Ur??e

Ur??e
Nom IUPAC Diaminomethanal
Autres noms Carbamide
Identificateurs
Num??ro CAS	57-13-6
images de Jmol-3D	Image 1
SMILES NC (= O) N
Propri??t??s
Formule mol??culaire	(NH 2) 2 CO
Masse molaire	60,07 g / mol
Apparence	solide blanc inodore
Densit??	1,33 ?? 10?? kg / m??, solide
Point de fusion	132,7 ?? C (406 K) d??compose
Point d'??bullition	n / a
Solubilit?? dans l'eau	108 g / 100 ml (20 ?? C) 167 g / 100 ml (40 ?? C) 251 g / 100 ml (60 ?? C) 400 g / 100 ml (80 ?? C) 733 g / 100 ml (100 ?? C)
Acidit?? (p K a)	26,9
Basicit?? (p K b)	13,82
Structure
Moment de dip??le	4,56 p / D
Risques
FS	ScienceLab.com
Principal dangers	Toxique
NFPA 704	1 2
Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa)
R??f??rences d'Infobox

L'ur??e est un compos?? organique avec la formule chimique ( N H _{2) 2} C O .

L'ur??e est ??galement connu sous le carbamide, en particulier dans le recommand?? D??nominations communes internationales (Rinn) en usage en Europe. Par exemple, l'hydroxyur??e compos?? m??dicamenteux (ancienne Nom approuv?? Colombie) est maintenant hydroxycarbamide. Autres noms incluent r??sine de carbamide, isour??e, diamide carbonique et carbonyldiamine.

Ce est le premier compos?? organique ?? synth??tiser artificiellement ?? partir de mat??riaux de d??part inorganiques, dissipant ainsi le concept de vitalisme.

D??couverte

Ce ??tait le premier compos?? organique ?? synth??tiser artificiellement ?? partir de mati??res premi??res inorganiques, en 1828 par Friedrich W??hler, qui l'a pr??par?? par la r??action de avec le cyanate de potassium sulfate d'ammonium. Bien que W??hler tentait de pr??parer cyanate d'ammonium, en formant l'ur??e, il discr??dit?? par inadvertance vitalisme, la th??orie selon laquelle les produits chimiques des organismes vivants sont fondamentalement diff??rentes de la mati??re inanim??e, d??marrant ainsi la discipline de la chimie organique .

Cette d??couverte a incit?? ?? ??crire W??hler triomphalement Berzelius:

??Je dois vous dire que je peux faire l'ur??e sans l'utilisation de reins, homme ou chien. Cyanate d'ammonium est l'ur??e."

On le trouve dans les mammif??res et amphibie urine ainsi que dans certains poissons . oiseaux et reptiles excr??tent acide urique, comprenant une forme diff??rente de l'azote m??tabolisme qui n??cessite moins d' eau .

Structure

L'ur??e est tr??s soluble dans l'eau et est donc un moyen efficace pour le corps humain pour expulser l'exc??s d'azote. En raison de la liaison hydrog??ne extensif avec de l'eau (jusqu'?? six liaisons hydrog??ne peuvent se former ?? partir de deux - l'atome d'oxyg??ne et un atome d'hydrog??ne de chaque), il est tr??s soluble, et, par cons??quent, est ??galement un bon engrais.

La mol??cule d'ur??e est plane et conserve sa pleine mol??culaire sym??trie ponctuelle, en raison de la conjugaison de l'un des P orbital de chaque azote de la double liaison carbonyle. Chaque atome de carbone d'oxyg??ne accepte quatre liaisons hydrog??ne NHO, une caract??ristique tr??s inhabituelle pour un tel type de liaison. Ce r??seau de liaison hydrog??ne dense (et ??nerg??tiquement favorable) est probablement ??tabli au co??t de l'emballage mol??culaire efficace: La structure est tr??s ouvert, les rubans formant tunnels avec section carr??e.

Physiologie

Production endog??ne

Les atomes qui composent une mol??cule d'ur??e provenir de dioxyde de carbone , l'eau, aspartate et de l'ammoniac dans un voie m??tabolique dite cycle de l'ur??e, un processus anabolisant. Cette d??pense d'??nergie est n??cessaire parce que l'ammoniac, une commune produit de d??chet m??tabolique, par sa capacit?? ?? ??lever le pH, est toxique et doit ??tre ??vit??e. L'ur??e est ni acide , ni de base et donc un v??hicule parfait pour se d??barrasser des d??chets d'azote. La production d'ur??e se produit dans le foie et est sous le contr??le r??glementaire des N-ac??tylglutamate.

Dans ce cycle, les acides donn??s par des groupes ammoniac et L- aspartate sont convertis en ur??e, tandis que L- l'ornithine, citrulline, L- argininosuccinate et L- acte arginine comme interm??diaires.

Fonction

Chez l'homme

L'ur??e est, par essence, un produit de d??chet. Cependant, il joue ??galement un r??le tr??s important en ce qu'il aide ?? ??tablir le syst??me ?? contre-courant dans les n??phrons . Le syst??me ?? contre-courant dans les n??phrons permet de r??absorption de l'eau et des ions critiques. L'ur??e est r??absorb?? dans le collecteur m??dullaire interne conduits des n??phrons, portant ainsi le osmolarit?? dans la m??dullaire interstitiel entourant le croissant mince branche du Anse de Henle. Plus l'osmolarit?? de l'interstitium m??dullaire ascendant mince entourant la boucle de Henle, plus l'eau sera r??sorb??e par le tubule r??nal de nouveau dans le tissu interstitiel (et donc dans le corps). Certains de l'ur??e de la interstitium medually que a aid?? ?? mettre en place le Syst??me Contre sera ??galement refluer dans le tubule, ?? travers ur??e transporteur 2, dans le mince branche ascendante de l'anse de Henle, ?? travers les tubes collecteurs, et finalement hors du corps en tant que composant de l'urine.

Il est dissous dans le sang (?? une concentration de 2.5 ?? 7.5 mmol / l) et excr??t?? par le rein en tant que composant de l'urine. En outre, une petite quantit?? d'ur??e est excr??t??e (avec du chlorure de sodium et de l'eau) dans transpirer.

R??glementation

Contr??le de l'ur??e par l'hormone antidiur??tique permet au corps de cr??er urine hyperosmotique (d'urine qui a plus d'ions en elle - est "plus concentr??" - que cette m??me personne de le plasma sanguin). La pr??vention de la perte d'eau de cette mani??re est important si le corps de la personne a besoin d'??conomiser l'eau afin de maintenir une appropri??e de la pression art??rielle ou (plus vraisemblablement) afin de maintenir une concentration convenable de sodium des ions dans le plasma sanguin.

Les non-humains

La plupart des organismes doivent faire face ?? l'excr??tion des d??chets d'azote provenant de prot??ines et d'acides amin??s catabolisme. En les organismes aquatiques la forme la plus commune de d??chets d'azote est l'ammoniac, tandis que les organismes de terre-logement convertissent l'ammoniac toxique pour ur??e ou acide urique. En g??n??ral, les oiseaux et sauriens reptiles excr??tent acide urique, alors que les autres esp??ces, y compris les mammif??res , excr??ter l'ur??e. Il est ?? noter que t??tards excr??tent l'ammoniac, et passage ?? la production d'ur??e cours m??tamorphose. En m??decine v??t??rinaire, Dalmates races de chiens sont remarquables en ce qu'ils excr??tent l'azote sous forme d'acide urique dans l'urine plut??t que sous la forme d'ur??e. Cela est d?? ?? un d??faut dans l'un des g??nes contr??lant l'expression de la conversion les enzymes du cycle de l'ur??e.

En d??pit de la g??n??ralisation ci-dessus, la voie a ??t?? document??e non seulement chez les mammif??res et les amphibiens, mais dans de nombreux autres organismes ainsi, y compris les oiseaux, les invert??br??s , les insectes , les plantes , les levures , les champignons , et m??me micro-organismes.

Risques

Ur??e peut ??tre irritant pour la peau et les yeux. Des concentrations trop ??lev??es dans le sang peut endommager les organes du corps. De faibles concentrations d'ur??e, tels que dans l'urine ne sont pas dangereux.

Il a ??t?? constat?? que l'ur??e peut causer la prolif??ration d'algues produisent des toxines, et de l'ur??e dans les eaux de ruissellement des engrais peuvent jouer un r??le dans l'augmentation des algues toxiques.

Un contact r??p??t?? ou avec de l'ur??e sous forme d'engrais sur la peau prolong?? peut provoquer une dermatite. La substance est irritante aussi les yeux, la peau et les voies respiratoires. La substance se d??compose en chauffant-dessus du point de fusion, produisant des gaz toxiques, qui r??agit violemment avec les oxydants forts, les nitrites, chlorures inorganiques, les chlorites et perchlorates, incendie causant et risque d'explosion

Production synth??tique

L'ur??e est un produit chimique contenant de l'azote qui est produite sur une ??chelle de quelques 100 millions de tonnes par an dans le monde.

Pour l'utilisation dans l'industrie, de l'ur??e de synth??se est produit ?? partir d'ammoniac et de dioxyde de carbone . L'ur??e peut ??tre produite en tant que granul??s, des granul??s, des flocons, des granul??s, des cristaux, et les solutions.

Plus de 90% de la production mondiale est destin?? ?? ??tre utilis?? comme engrais . L'ur??e a le plus l'azote contenu de tous les engrais azot??s solides d'usage courant (46,4%). Par cons??quent, il a les co??ts les plus bas de transport par unit?? d'azote nutriment .

L'ur??e est tr??s soluble dans l'eau et est donc ??galement tr??s appropri??s pour une utilisation dans des solutions d'engrais (en combinaison avec du nitrate d'ammonium: UAN), par exemple, dans 'alimentation foliaires ??engrais.

Ur??e solide est commercialis?? comme granul??s ou granul??s. L'avantage de granul??s, ce est que, en g??n??ral, ils peuvent ??tre produits ?? meilleur march?? que granules, qui, en raison de leur distribution plus ??troite de la taille des particules, ont un avantage sur les granul??s se il est appliqu?? m??caniquement au sol . Les propri??t??s telles que la r??sistance aux chocs, r??sistance ?? l'??crasement, et le comportement ?? ??coulement libre sont, en particulier, important dans la manipulation des produits, le stockage et le transport en vrac.

La production commerciale

L'ur??e est produit commercialement ?? partir de deux mati??res premi??res, de l'ammoniac et du dioxyde de carbone . De grandes quantit??s de dioxyde de carbone sont produits lors de la fabrication de l'ammoniac ?? partir de charbon ou de hydrocarbures comme le gaz naturel et des mati??res premi??res d??riv??es du p??trole. Cela permet la synth??se directe de l'ur??e ?? partir de ces mati??res premi??res.

La production d'ur??e ?? partir d'ammoniac et de dioxyde de carbone a lieu dans une r??action d'??quilibre , avec une conversion incompl??te des r??actifs. Les diff??rents proc??d??s de l'ur??e sont caract??ris??s par les conditions dans lesquelles la formation de l'ur??e a lieu et la fa??on dont les r??actifs non convertis sont trait??es ult??rieurement.

R??actifs non convertis peuvent ??tre utilis??s pour la fabrication d'autres produits, par exemple nitrate d'ammonium ou le sulfate , ou ils peuvent ??tre recycl??s pour une conversion compl??te de l'ur??e dans un proc??d?? de recyclage-totale.

Deux principales r??actions ont lieu ?? la formation de l'ur??e ?? partir d'ammoniac et de dioxyde de carbone . La premi??re r??action est exothermique:

2 NH ₃ + CO ₂ → H ₂ N-COONH ₄ ( du carbamate d'ammonium)

Consid??rant que la deuxi??me r??action est endothermique:

H ₂ N-COONH ₄ → (NH _{2) 2} CO + H ₂ O

Les deux r??actions sont exothermiques combin??s.

Le processus, ??labor?? en 1922, est aussi appel?? le processus de l'ur??e Bosch-Meiser apr??s ses d??couvreurs.

Utilisations

L'utilisation agricole

L'ur??e est utilis??e comme engrais azot?? ?? lib??ration prolong??e, comme il se hydrolyse en arri??re de l'ammoniac et du dioxyde de carbone, mais son impuret?? la plus courante, biuret, doit ??tre pr??sent ?? moins de 2%, o?? elle entrave la croissance des plantes. Il est ??galement utilis?? dans de nombreuses formulations d'engrais solide ?? composants multiples. Son action de lib??ration de l'azote est due ?? des conditions favorisant le c??t?? r??actif des ??quilibres, qui produisent de l'ur??e.

L'ur??e est g??n??ralement transmis ?? des taux compris entre 40 et 300 kg / ha, mais les taux d'??pandage r??elles peuvent varier selon le type et la r??gion agricole. Il est pr??f??rable de faire plusieurs petites et moyennes applications ?? intervalles de minimiser les pertes de lixiviation et d'augmenter l'utilisation efficace de la N appliqu??e, par rapport ?? des applications lourdes simples. Pendant l'??t??, l'ur??e doit ??tre ??tal?? juste avant ou pendant la pluie pour r??duire les pertes possibles de volatilisation (processus dans lequel l'azote est perdue dans l'atmosph??re sous forme de gaz d'ammoniac). L'ur??e ne doit pas ??tre m??lang??e pour toute longueur de temps avec d'autres engrais, comme des probl??mes de qualit?? physique peuvent en r??sulter.

En raison de la forte concentration d'azote dans l'ur??e, il est tr??s important d'obtenir une r??partition ??quilibr??e. Le mat??riel d'application doit ??tre correctement ??talonn?? et utilis?? correctement. Forage ne doit pas se produire au contact ou ?? proximit?? de semences, en raison du risque de dommages de germination. L'ur??e se dissout dans l'eau pour la pulv??risation ou par des syst??mes d'irrigation.

Dans les cultures de c??r??ales et de coton, l'ur??e est souvent appliqu?? au moment de la derni??re culture avant la plantation. Il doit ??tre appliqu?? dans ou ??tre incorpor?? dans le sol. Dans les zones de fortes pr??cipitations et sur les sols sableux (o?? l'azote peut ??tre perdu par lessivage) et o?? l'on pr??voit une bonne pluviom??trie en saison, l'ur??e peut ??tre side ou top habill?? pendant la saison de croissance. Haut-pansement est ??galement populaire dans les p??turages et les cultures fourrag??res. En cultivant la canne ?? sucre, l'ur??e est c??t?? habill?? apr??s la plantation, et appliqu?? ?? chaque culture repousse.

Dans les cultures irrigu??es, l'ur??e peut ??tre appliqu?? ?? sec au sol, ou dissous et appliqu?? ?? travers l'eau d'irrigation. L'ur??e se dissout dans sa propre poids dans l'eau, mais il devient de plus en plus difficile ?? dissoudre que la concentration augmente. Dissoudre l'ur??e dans l'eau est endothermique, provoquant la temp??rature de la solution ?? l'automne, lorsque l'ur??e se dissout.

Comme un guide pratique, lors de la pr??paration des solutions d'ur??e pour fertigation (injection dans les lignes d'irrigation), dissoudre pas plus de 30 kg d'ur??e par 100 L d'eau.

Dans les pulv??risations foliaires, les concentrations d'ur??e de 0,5% - 2,0% sont souvent utilis??s dans les cultures horticoles. Comme pulv??risations d'ur??e peuvent endommager le feuillage des cultures, des conseils sp??cifiques doit ??tre recherch??e avant utilisation. Faible grades biuret d'ur??e doit ??tre utilis?? si les pulv??risations de l'ur??e sont appliqu??es r??guli??rement ou de cultures horticoles sensibles.

Stockage des engrais d'ur??e

Comme la plupart des produits azot??s, de l'ur??e absorbe l'humidit?? de l'atmosph??re. Par cons??quent, il doit ??tre stock?? dans des sacs ferm??s / scell??s sur des palettes, ou, se il est stock?? en vrac, sous le couvert d'une b??che. Comme avec la plupart des engrais solides, il doit aussi ??tre stock?? dans un endroit frais, sec et bien ventil??.

L'utilisation industrielle

L'ur??e a la capacit?? de former des compos??s ??en vrac??, appel??s clathrates, avec de nombreux compos??s organiques. Les compos??s organiques sont d??tenus dans des canaux form??s par h??lices interp??n??trant comprenant des mol??cules d'ur??e liaisons hydrog??ne. Ce comportement peut ??tre utilis?? pour s??parer des m??langes, et a ??t?? utilis?? dans la production de carburants et huiles lubrifiantes. Comme les h??lices sont interconnect??s, tous les h??lices dans un cristal doivent avoir le m??me 'impartialit??'. Ceci est d??termin?? lorsque le cristal est nucl???? et peut donc ??tre contraint par ensemencement. Cette propri??t?? a ??t?? utilis??e pour s??parer des m??langes rac??miques.

D'autres utilisations commerciales

• Un stabilisateur d'explosifs de nitrocellulose
• Un r??actif dans le R??duisant NO _x SNCR et R??actions SCR gaz d'??chappement de combustion, par exemple, ?? partir de centrales et moteurs diesel
• Un composant d' engrais et l'alimentation animale, fournissant une source relativement pas cher de azote pour favoriser la croissance
• Une mati??re premi??re pour la fabrication de mati??res plastiques , pour ??tre sp??cifique, une r??sine ur??e-formald??hyde
• Une mati??re premi??re pour la fabrication de colles diff??rentes (ur??e-formald??hyde ou ur??e-m??lamine-formald??hyde); celle-ci est ??tanche et est utilis?? pour le contreplaqu?? marin
• Une alternative ?? sel gemme dans le d??givrage des routes et des pistes; elle ne favorise pas la corrosion des m??taux dans la mesure o?? le sel ne
• Un ingr??dient additif dans cigarettes, con??us pour am??liorer saveur
• Un agent de brunissement des produits en usine bretzels
• Un ingr??dient dans certains shampooings, nettoyants pour le visage, huiles de bain et lotions
• Un r??actif dans un certain froid pr??t ?? l'emploi comprime pour l'utilisation de premiers soins, en raison de la r??action endothermique il cr??e lorsqu'il est m??lang?? avec de l'eau
• Un nuage agent de l'ensemencement, le long avec des sels, pour acc??l??rer la condensation de l'eau dans les nuages, produisant pr??cipitations
• Un ingr??dient utilis?? dans le pass?? pour s??parer les paraffines, en raison de la capacit?? de l'ur??e pour former clathrates (??galement appel??s complexes h??te-invit??, compos??s d'inclusion, et les produits d'addition)
• Un agent ignifuge (couramment utilis?? dans les extincteurs ?? poudre chimique que le bicarbonate ur??e-potassium)
• Un ingr??dient dans de nombreux produits de blanchiment des dents
• Un additif aux alliages d'acier inoxydable utilis?? dans certains couteaux japonais de conserver la nettet??
• Une cr??me pour adoucir la peau, en particulier la peau craquel??e sur le fond des pieds une
• Un ingr??dient de savon ?? vaisselle.
• Faire cyanate de potassium
• Un agent de fusion utilis?? dans re-surfa??age de snowboard halfpipe et caract??ristiques du parc de terrain

Utilisation en laboratoire

L'ur??e est un puissant prot??ines d??naturant. Cette propri??t?? peut ??tre exploit??e pour augmenter la solubilit?? de certaines prot??ines. Pour cette application, il est utilis?? dans des concentrations allant jusqu'?? 10 M. ur??e est utilis??e pour perturber efficacement les liaisons non covalentes dans les prot??ines. L'ur??e est un ingr??dient dans la synth??se du le nitrate d'ur??e. nitrate d'ur??e est ??galement un explosif tr??s similaire au nitrate d'ammonium, mais il peut m??me ??tre plus puissant en raison de sa complexit??. VOD est 11 000 fps ?? 15 420 fps.

L'usage m??dical

La consommation de drogues

L'ur??e est utilis??e en topique produits dermatologiques ?? promouvoir la r??hydratation de la peau. Si elle est couverte par un pansement occlusif, 40% d'ur??e pr??parations peuvent ??galement ??tre utilis??s pour nonsurgical d??bridement des ongles. Ce m??dicament est ??galement utilis?? comme aide ?? l'enl??vement de c??rumen.

Le diagnostic clinique

Le test azote ur??ique du sang (BUN) est une mesure de la quantit?? d'azote dans le sang qui vient de l'ur??e. Il est utilis?? en tant que marqueur de la fonction r??nale.

Autre usage diagnostique

Ur??e marqu??s avec des isotopes ( carbone-14 - radioactif, ou carbone-13 - isotope stable) est utilis?? dans le test respiratoire ?? l'ur??e, qui est utilis?? pour d??tecter la pr??sence de la bact??rie Helicobacter pylori (H. pylori) dans l'estomac et le duod??num de l'homme. Le test d??tecte l'enzyme caract??ristique ur??ase produite par H. pylori, par une r??action qui produit de l'ammoniac ?? partir d'ur??e. Cela augmente le pH (r??duit l'acidit??) de l'environnement de l'estomac autour des bact??ries. Bact??ries similaires esp??ces ?? H. pylori peut ??tre identifi??e par le m??me test sur des animaux tels que les singes, les chiens et les chats (y compris f??lins).

usage textile

L'ur??e dans les laboratoires textiles sont fr??quemment utilis??s ?? la fois dans la teinture et l'impression comme un auxiliaire important qui fournit une solubilit?? dans le bain et conserve une certaine humidit?? requise pour le proc??d?? de teinture ou d'impression.

Liquide ionique

Chlorure de choline, en m??lange avec de l'ur??e, est utilis?? en tant que solvant eutectique profond, un type de liquide ionique .

Ur??es

Le terme ou ur??e carbamide est ??galement utilis?? pour la classe de compos??s chimiques qui partagent le m??me groupe fonctionnel RR'N-CO-NRR 'bas??e sur une groupe carbonyle flanqu?? de deux organiques amin??s des r??sidus. Ils sont accessibles dans le laboratoire par r??action de avec du phosg??ne primaires ou secondaires des amines . Exemple d'ur??es sont les compos??s peroxyde de carbamide, l'allanto??ne, et Hydantoin. Ur??es sont ??troitement li??es ?? biurets et li??s ?? la structure de les amides, des carbamates, diimides, carbodiimides, et thiocarbamides.

R??actions

L'ur??e r??agit avec des alcools pour former des ur??thanes. L'ur??e r??agit avec esters maloniques de faire acides barbituriques.