Glucosa

De Viquipèdia

Glucosa
Nom químic	6-(hidroximetil)oxane-2,3,4,5-tetrol
Sinònims de la D-glucosa	dextrosa, sucre de raïm
Anòmers de la D-glucosa	α-D-glucosa β-D-glucosa
Abreviatura	Glc
Fórmula empírica	C6H12O6
Massa molar	180.16 g·mol−1
Punt de fusió	α-D-glucosa: 146°C β-D-glucosa: 150°C
[α]20	α-D-glucosa: +112,2º β-D-glucosa: +18,7º
Densitat	1.54 g·cm−3
CAS RN	50-99-7 (D-glucosa) 921-60-8 (L-glucosa)
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O

La glucosa (Glc), també anomenada sucre de raïm, és un monosacàrid que les cèl·lules utilitzen com a font d'energia i com a intermediari metabòlic. És un dels principals productes de la fotosíntesi i el punt de partida de la respiració cel·lular tant als organismes procariotes com als eucariotes.

Químicament, la glucosa és una aldohexosa, però dels dos isòmers possibles d'aquesta aldohexosa, només la D-glucosa és biològicament activa ja que la L-glucosa no pot ésser utilitzada per les cèl·lules.

La D-glucosa rep el nom de dextrosa, especialment a la indústria alimentària, que la utilitza en l'elaboració de molts productes. Juntament amb la fructosa constitueix la sacarosa que és la molècula de gust dolç que forma el sucre. També és la molècula que, en polimeritzar de diverses maneres, forma la cel·lulosa, el midó o el glicogen.

[edita] Estructura

Transformació de la glucosa de la projecció de Fisher (plana) a la projecció de Haworth.

La glucosa (C₆H₁₂O₆) és una hexosa (monosacàrid de sis àtoms de carboni) que conté un grup -CHO, és a dir, un grup aldehid. Per tant, es classifica com una aldohexosa.

La molècula de glucosa en dissolució presenta un equilibri entre dues formes que coexisteixen: la forma de cadena oberta i la forma cíclica, predominant a pH 7. Les formes cícliques es formen per la reacció intramolecular del grup hidroxil (-OH) del C-5 amb el grup aldehid (-CHO) del C-1, que origina un hemiacetal. L'anell resultant està format per cinc àtoms de carboni i un àtom d'oxigen i recorda l'estructura del pirà, per la qual cosa la forma cíclica de la glucosa s'anomena glucopiranosa. Els carbonis 1 al 4 estan units a un grup hidroxil mentre que el C-5 resta unit a un grup -CH2OH que es manté fora de l'anell.

[edita] Isòmers

Les aldohexoses tenen 4 carbonis asimètrics i, per tant, 16 (2⁴) estereoisòmers o isòmers òptics que es divideixen en dos sèries, D i L, cadascuna amb 8 compostos. De la glucosa, doncs, existeixen dos estereoisòmers, la D-glucosa, el monosacàrid més abundant, i la L-glucosa que, com ja hem comentat, no pot ésser utilitzada per les cèl·lules. Entre les aldohexoses trobem altres compostos importants per als éssers vius com la D-galactosa (Gal) o la D-manosa (Man).

Com a resultat de la ciclació de la D-glucosa apareix un nou carboni asimètric, el C-1, que origina dos diastereoisòmers diferents. Aquests diastereoisòmers, que en la química dels glúcids s'anomenen anòmers, difereixen tan sols en la configuració del C-1 o carboni anomèric i es designen amb els prefixos α (alfa) i β (beta). En la projecció de Haworth la forma α del a D-glucosa té el grup hidroxil del C-1 sobre el pla de l'anell, mentre que a la forma β aquest grup queda situat sota l'anell de glucopiranosa.

La forma oberta de la D-glucosa

La projecció de Fischer de la forma oberta de la D-glucosa

α-D-glucopiranosa

β-D-glucopiranosa

Model de boles i barres de la cadena de la D-glucosa

Model de boles de la cadena de la D-glucosa

α-D-glucopiranosa

β-D-glucopiranosa

Equilibri entre les formes α i β de la D-glucosa

Les formes α i β tenen propietats químiques i físiques diferents. Per exemple, els valors de la rotació òptica específica, [α]²⁰, de la α-D-glucosa i la β-D-glucosa són, respectivament, +112,2º i +18,7º. Això no obstant, quan qualsevol d'aquestes dues substàncies es dissol en aigua, la rotació específica de la dissolució va variant fins que assoleix un valor d'equilibri de +52,7º. El motiu és que ambdues formes, α i β, s'interconverteixen a través de la forma oberta fins arribar a una ratio d'equilibri de α:β 36:64, en un fenomen conegut amb el nom de mutarotació.

[edita] Reaccions químiques

Unitat bàsica de la cel·lulosa. El carboni anomèric de la molècula de l'esquerra s'ha condensat amb el grup -OH del C-4 de la molècula de la dreta.

[edita] Enllaç glicosídic

L'enllaç glicosídic és el tipus d'enllaç que manté unides les unitats de glucosa als polisacàrids cel·lulosa, midó i glicogen. Es forma quan el grup hidroxil del carboni anomèric d'una molècula de glucosa es condensa amb un grup hidroxil d'una altra molècula de glucosa. Segons la conformació del carboni anomèric (α o β) i el carboni al qual pertany el segon grup hidroxil hi ha diferents tipus d'enllaç glicosídic. Per exemple, la cel·lulosa és un polímer lineal de la glucosa formada per enllaços del tipus β(1-->4).

[edita] Reaccions d'oxidació-reducció

A la forma oberta de la glucosa el grup aldèhid queda lliure, de manera que pot experimentar reaccions típiques del grup, com les d'oxidació-reducció. L'oxidació suau de la glucosa transforma el grup aldèhid en un grup carboxil i origina l'àcid D-glucònic. D'altra banda, l'oxidació del grup hidroxil del C-6 origina l'àcid D-glucurònic, un component important de molts polisacàrids.

[edita] Funcions

Es pot especular sobre les raons per les quals la glucosa, i no un altre monosacàrid com per exemple la fructosa, està tan àmpliament representada al llarg de l'evolució al metabolisme de totes les formes de vida. La glucosa es pot originar en condicions abiòtiques a partir del formaldehid, de manera que hauria pogut estar present i disponible als sistemes bioquímics primitius. Probablement sigui encara més important la baixa tendència de la glucosa, si la comparem amb altres sucres, a reaccionar de manera no específica amb els grups amino de les proteïnes. Aquesta reacció de glucosilació no enzimàtica redueix o impossibilita el funcionament de molts enzims i el fet que tingui una taxa baixa és deguda a la preferència de la glucosa per la forma cíclica, menys reactiva. De totes maneres, moltes de les complicacions a llarg termini de la diabetes (per exemple ceguesa, fallada renal i neuropatia perifèrica) estan probablement relacionades amb la glucosilació de proteïnes o lípids. En contrast, l'addició enzimàtica de glucosa a les proteïnes mitjançant glucosilació és sovint essencial per a la seva funció.

[edita] Font d'energia

La glucosa és el combustible universal en el món biològic. És utilitzada com a font d'energia en la major part d'organismes, des de bacteris fins a les plantes i els animals. La glucosa es pot utilitzar mitjançant la respiració aeròbica o bé per respiració anaeròbica, també anomenada (fermentació). Els glúcids són la font d'energia també dels éssers humans i a través de la respiració aeròbica ens proporcionen aproximadament 4 quilocalories (17 quilojoules) d'energia per gram. El trencament de glúcids complexos, per exemple el midó, origina di- i monosacàrids, principalment glucosa. La glucosa és oxidada fins a CO₂ i aigua mitjançant la glucòlisi i les posteriors reaccions del cicle de l'àcid cítric en un procés que allibera energia, principalment en forma d'ATP.

[edita] La glucosa a la glucòlisi

α-D-Glucosa Hexoquinasa α-D-Glucosa-6-fosfat   ATP ADP

Les cèl·lules poden utilitzar la glucosa mitjançant la respiració aeròbica o anaeròbica. Ambdues vies comencen amb la via metabòlica de la glucòlisi. El primer pas és la fosforilació de la glucosa per acció de l'enzim hexoquinasa, un pas necessari que la prepara per ser trencada i obtenir així energia. La principal raó per a fer aquesta fosforilació és evitar que la glucosa pugui sortir de la cèl·lula, ja que la fosforilació transforma la glucosa en glucosa-6-fosfat, que conté un grup fosfat carregat negativament, la qual cosa li impedeix de travessar la membrana plasmàtica.

[edita] Precursor químic

La glucosa, especialment la forma fosforilada, és un compost crític per a la producció de proteïnes i lípids. A més, a les plantes i molts animals, és també el precursor per a la producció de la vitamina C (àcid ascòrbic). Algunes substàncies importants per als éssers vius, com el midó, la cel·lulosa o el glucogen, tots ells polisacàrids, són polímers de glucosa. La lactosa, el sucre més abundant a la llet, és un disacàrid de glucosa i galactosa, mentre que la sacarosa, un altre disacàrid important, és format per glucosa i fructosa.

[edita] Origen Natural

La glucosa apareix als organismes mitjançant tres mecanismes bàsics:

• La fotosíntesi de les plantes i alguns procariotes com els cianobacteris.
• La degradació de polisacàrids complexos com el midó o el glicogen (glicogenolisi).
• La seva síntesi, o gluconeogènesi, a partir de compostos diversos (lactat, piruvat, glicerol,...) que té lloc al fetge i al ronyó dels animals.

[edita] Vegeu també

• Transportador de glucosa

[edita] Referències

• SOLOMONS, T. W. Graham. Química orgánica. México: Editorial Limusa, 1988, 1125 p. ISBN: 968-18-0982-3.
• VOET, Donald; VOET, Judith G. Bioquímica. Barcelona: Ediciones Omega, 1990, 1315 p. ISBN: 84-282-0906-5.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Glucose