simplement. L'avantage d'utiliser sodium / benzoph??none est que l'humidit?? et l'oxyg??ne est retir?? ainsi.

Effets sur la sant??

De nombreux solvants peuvent conduire ?? une perte soudaine de conscience si inhal?? en grandes quantit??s. Des solvants tels que l'??ther di??thylique et chloroforme ont ??t?? utilis??s en m??decine comme les anesth??siques, s??datifs, et hypnotiques pendant une longue p??riode. L'??thanol est largement utilis?? et abus?? drogue psychoactive. De l'??ther di??thylique, le chloroforme, et bien d'autres solvants (par exemple, ?? partir de essence ou colles) sont utilis??es ?? des fins r??cr??atives dans inhalait de la colle, souvent avec des effets sur la sant?? ?? long terme nocifs comme neurotoxicit?? ou le cancer . Le m??thanol peut causer des dommages internes aux yeux , y compris la c??cit?? permanente.

Il est int??ressant de noter que l'??thanol a un effet synergique lorsqu'ils sont pris en combinaison avec de nombreux solvants. Par exemple, une combinaison de tolu??ne / benz??ne et de l'??thanol provoque une plus grande naus??es / vomissements que soit la substance seule. Beaucoup de chimistes font un point de ne pas boire de la bi??re / vin / autres boissons alcoolis??es se ils savent qu'ils ont ??t?? expos??s ?? un solvant aromatique.

Contamination de l'environnement

Une importante voie d'induire des effets sur la sant?? d??coule de d??versements ou de fuites de solvants qui atteignent le sol sous-jacent. Depuis solvants migrent facilement des distances importantes, la cr??ation de g??n??ralis??e la contamination des sols ne est pas rare; il peut y avoir environ 5000 sites dans le monde qui ont grand sous-sol de la contamination solvant; ce qui est particuli??rement un risque pour la sant?? si aquif??res sont touch??es.

Effets sur la sant?? chroniques

Certains solvants, y compris le chloroforme et le benz??ne (un ingr??dient essence) sont canc??rig??ne. Beaucoup d'autres peuvent endommager les organes internes comme le le foie, les reins ou le cerveau .

Pr??cautions g??n??rales

  • ??viter d'??tre expos?? aux vapeurs de solvants en travaillant dans un hottes, ou avec une ventilation d'??chappement locale (LEV), ou dans un endroit bien ventil??
  • Garder les conteneurs de stockage herm??tiquement ferm??
  • Ne jamais utiliser de flammes nues pr??s de solvants inflammables, utiliser un chauffage ??lectrique ?? la place
  • Ne jamais rincer solvants inflammables dans le drain, lire les fiches de donn??es de s??curit?? pour les informations sur l'??limination correcte
  • ??viter l'inhalation de vapeurs de solvant
  • ??vitez le contact du solvant avec la peau - de nombreux solvants sont facilement absorb??s par la peau. Ils ont aussi tendance ?? dess??cher la peau et peuvent causer des plaies et blessures.

Tableau Propri??t??s de solvants communs

Les solvants sont group??es dans des solvants non polaires protiques, aprotiques polaires et polaires et command??s par polarit?? croissante. La polarit?? est donn??e ?? la constante di??lectrique. La densit?? de solvants non polaires qui sont plus lourds que l'eau est en gras.

Solvant Formule chimique Point d'??bullition Constante di??lectrique Densit??
Des solvants non polaires
Hexane CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 69 ?? C 2.0 0,655 g / ml
Benz??ne C 6 H 6 80 ?? C 2.3 0,879 g / ml
Tolu??ne C 6 H 5 -CH 3 111 ?? C 2.4 0,867 g / ml
De l'??ther di??thylique CH 3 CH 2 -O-CH 2 -CH 3 35 ?? C 4.3 0,713 g / ml
Chloroforme CHCl 3 61 ?? C 4,8 1,498 g / ml
Ac??tate d'??thyle CH 3 -C (= O) -O-CH 2 -CH 3 77 ?? C 6.0 0,894 g / ml
Les solvants polaires aprotiques
Le 1,4-dioxane / -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O- \ 101 ?? C 2.3 1,033 g / ml
Le t??trahydrofuranne (THF) / -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - \ 66 ?? C 7,5 0,886 g / ml
Du dichlorom??thane (DCM) CH 2 Cl 2 40 ?? C 9.1 1,326 g / ml
Ac??tone CH 3 -C (= O) -CH 3 56 ?? C 21 0,786 g / ml
L'ac??tonitrile (MeCN) CH 3 -C = N 82 ?? C 37 0,786 g / ml
Le dim??thylformamide (DMF) HC (= O) N (CH 3) 2 153 ?? C 38 0,944 g / ml
Le dim??thylsulfoxyde (DMSO) CH 3 -S (= O) -CH 3 189 ?? C 47 1,092 g / ml
Solvants polaires protiques
Acide ac??tique CH 3 -C (= O) OH 118 ?? C 6.2 1,049 g / ml
n-butanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 118 ?? C 18 0,810 g / ml
Isopropanol (IPA) CH 3 -CH (OH) -CH 3 82 ?? C 18 0,785 g / ml
n -propanol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH 97 ?? C 20 0,803 g / ml
??thanol CH 3 -CH 2 -OH 79 ?? C 24 0,789 g / ml
M??thanol CH 3 OH 65 ?? C 33 0,791 g / ml
L'acide formique HC (= O) OH 100 ?? C 58 1,21 g / ml
Eau HOH 100 ?? C 80 1,000 g / ml
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