Flavonoide
De Viquipèdia
Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament. Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de distintes hormones vegetals (auxines i citoquines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).
Taula de continguts |
[edita] Estructura general i classificació
Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C6-C3-C6. La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.
[edita] Classificació
- Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3.
- Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3.
- Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
- Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
- Xalcones: Tenen l'anell C obert.
- Isoflavonoides: Tenen l'anell B en la posició 3 en comptes d'en la posició 2.
[edita] Propietats físicoquímiques i Identificació
Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en `[èter]], acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.
Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:
- Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
- Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.
Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl3 o AlCl3, etc.
[edita] Identificació
Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:
- Reacció de la cianidina (amb Mg|Mg2+/HCl):
- Color taronja: Flavones.
- Color roig cirera: Flavonols.
- Color violeta: Flavanones.
- Reacció de Constantinescu (amb AlCl3): Color groc.
- Reacció amb FeCl3: Color blau-verdós.
- Ionització en medi bàsic (amb NaOH o NH3): Groc intens.
[edita] Propietats farmacològiques
|
Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.
- Acció vitamina P
- Antihemorràgics
- Antiarrítmics
- Proctectors de la pared vascular o capilar
- Antiespasmòdics
- Diürètics i antiurèmics
- Antiinflamatoris
- Antiradicals lliures i antihepatotòxics
- Antibacterians, antivírics i antifúngics
[edita] Drogues amb flavonoides
| Planta | Droga |
|---|---|
| Sòfora (Sophora japonica) |
 |
| Blat sarraí (Fagopyrum esculentum) |
 |
| Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha) |
 |
| Ginkgo (Ginkgo biloba) |
 |
| Card marià (Silybum marianum) |
 |
[edita] Articles relacionats
| Principals famíles bioquímiques | ||
| Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens | ||
| Anàlegs d'àcids nucleics: | Anàlegs d'àcids nucleics : | |
