??thane
Renseignements g??n??raux
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| ??thane | |
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??thane | |
| Identificateurs | |
| Num??ro CAS | 74-84-0  |
| PubChem | 6324 |
| ChemSpider | 6084 |
| UNII | L99N5N533T |
| Num??ro CE | 200-814-8 |
| Num??ro ONU | 1035 |
| MeSH | ??thane |
| ChEBI | CHEBI: 42266 |
| ChEMBL | CHEMBL135626 |
| Num??ro RTECS | KH3800000 |
| Beilstein R??f??rence | 1730716 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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InChI
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| Propri??t??s | |
| Formule mol??culaire | C 2 H 6 |
| Masse molaire | 30,07 g mol -1 |
| Apparence | Gaz incolore |
| Odeur | Inodore |
| Densit?? |
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| Point de fusion | -183 ?? C, 90,4 K, -297 ?? F |
| Point d'??bullition | -89 ?? C, 184,6 K, -127 ?? F |
| Solubilit?? dans l'eau | 56,8 mg L -1 |
| La pression de vapeur | 3,8453 MPa (?? 21,1 ?? C) |
| k H | 19 nmol Pa -1 kg -1 |
| Acidit?? (p K a) | 50 |
| Basicit?? (p K b) | -36 |
| Thermochimie | |
| Std enthalpie de formation Δ f H | -84 KJ mol -1 |
| Std enthalpie de combustion Δ c H | -1561,0 ?? -1560,4 kJ mol -1 |
| Capacit?? thermique sp??cifique, C | 52,49 JK -1 mol -1 |
| Risques | |
| FS | MSDS externe |
| Pictogrammes SGH |  |
| SGH mot de signal | DANGER |
| Mentions de danger du SGH | H220 |
| SGH conseils de prudence | P210, P410 + 403 |
| Indice de l'UE | 601-002-00-X |
| Classification UE |  F + |
| Phrases-R | R12 |
| Phrases S | (S2), S9, S16, S33 |
| NFPA 704 |  4 1 0 |
| Point d'??clair | -135 ?? C |
| D'auto-inflammation temp??rature | 472 ?? C |
| Limites d'explosivit?? | 2,9 ?? 13% |
| Des compos??s apparent??s | |
| Alcanes connexes | |
| Des compos??s apparent??s |
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| Page de donn??es suppl??mentaire | |
| Structure et propri??t??s | n, ε r, etc. |
| Thermodynamique donn??es | comportement de phase Solide, liquide, gaz |
| Les donn??es spectrales | UV, IR, RMN , MS |
 (V??rifier) (Qu'est-ce que:  /  Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa) | |
| R??f??rences d'Infobox | |
L'??thane est un compos?? chimique de formule chimique C 2 H 6. ?? temp??rature et pression normales, l'??thane est un incolore et inodore gaz . ??thane est isol?? sur une ??chelle industrielle ?? partir de gaz naturel , et comme un sous-produit du raffinage du p??trole . Son utilisation principale est que p??trochimiques pour l'??thyl??ne production.
Histoire
??thane a ??t?? synth??tiquement cr???? en 1834 par Michael Faraday , en appliquant l'??lectrolyse d'un une solution d'ac??tate de potassium. Il prit le produit d'hydrocarbure de cette r??action pour le m??thane , et n'a pas enqu??t?? davantage. Pendant la p??riode 1847-1849, dans un effort pour justifier la th??orie radical de la chimie organique , Hermann Kolbe et Edward Frankland produit ??thane par les r??ductions de propionitrile (cyanure d'??thyle) et l'iodure d'??thyle avec du potassium m??tallique, et, de m??me que de Faraday, par l'??lectrolyse d'ac??tates aqueuses. Cependant, ils ont confondu le produit de ces r??actions pour radical m??thyle, au lieu de la dim??re de m??thyle, de l'??thane. Cette erreur a ??t?? corrig??e en 1864 par Carl Schorlemmer, qui a montr?? que le produit de toutes ces r??actions ??tait en fait ??thane.
Ce nom est d??riv?? de l'??thane ?? partir de la Nomenclature des compos??s organiques. "Eth-" se r??f??re ?? la pr??sence de deux atomes de carbone, et "-ane?? fait r??f??rence ?? la pr??sence d'une simple liaison entre eux.
Chimie
En laboratoire, l'??thane peut ??tre commod??ment pr??par?? par ??lectrolyse Kolbe. Dans cette technique, une solution aqueuse d'un sel d'ac??tate est ??lectrolys??e . Au anode, l'ac??tate est oxyd?? pour produire du dioxyde de carbone et des radicaux m??thyle et les radicaux m??thyles fortement r??actifs se combinent pour produire l'??thane: -
Un autre proc??d??, l'oxydation de l'anhydride ac??tique par peroxydes, est conceptuellement similaire.
La chimie de l'??thane implique ??galement principalement r??actions des radicaux libres. L'??thane peut r??agir avec les atomes d'halog??ne , en particulier chlore et brome , par halog??nation radicaux libres. Cette r??action se d??roule ?? travers la propagation de la radical ??thyle:
Parce ??thanes halog??n??s peuvent subir une autre halog??nation radicaux libres, ce processus aboutit ?? un m??lange de plusieurs produits halog??n??s. Dans l'industrie chimique, les r??actions chimiques plus s??lectifs sont utilis??s pour la production d'un halocarbure deux atomes de carbone en particulier.
Combustion
La compl??te combustion lib??re de l'??thane 1559,7 kJ / mol, ou de 51,9 kJ / g, de la chaleur et produit du dioxyde de carbone et l'eau en fonction de la ??quation chimique
La combustion se produit par une s??rie complexe de r??actions radicalaires. Les simulations informatiques de la cin??tique chimique de la combustion d'??thane ont inclus des centaines de r??actions. Une s??rie importante de r??action de combustion dans l'??thane est la combinaison d'un radical ??thyle avec de l'oxyg??ne , et la rupture ult??rieure de la r??sultants peroxyde en radicaux ??thoxy et hydroxy.
- C 2 H 5 ??? + O 2 → C 2 H 5 OO ???
- C 2 H 5 OO ??? + HR → C 2 H 5 OOH + ??? R
- C 2 H 5 OOH → C 2 H 5 O + ??? ??? OH
Les principaux produits contenant du carbone de la combustion incompl??te de l'??thane sont des compos??s mono-carbone tels que le monoxyde de carbone et formaldehyde. Une voie importante par laquelle la liaison carbone-carbone en ??thane est cass?? pour obtenir ces produits mono-carbone est la d??composition du radical ??thoxy dans un radical m??thyle et le formald??hyde, ce qui peut ?? son tour subir une oxydation suppl??mentaire.
- C 2 H 5 O ??? → CH 3 ??? + CH 2 O
Certains produits mineurs de la combustion incompl??te de l'??thane comprennent l'ac??tald??hyde, le m??thane , le m??thanol et l'??thanol . A des temp??ratures plus ??lev??es, en particulier dans la gamme de 600 ?? 900 ?? C, l'??thyl??ne est un produit important. Il se pose par des r??actions comme
Des r??actions similaires (bien que avec des esp??ces autres que l'oxyg??ne que l'abr??g?? d'hydrog??ne) sont impliqu??s dans la production d'??thyl??ne ?? partir d'??thane dans vapocraquage.
??thane barri??re
Rotation d'une sous-structure mol??culaire d'environ un lien twistable n??cessite g??n??ralement l'??nergie. L'??nergie minimale pour produire une rotation obligataire de 360 degr??s est appel?? barri??re de rotation.
??thane donne un classique, simple exemple d'une telle barri??re de rotation, parfois appel?? la ??barri??re de l'??thane." Parmi la premi??re preuve exp??rimentale de cette barri??re (voir sch??ma ?? gauche) a ??t?? obtenue par la mod??lisation de l'entropie de l'??thane. Les trois atomes d'hydrog??ne ?? chaque extr??mit?? sont libres de pinwheel autour de la liaison carbone-carbone central, ?? condition qu'il y ait une ??nergie suffisante pour surmonter la barri??re. L'origine de la barri??re physique ne est pas encore totalement r??gl??e, bien que la r??pulsion chevauchement (??change) entre les atomes d'hydrog??ne sur les extr??mit??s oppos??es de la mol??cule est peut-??tre le meilleur candidat, avec l'effet stabilisateur de hyperconjugaison sur la conformation d??cal??e contribuant ainsi.
D??s 1890-1891 ??thane a ??t?? sugg??r?? de pr??f??rer une conformation en quinconce avec les deux extr??mit??s de la mol??cule de travers les uns des autres.
Production
Apr??s le m??thane , l'??thane est la deuxi??me composante la plus importante de gaz naturel . Le gaz naturel ?? partir de diff??rents champs de gaz varie dans le contenu de l'??thane de moins de 1% ?? plus de 6% en volume. Mol??cules avant les ann??es 1960, d'??thane et de plus grandes ??taient g??n??ralement pas s??par??s du composant en m??thane du gaz naturel, mais simplement br??l??s en m??me temps que le m??thane comme combustible. Aujourd'hui, cependant, l'??thane est un important p??trochimiques, et il est s??par?? des autres composants de gaz naturel dans les champs de gaz les plus d??velopp??s. L'??thane peut ??galement ??tre s??par?? de de gaz de p??trole, un m??lange d'hydrocarbures gazeux qui se pose comme sous-produit du raffinage du p??trole . ??conomie de la construction et l'exploitation des usines de transformation peuvent toutefois changer. Si la valeur relative de l'envoi du gaz naturel non trait?? ?? un consommateur d??passe la valeur de l'extraction de l'??thane, puis la plante peut pas ??tre ex??cut??. Cela peut causer des probl??mes op??rationnels qui g??rent l'??volution de la qualit?? du gaz dans les syst??mes en aval.
??thane est le plus efficacement s??par??e de m??thane par liqu??faction ?? des temp??ratures cryog??niques. Diverses strat??gies de r??frig??ration existent: le processus le plus ??conomique actuellement en usage large emploie turbod??tente, et peuvent r??cup??rer plus de 90% de l'??thane du gaz naturel. Dans ce proc??d??, le gaz refroidi se ??tend ?? travers un turbine; comme il se dilate, sa temp??rature chute ?? environ -100 ?? C. A cette temp??rature basse, du m??thane gazeux peut ??tre s??par?? de l'??thane liqu??fi?? et d'hydrocarbures plus lourds par distillation . En outre distillation s??pare ensuite de la ??thane propane et d'hydrocarbures plus lourds
Utilisations
La principale utilisation de l'??thane est dans l'industrie chimique dans la production de l'??thyl??ne (??thyl??ne) par vapocraquage. Apr??s dilution avec de la vapeur et chauff??e bri??vement ?? des temp??ratures tr??s ??lev??es (900 ?? C ou plus), des hydrocarbures lourds se d??composent en hydrocarbures plus l??gers, et les hydrocarbures satur??s deviennent insatur?? . L'??thane est favoris??e pour la production de l'??thyl??ne, car le craquage ?? la vapeur de l'??thane est relativement s??lectif pour l'??th??ne, tandis que le vapocraquage d'hydrocarbures plus lourds conduit ?? un m??lange du produit plus pauvre en ??th??ne, plus lourds et plus riche en ol??fines (alc??nes) , tels que prop??ne (propylene), et butadi??ne, et des hydrocarbures aromatiques.
Exp??rimentalement, l'??thane est sous enqu??te comme mati??re premi??re pour d'autres produits chimiques de base. Chloration oxydante de l'??thane a longtemps sembl?? ??tre une route potentiellement plus ??conomique le chlorure de vinyle de la chloration de l'??th??ne. De nombreux proc??d??s de r??alisation de cette r??action ont ??t?? brevet??, mais une mauvaise s??lectivit?? pour le chlorure de vinyle et des conditions de r??action corrosifs (en particulier, un acide chlorhydrique contenant m??lange r??actionnel ?? des temp??ratures sup??rieures ?? 500 ?? C) ont d??courag?? la commercialisation de la plupart d'entre eux. Actuellement, INEOS exploite un 1000 t / a ( tonnes par an) ??thane-??-chlorure de vinyle d'une usine pilote au Wilhelmshaven, en Allemagne .
De m??me, l' Arabie saoudite cabinet SABIC a annonc?? la construction d'un 30 000 tonnes par an de l'usine pour produire de l'acide ac??tique par oxydation d'??thane au Yanbu. Cette viabilit?? ??conomique de ce processus peut se appuyer sur le faible co??t de l'??thane ?? proximit?? de champs de p??trole saoudiens, et il peut ne pas ??tre en concurrence avec carbonylation du m??thanol ailleurs dans le monde.
L'??thane peut ??tre utilis?? comme r??frig??rant dans les syst??mes de r??frig??ration cryog??nique. Sur une ??chelle beaucoup plus petite, dans la recherche scientifique, de l'??thane liquide est utilis?? pour vitrifier ??chantillons riches en eau pour Microscopie ??lectronique ( cryo-microscopie ??lectronique). Une mince pellicule d'eau, rapidement immerg?? dans l'??thane liquide ?? -150 ?? C ou moins, g??le trop rapidement pour que l'eau de cristalliser. Cette cong??lation rapide ne perturbe pas la structure de objets mous pr??sentent ?? l'??tat liquide, que la formation de glace cristaux peut faire.
La sant?? et la s??curit??
A temp??rature ambiante, l'??thane est un gaz inflammable. En cas de m??lange avec l'air ?? 3,0% -12,5% en volume, il forme un m??lange explosif.
Certaines pr??cautions suppl??mentaires sont n??cessaires ??thane o?? est stock?? sous forme de liquide cryog??nique. Le contact direct avec de l'??thane liquide peut entra??ner de graves gelures. En outre, les vapeurs d'??vaporation ?? partir d'??thane liquide sont, jusqu'?? ce qu'ils r??chauffer ?? la temp??rature ambiante, plus lourd que l'air et peut se glisser sur le sol ou se rassembler dans les lieux bas, et se ils rencontrent une source d'ignition, peut clignoter ?? l'organisme d'??thane ?? partir dont ils ??vapor??es.
Conteneurs r??cemment vid??es de l'??thane peuvent contenir insuffisante d'oxyg??ne pour soutenir la vie. Au-del?? de cette risque d'asphyxie, de l'??thane ne pose pas de risque toxicologique aigu?? ou chronique connu. Il ne est pas connue ou soup??onn??e d'??tre un canc??rog??ne.
Atmosph??rique et de l'??thane extraterrestre
??thane se produit sous forme de gaz de trace dans l' atmosph??re de la Terre , ayant actuellement une concentration au niveau de 0,5 de la mer ppbv, si sa concentration pr??-industrielle est susceptible d'avoir diminu?? depuis une proportion importante de l'??thane dans l'atmosph??re d'aujourd'hui peut avoir pour origine que les combustibles fossiles . Bien que l'??thane est un gaz ?? effet de serre , il est beaucoup moins abondant que le m??thane et aussi moins efficace par rapport ?? la masse. Il a ??galement ??t?? d??tect?? en tant que composant de trace dans l'atmosph??re de tous les quatre plan??tes g??antes , et dans l'atmosph??re de Saturne lune de Titan.
Les r??sultats de l'??thane atmosph??riques du Soleil de action photochimique sur le gaz de m??thane, ??galement pr??sents dans ces atmosph??res: ultraviolets photons de plus courte longueurs d'onde de 160 photo-nm peut dissocier la mol??cule de m??thane dans un un radical m??thyle et un atome d'hydrog??ne atomique. Lorsque deux des radicaux m??thyle recombinent, le r??sultat est l'??thane:
- CH 4 → CH 3 ??? + ??? H
- ??? CH 3 CH 3 + ??? → C 2 H 6
Dans le cas de Titan, il a ??t?? autrefois largement l'hypoth??se que l'??thane produit de cette mani??re a plu en arri??re sur la surface de la lune, et au fil du temps avait accumul?? dans les mers ou oc??ans d'hydrocarbures couvrant une grande partie de la surface de la lune. Observations t??lescopiques infrarouges jeter un doute important sur cette hypoth??se, et Huygens, qui a atterri sur Titan en 2005, n'a pas respect?? les liquides de la surface, bien qu'il ait les caract??ristiques de photographies qui pourraient ??tre des canaux de drainage actuellement s??ches. En D??cembre 2007, la sonde Cassini a trouv?? au moins un lac au p??le sud de Titan, maintenant appel??e Ontario Lacus raison de zone similaire du lac ?? Lac Ontario sur Terre (environ 20000 km 2). Une analyse plus pouss??e des donn??es spectroscopiques infrarouges pr??sent??es en Juillet 2008 a fourni des preuves plus solides de la pr??sence d'??thane liquide en Ontario Lacus.
En 1996, l'??thane a ??t?? d??tect?? dans la com??te Hyakutake , et il a depuis ??t?? d??tect?? dans certains autres com??tes . L'existence de l'??thane dans ces corps du syst??me solaire lointain peut impliquer l'??thane comme une composante primordiale de la n??buleuse solaire ?? partir de laquelle le soleil et les plan??tes sont soup??onn??s d'avoir form??.
En 2006, Dale Cruikshank du / Centre de recherche Ames de la NASA (un New Horizons co-investigateur) et ses coll??gues ont annonc?? la d??couverte spectroscopique d'??thane sur Pluton surface s '.
