Tolu??ne

Tolu??ne
Nom IUPAC M??thylbenz??ne
Autres noms tolu??ne ph??nylm??thane tolu??ne Anisen
Identificateurs
Num??ro CAS	108-88-3 Y
PubChem	1140
ChemSpider	1108 Y
UNII	3FPU23BG52 Y
DrugBank	DB01900
KEGG	C01455 Y
ChEBI	CHEBI: 17578 N
ChEMBL	CHEMBL9113 Y
Num??ro RTECS	XS5250000
images de Jmol-3D	Image 1
SMILES Cc1ccccc1
InChI InChI = 1S / C7H8 / c1-7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Y Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C7H8 / c1-7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
Propri??t??s
Formule mol??culaire	C 7 H 8
Masse molaire	92,14 g mol -1
Apparence	Liquide incolore
Densit??	0,87 g / ml (20 ?? C)
Point de fusion	-95 ?? C, 178 K, -139 ?? F ()
Point d'??bullition	111 ?? C, 384 K, 232 ?? F ()
Solubilit?? dans l'eau	0,47 g / L
Indice de r??fraction (n D)	1,497 (20 ?? C)
Viscosit??	0,590 cP (20 ?? C)
Structure
Moment de dip??le	0,36 R??
Risques
FS	MSDS externe
Phrases-R	R11, R38, R48 / 20, R63, R65, R67
Phrases S	(S2), S36 / 37, S29, S46, S62
Principal dangers	hautement inflammable
NFPA 704	3 2 0
Point d'??clair	6 ?? C (43 ?? F)
Valeur limite	M -3 50 mL, 190 mg m -3
Des compos??s apparent??s
Connexe des hydrocarbures aromatiques	benz??ne xyl??ne naphtaline
Des compos??s apparent??s	m??thylcyclohexane
Page de donn??es suppl??mentaire
Structure et propri??t??s	n, ε r, etc.
Thermodynamique donn??es	comportement de phase Solide, liquide, gaz
Les donn??es spectrales	UV, IR, RMN , MS
N (V??rifier) (Qu'est-ce que: Y / N?) Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa)
R??f??rences d'Infobox

Tolu??ne, anciennement connu sous le tolu??ne, est un clair eau liquide insoluble dans l'odeur typique de diluants ?? peinture. Il se agit d'un mono-substitu?? benz??ne d??riv??, ?? savoir une dans laquelle un seul atome d'hydrog??ne d'un groupe de six atomes de la mol??cule de benz??ne a ??t?? remplac?? par un groupe univalent, dans ce cas, CH _3.

C'est un hydrocarbure aromatique qui est largement utilis?? comme un industriel comme charge d'alimentation et un solvant . Comme autres solvants, le tolu??ne est parfois ??galement utilis?? comme m??dicaments par inhalation pour ses propri??t??s enivrantes; Toutefois, l'inhalation de tolu??ne a le potentiel de causer des dommages neurologiques graves. Le tolu??ne est un solvant organique importante, mais est ??galement capable de dissoudre un certain nombre de produits chimiques inorganiques notables tels que le soufre, l'iode, le brome, le phosphore. et d'autres substances covalentes non polaires.

Histoire

Le compos?? a ??t?? isol?? pour la premi??re en 1837 par un Chimiste polonaise Filip Walter travers une distillation de pin huile qui l'a nomm??e retinaptha. Ce nom a ??t?? remplac?? peu apr??s par le tolu??ne par un mot d??riv?? de l'ancienne nom tolu??ne, qui se r??f??re ?? baume de tolu, un extrait aromatique de l'arbre tropicale colombienne Myroxylon balsamum, dont il a ??galement ??t?? isol?? par la suite. Il a ??t?? initialement nomm?? par J??ns Jakob Berzelius.

Propri??t??s chimiques

Le tolu??ne r??agit comme une normale hydrocarbure aromatique ?? une substitution aromatique ??lectrophile. Le un groupe m??thyle le rend environ 25 fois plus r??actif que le benz??ne dans de telles r??actions. Il subit en douceur sulfonation pour donner acide p-tolu??nesulfonique, et par chloration Cl ₂ en pr??sence de FeCl ₃ pour donner ortho et para isom??res du chlorotolu??ne. Il subit nitration pour donner ortho et para isom??res de nitrotolu??ne, mais se il est chauff??, il peut donner dinitrotolu??ne et, finalement, l'explosif trinitrotolu??ne (TNT).

Avec d'autres r??actifs m??thyle la cha??ne lat??rale peut r??agir dans du tolu??ne, subir une oxydation. La r??action avec du permanganate de potassium et de l'acide dilu?? (par exemple, acide sulfurique ) ou le permanganate de potassium concentr?? avec de l'acide sulfurique , conduit ?? l'acide benzo??que, tandis que la r??action avec le chlorure de chromyle conduit ?? benzald??hyde ( R??action d'??tard). L'halog??nation peut ??tre effectu??e sous conditions de radicaux libres. Par exemple, N-bromosuccinimide (NBS) chauff?? avec du tolu??ne en pr??sence de AIBN conduit ?? le bromure de benzyle. Le tolu??ne peut ??galement ??tre trait?? avec ??l??mentaire brome en pr??sence de lumi??re UV (lumi??re solaire directe) pour donner le bromure de benzyle. Le tolu??ne peut ??galement ??tre brome par traitement avec HBr et H ₂ O ₂ en pr??sence de lumi??re.

Catalyseur d'hydrog??nation du tolu??ne ?? m??thylcyclohexane n??cessite une pression ??lev??e d' hydrog??ne ?? aller ?? son terme, en raison de la stabilit?? du syst??me aromatique. _{pK a} est d'environ 45.

Production

Tolu??ne se produit naturellement ?? de faibles niveaux dans le p??trole brut et est g??n??ralement produite dans les proc??d??s de fabrication essence interm??diaire d'un reformage catalytique, dans un ??thyl??ne cracker ou de faire le coke de charbon . S??paration finale, soit par distillation ou extraction par solvant, a lieu dans l'un des nombreux proc??d??s disponibles pour l'extraction de la Aromatiques BTX (benz??ne, tolu??ne et des isom??res de xyl??ne).

Pr??paration

Le tolu??ne peut ??tre pr??par?? industriellement en laboratoire ou par une vari??t?? de m??thodes.

De benz??ne ( R??action de Friedel-Crafts)

Le benz??ne r??agit avec du chlorure de m??thyle en pr??sence de chlorure d'aluminium anhydre pour former le tolu??ne. La formation suit un m??canisme de r??action de substitution ??lectrophile:

CH ₃ Cl + AlCl ₃ → CH ₃ ⁺ ₄ + AlCl ^-

C ₆ H ₅ CH ₃ H + ⁺ + AlCl ₄ ^- → C ₆ H ₅ CH ₃ + HCl + AlCl ₃

Les catalyseurs suivants peuvent ??tre utilis??s ?? la place de AlCl _3:

AlCl _3> SbCl _{3> SnCl4>} BF _{3> ZnCl2>} HgCl ₂

Notez que la r??action ne est pas tr??s utile comme le d??riv?? mono-alkyle form?? facilement subit une nouvelle alkylation ?? une plus grande vitesse encore pour produire des produits polysubstitu??s.

?? partir de bromobenz??ne ( R??action Wurtz-Fittig)

La r??action Wurtz-Fittig est la r??action d'un halog??nure d'aryle et un halog??nure d'alkyle en pr??sence de sodium m??tallique pour donner des compos??s aromatiques substitu??s.

Quand bromobenz??ne et le bromure de m??thyle r??agit avec du sodium m??tallique dans une solution d'??ther anhydre, le tolu??ne est obtenu.

C ₆ H ₅ Br + CH ₃ Br + 2Na → C ₆ H ₅ CH ₃ + 2NaBr

De l'acide toluique ( d??carboxylation)

Lorsque le sel de sodium de l'acide toluique ( o-, m-, p-) est chauff?? avec la chaux sod??e, le tolu??ne est obtenu.

C ₆ H ₄ CH ₃ COONa (en toluate de sodium) + NaOH → C ₆ H ₅ CH ₃ (tolu??ne) + Na ₂ CO ₃

?? partir de cr??sol

Lorsque cr??sol (o-, m-, p-) est distill?? avec de la poussi??re de zinc, le tolu??ne est obtenu.

C ₆ H ₄ CH ₃ OH (cr??sol) Zn + → C ₆ H ₅ CH ₃ (tolu??ne) + ZnO

?? partir de tolu??nesulfonique

Lorsque l'acide tolu??nesulfonique est trait?? avec de la vapeur surchauff??e ou ?? la coque avec de l'HCl, le tolu??ne est obtenu.

CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H (acide tolu??nesulfonique) + HOH (vapeur) → C ₆ H ₅ CH ₃ (tolu??ne) + H ₂ SO ₄ ( acide sulfurique )

?? partir de toluidine

Toluidine est d'abord diazot?? avec le nitrite de sodium (NaNO ₂₎ et du HCl ?? basse temp??rature. Le compos?? de diazonium ainsi obtenu est chauff?? avec alcaline chlorure stanneux (SnCl _2). Cette r??action donne le tolu??ne.

?? partir de R??actif de Grignard

Quand le bromure de phenyl magn??sium (C ₆ H ₅₎ MgBr est mis ?? r??agir avec du bromure de m??thyle, le tolu??ne est obtenu.

Utilisations

Le tolu??ne est un commune solvant , capable de dissoudre peintures, diluants ?? peinture, produits d'??tanch??it?? de silicone, de nombreux r??actifs chimiques , caoutchouc , l'encre d'impression, adh??sifs (colles), laques, tanneurs, et d??sinfectants. Il peut ??galement ??tre utilis?? en tant que Indicateur de fuller??ne, et est une mati??re premi??re pour le diisocyanate de tolu??ne (utilis?? dans la fabrication de mousse de polyur??thane) et TNT. En outre, il est utilis?? comme solvant pour cr??er une solution de nanotubes de carbone. Il est ??galement utilis?? comme un ciment pour bien polystyr??ne kits (par dissolution, puis la fusion des surfaces), telle qu'elle peut ??tre appliqu??e tr??s pr??cis??ment ?? la brosse et ne contient aucune de la masse d'un adh??sif.

Les utilisations industrielles de tolu??ne comprennent d??salkylation au benz??ne, et de la dismutation ?? un m??lange de benz??ne et xyl??ne. Quand il produit oxyd?? benzald??hyde et l'acide benzo??que, deux des interm??diaires importants dans la chimie. Il est ??galement utilis?? comme source de carbone pour la fabrication ?? parois multiples Nanotubes de carbone. Le tolu??ne peut ??tre utilis?? pour briser ouverte des globules rouges afin d'extraire h??moglobine dans des exp??riences de biochimie.

Le tolu??ne peut ??tre utilis?? comme un booster d'octane dans carburants essence utilis??s dans moteurs ?? combustion interne. Tolu??ne ?? 86% en volume aliment?? toutes les ??quipes de Formule 1 turbo dans les ann??es 1980, d'abord au point par l'??quipe Honda. Les 14% restants ??tait une "charge" de n-heptane, afin de r??duire l'indice d'octane pour r??pondre ?? une formule restrictions de carburant. Tolu??ne ?? 100% peut ??tre utilis?? comme carburant pour les moteurs ?? deux temps et ?? quatre temps; Toutefois, en raison de la densit?? du carburant et d'autres facteurs, le carburant ne se vaporise pas ais??ment ?? moins pr??chauff??e ?? 70 degr??s Celsius (Honda accompli ceci dans leur voitures de Formule 1 en acheminant les conduites de carburant ?? travers le syst??me de silencieux pour chauffer le carburant). Tolu??ne pose ??galement des probl??mes similaires comme carburants ?? l'alcool, car il mange ?? travers les lignes de carburant en caoutchouc standard et n'a pas de propri??t??s lubrifiantes, comme essence standard fait, qui peut briser les pompes ?? carburant et causer cylindre sup??rieur usure de l'al??sage.

En Australie, le tolu??ne a ??t?? reconnu coupable d'avoir ill??galement ??t?? combin??e avec de l'essence dans les points de carburant pour la vente comme carburant pour v??hicule standard. Tolu??ne attire pas accise sur le carburant, tandis que d'autres carburants sont tax??s ?? plus de 40%, donc les fournisseurs de carburant sont en mesure de profiter de la substitution du tolu??ne moins cher pour l'essence. Cette substitution est susceptible d'affecter les performances du moteur et entra??nent une usure suppl??mentaire. Le degr?? de substitution de tolu??ne n'a pas ??t?? d??termin??e.

Le tolu??ne est un autre dans un groupe de combustibles qui ont ??t?? r??cemment utilis??s comme composants pour m??langes de substitution de carbur??acteur. Le tolu??ne est utilis?? en tant que jet de substitution de carburant pour sa teneur en des compos??s aromatiques.

Le tolu??ne a ??t?? utilis?? comme r??frig??rant pour ses bonnes capacit??s de transfert de chaleur dans les pi??ges de sodium froid utilis??s dans les boucles du syst??me de r??acteur nucl??aire.

Le tolu??ne a ??galement ??t?? utilis?? dans le proc??d?? de retirer la coca??ne de feuilles de coca dans la production de sirop de Coca-Cola.

Biologie

Comme dans beaucoup d'autres solvants tels que Le 1,1,1-trichloro??thane et des alkyl -benz??nes , le tolu??ne a ??t?? montr?? pour agir en tant que non-concurrentiel Antagoniste du r??cepteur NMDA et R??cepteur GABA _A modulateur allost??rique positif. Il est abus?? comme un inhalation probable en raison de la euphorique et effets dissociatifs ces actions produisent. En outre, le tolu??ne a ??t?? montr?? pour afficher effets de type antid??presseur chez les rongeurs dans le test de la nage forc??e (FST) et le Test de suspension caudale (TST).

Toxicologie et m??tabolisme

Le tolu??ne ne devrait pas ??tre inhal?? en raison de ses effets sur la sant??. Niveaux faibles ?? mod??r??s peuvent provoquer de la fatigue, de la confusion, une faiblesse, des actions de type ivre, perte de m??moire, naus??es, perte d'app??tit, et d'entendre et la couleur la perte de vision. Ces sympt??mes disparaissent g??n??ralement lorsque l'exposition est arr??t??. L'inhalation de niveaux ??lev??s de tolu??ne dans un court laps de temps peut causer des ??tourdissements, des naus??es ou somnolence. Il peut aussi provoquer une perte de conscience et m??me la mort.

Le tolu??ne est, cependant, beaucoup moins toxique que le benz??ne , et a, par cons??quent, largement remplac?? comme un solvant aromatique dans la pr??paration chimique. Par exemple, le benz??ne est un canc??rog??ne connu, alors que le tolu??ne a tr??s peu de potentiel canc??rog??ne.