Flavonoide
De Viquip??dia
Els flavonoides s??n una varietat de compostos fen??lics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament. S??n productes de la ruta biosint??tica de l'??cid fenilpropanoic. Intervenen en la formaci?? de pigments, en la protecci?? enfront de la radiaci?? UV i en la defensa durant la interacci?? planta-patogen. Possiblement modifica l'acci?? de distintes hormones vegetals (auxines i citoquines). Causen l'activaci?? dels gens bacterians implicats en la formaci?? de n??duls (Rhizobium) i en la transformaci?? de plantes (Agrobacterium).
Taula de continguts |
[edita] Estructura general i classificaci??
S??n compostos fen??lics diarilpropans units a una cadena de gl??cids amb un esquelet C6-C3-C6. La majoria posseeixen com a estructura b??sica una 2-fenilbenzo-??-pirona, tamb?? anomenada 2-fenil-??-cromona, (3 cicles: un benz?? (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posici?? 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. S??n estructures hidroxilades a l'anell arom??tic i, per tant, s??n polifen??liques.
[edita] Classificaci??
- Flavones: Tenen un doble enlla?? entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posici?? 3.
- Flavonols: Tenen un doble enlla?? entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posici?? 3.
- Flavanones: Tenen un H a la posici?? 3 per?? no tenen un doble enlla?? entre les posicions 2 i 3.
- Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posici?? 3 per?? no tenen un doble enlla?? entre les posicions 2 i 3.
- Xalcones: Tenen l'anell C obert.
- Isoflavonoides: Tenen l'anell B en la posici?? 3 en comptes d'en la posici?? 2.
[edita] Propietats f??sicoqu??miques i Identificaci??
S??n s??lids cristal??lins, solubles sent heter??sids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents org??nics apolars. Les genines s??n solubles en `[??ter]], acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen f??cilment en solucions alcalines.
Els dissolvents utilitzats per a la seua extracci?? es trien en funci?? de la polaritat dels flavonoides:
- Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
- Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, ??ter o acetat d'etil.
Molts flavonoides presenten fluoresc??ncia a la llum ultravioleta amb una radiaci?? de 366nm que pot modificar-se en medi b??sic, amb agents quelants com el FeCl3 o AlCl3, etc.
[edita] Identificaci??
Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV per?? tamb?? hi ha altres m??todes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:
- Reacci?? de la cianidina (amb Mg|Mg2+/HCl):
- Color taronja: Flavones.
- Color roig cirera: Flavonols.
- Color violeta: Flavanones.
- Reacci?? de Constantinescu (amb AlCl3): Color groc.
- Reacci?? amb FeCl3: Color blau-verd??s.
- Ionitzaci?? en medi b??sic (amb NaOH o NH3): Groc intens.
[edita] Propietats farmacol??giques
|
Les esp??cies que contenen flavonoides tenen accions farmacol??giques molt variades.
- Acci?? vitamina P
- Antihemorr??gics
- Antiarr??tmics
- Proctectors de la pared vascular o capilar
- Antiespasm??dics
- Di??r??tics i antiur??mics
- Antiinflamatoris
- Antiradicals lliures i antihepatot??xics
- Antibacterians, antiv??rics i antif??ngics
[edita] Drogues amb flavonoides
| Planta | Droga |
|---|---|
| S??fora (Sophora japonica) |
 |
| Blat sarra?? (Fagopyrum esculentum) |
 |
| Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha) |
 |
| Ginkgo (Ginkgo biloba) |
 |
| Card mari?? (Silybum marianum) |
 |
[edita] Articles relacionats
| Principals fam??les bioqu??miques | ||
| ??cids nucleics | Alcaloides | Amino??cids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzim??tics | Esteroides | Flavonoides | Glic??sids | L??pids | P??ptids | Polic??tids | Tetrapirrols | Terpens | ||
| An??legs d'??cids nucleics: | An??legs d'??cids nucleics : | |
