Hexosa
De Viquip??dia
En qu??mica org??nica, una hexosa ??s un monosac??rid amb sis ??toms de carboni que tenen la seg??ent f??rmula qu??mica simplificada C6H12O6. Les hexoses es classifiquen segons el seu grup funcional en aldohexoses que contenen un aldehid a la posici?? C1, i cetohexoses que contenen un grup cetona a la posici?? 2.
Taula de continguts |
[edita] Aldohexoses
Les aldohexoses tenen quatre centre quirals per a un total de 16 possibles aldohexoses estereois??mers (24). La configuraci?? D/L (lev??gira o dextr??gira) es basa en la orientaci?? de l'hidroxil a la posici?? 5, i no es refereix a la direcci?? de l'activitat ??ptica. Les vuit D-aldohexoses s??n:
CH=O CH=O CH=O CH=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Allosa D-Altrosa D-Glucosa D-Mannosa
CH=O CH=O CH=O CH=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HO-CH HO-CH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
D'aquests D-is??mers tots, excepte l'altrosa, es troben de forma natural. L-l'altrosa s'ha a??llat del bacteri Butyrivibrio fibrisolvens.[1]
[edita] Hemiacetals c??clics
Des de l'any 1926 se sap que les aldoses de 6 carbonis formen hemiacetals c??clics.[2] El diagram de sota mostra les formes hemiacet??liques de la D-glucosa i la D-manosa.
Els carbonis numerats en les formes de cadena oberta corresponen a la mateixa en les formes hemiacet??liques. La formaci?? de l'hemiacetal causa l'asimetria del carboni n??m. 1 en la conformaci?? c??clica, quan ??s sim??tric en la conformaci?? de cadena oberta. Aix?? significa que tant la glucosa com la manosa (aix?? com la resta d'aldohexoses) tenen dues formes c??cliques. En soluci?? ambdues existeixen en equilibri juntament amb la cadena oberta. Aquesta darrera, tanmateix, no cristal??litza., i ??s per aix?? que les dues formes c??cliques poden ser separades quan s??n cristal??litzades. Aix?? la D-glucosa forma un cristall alfa que t?? una rotaci?? espec??fica de +112?? i un punt de fusi?? de 146 ??C, mentre que el cristall beta posseeix una rotaci?? espec??fica de +19?? i un punt de fusi?? de 150 ??C.[2]
[edita] Cetohexoses
Les cetohexoses tenen 3 centres quirals i, en conseq????ncia vpoden formar vuit diferents estereois??mers(23). D'aquests, nom??s es sap que poden oc??rrer de forma natural els quatre D-is??mers:
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH | | | | C=O C=O C=O C=O | | | | HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HO-CH HO-CH | | | | HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-psicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa
Nom??s les hexoses naturals poden ser fermentades pels llevats.
[edita] Mutarotaci??
Els grups funcionals aldehid i cetona en aquests carbohidrats reaccionen amb grups hidroxil ve??ns per formar hemiacetals intramoleculars o hemiacetals, respectivament. L'anell resultant ??s un grup piran, ??s a dir, una piranosa. L'anell s'obre i es tanca espont??niament, permetent que succeeixi una rotaci?? en l'enlla?? entre el grup carbonil i l'??tom de carboni ve??, donant dues configuracions diferents (?? i ??). Aquest proc??s s'anomena mutarotaci??. Les hexoses poden formar dihexoses amb una reacci?? de condensaci?? formant un a 1,6-enlla?? glicos??dic.
[edita] Altres informacions
S??n ??cids febles, aix?? com febles electr??lits.
