Menthol

Menthol
Nom IUPAC (1R, 2S, 5R) -2-isopropyl- 5-m??thylcyclohexanol
Autres noms 3- p -Menthanol, Hexahydrothymol, Menthomenthol, la menthe poivr??e camphre
Identificateurs
Num??ro CAS	89-78-1
Num??ro RTECS	OT0350000, rac??mique
images de Jmol-3D	Image 1
SMILES CC1CCC (C (C1) O) C (C) C
Propri??t??s
Formule mol??culaire	C 10 H 20 O
Masse molaire	156,27 g ?? mol -1
Apparence	Blanc ou incolore solide cristallin
Densit??	0,890 g ?? cm -3, solide (Rac??mique ou (-) - isom??re)
Point de fusion	36-38 ?? C (311 K), sous forme rac??mique 42-45 ?? C (318 K), (-) - forme (α) 35-33-31 ?? C, (-) - isom??re
Point d'??bullition	212 ?? C (485 K)
Solubilit?? dans l'eau	L??g??rement soluble, (-) - isom??re
Risques
FS	MSDS externe
Phrases-R	R37 / 38, R41
Phrases S	S26, S36
Principal dangers	Irritant, inflammable
Point d'??clair	93 ?? C
Des compos??s apparent??s
Connexes alcools	Le cyclohexanol, Pul??gol, Dihydrocarv??ol, Pip??ritol
Des compos??s apparent??s	Menthone, Menth??ne, Thymol, p - Cymene, Citronellal
Page de donn??es suppl??mentaire
Structure et propri??t??s	n, ε r, etc.
Thermodynamique donn??es	comportement de phase Solide, liquide, gaz
Les donn??es spectrales	UV, IR, RMN , MS
Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa)
R??f??rences d'Infobox

Le menthol est un compos?? organique fabriqu?? synth??tiquement ou obtenus ?? partir de menthe poivr??e ou d'autres menthe huiles. Ce est une substance cireuse, cristalline, claire ou de couleur blanche, qui est solide ?? la temp??rature ambiante et fond l??g??rement au-dessus. La principale forme de menthol se produisant dans la nature est (-) - menthol, qui est attribu?? le (1R, 2S, 5R) configuration. Menthol a anesth??sique local et r??vulsif qualit??s, et il est largement utilis?? pour soulager l'irritation mineure de la gorge.

Structure

Menthol naturel pur existe sous une ??nantiom??re, presque toujours le (1R, 2S, 5R) formulaire (en bas ?? gauche du sch??ma ci-dessous). Les sept autres st??r??oisom??res sont:

Structures d'isom??res de menthol

Dans le compos?? naturel, la le groupe isopropyle est orient??e trans - orientation ?? la fois au m??thyle et alcool groupes. Ainsi, il peut ??tre ??tabli dans l'une des fa??ons indiqu??es:

Dans l'??tat du sol tous les trois groupes encombrants dans la chaise sont ??quatoriale, faisant (-) - menthol et son ??nantiom??re les deux isom??res les plus stables sur les huit.

Il existe deux formes cristallines pour menthol rac??mique; ceux-ci ont des points de fusion de 28 ?? C et 38 ?? C. Pur (-) - menthol a quatre formes cristallines, dont la plus stable est la forme α, les grandes aiguilles familiers.

Propri??t??s biologiques

La capacit?? de menthol pour d??clencher l'chimiquement sensible au froid r??cepteurs TRPM8 dans la peau est responsable de la sensation de refroidissement bien connu qu'il provoque en cas d'inhalation, mang??, ou appliqu??s sur la peau. Le menthol ne provoque pas une chute de la temp??rature r??elle. Dans ce sens, il est semblable ?? capsa??cine, la substance chimique responsable de la piquant des piments (qui stimule capteurs de chaleur, ??galement sans provoquer une augmentation r??elle de la temp??rature).

Occurrence

Mentha arvensis est l'esp??ce principale de la menthe utilis?? pour faire menthol naturel cristaux et de flocons de menthol naturel. Cette esp??ce est principalement cultiv?? dans le R??gion de l'Uttar Pradesh en Inde .

(-) - Menthol (??galement appel?? l menthol ou le (1R, 2S, 5R) -menthol) est naturellement pr??sent dans l'huile de menthe poivr??e (avec un peu menthone, l'ac??tate de menthyle d'ester et d'autres compos??s), obtenues ?? partir de Mentha x piperita. Menthol japonais contient ??galement un faible pourcentage de la 1- ??pim??re, (+) - n??omenthol.

Production

Comme avec de nombreux produits naturels largement utilis??s, la demande pour le menthol d??passe largement l'offre de sources naturelles. Menthol est fabriqu?? en une seule ??nantiom??re (94% ee) par Takasago International Co. sur une ??chelle de 400 000 tonnes par an. Le processus implique une synth??se asym??trique d??velopp?? par une ??quipe dirig??e par Ryoji Noyori:

Le processus commence par la formation d'une amine allylique de myrc??ne, qui subit asym??trique l'isom??risation en pr??sence d'un BINAP rhodium complexe pour donner (apr??s hydrolyse) ??nantiom??riquement pur R - citronellal. Ce est cyclis?? par une carbonyl-??ne-r??action initi??e par le bromure de zinc ?? isopul??gol qui est ensuite hydrog??n?? pour donner pur (1R, 2S, 5R) -menthol.

Menthol rac??mique peut ??tre pr??par?? simplement par hydrog??nation de le thymol, le menthol et est ??galement form?? par hydrog??nation de pul??gone.

Applications

Le menthol est inclus dans de nombreux produits pour une vari??t?? de raisons. Ceux-ci comprennent:

• Dans les produits sans ordonnance pour le soulagement ?? court terme de mineur mal de gorge et de la bouche mineur ou irritation de la gorge
  • Exemples: baumes ?? l??vres et m??dicaments contre la toux
• Comme antipruritique pour r??duire les d??mangeaisons
• Comme un analg??sique topique pour soulager les douleurs mineures tels que des crampes musculaires, les entorses, les maux de t??te et des conditions similaires, seuls ou combin??s avec des produits chimiques comme camphre ou la capsa??cine. En Europe, il tend ?? appara??tre comme un gel ou une cr??me, tandis que dans les Etats-Unis correctifs et manches du corps sont tr??s fr??quemment utilis??s
  • Exemples: Baume du Tigre, ou correctifs de IcyHot ou genou / coude manches
• En d??congestionnants pour la poitrine et des sinus (cr??me, patch ou le nez inhalateur)
  • Exemples: Vicks VapoRub
• Dans certains m??dicaments utilis??s pour traiter les coups de soleil, car il fournit une sensation de refroidissement (alors souvent associ??e ?? aloe)
• En tant qu'additif dans certaines marques de cigarettes, pour le go??t, pour r??duire l'irritation de la gorge et des sinus caus??e par le tabagisme et sans doute de r??duire l'exp??rience des fumeurs mauvaise haleine et peut-??tre d'am??liorer l'odeur de la fum??e secondaire.
• Commun??ment utilis?? dans produits d'hygi??ne buccale et les rem??des comme la mauvaise haleine rince-bouche, dentifrice, de la bouche et de la langue-pulv??risation, et plus g??n??ralement comme agent de saveur des aliments; par exemple, dans chewing-gum, bonbons
• Dans une soude ainsi que dans une sirop pour ??tre m??lang?? avec de l'eau pour obtenir une boisson d'alcool tr??s faible ou (marque Ricql??s en France). Le sirop est / a ??t?? ??galement utilis?? pour soulager naus??es, en particulier cin??tose, en versant quelques gouttes sur un morceau de sucre.
• Comme un pesticide contre acariens de la trach??e abeilles
• En parfumerie, le menthol est utilis?? pour pr??parer des esters de menthyle de souligner notes florales (rose en particulier)
• En produits de premiers soins tels que "la glace min??rale" pour produire un effet de refroidissement comme un substitut ?? la vraie glace en l'absence d'eau ou d'??lectricit?? (Pouch, corps de patch / manchon ou cr??me)
• Dans divers correctifs allant de correctifs antipyr??tiques appliqu??s ?? le front de l'enfant ?? "corrections de pied" pour soulager de nombreux maux (ce dernier ??tant beaucoup plus fr??quents et d'??laborer en Asie , notamment au Japon : certaines vari??t??s utilisent "saillies fonctionnelles", ou de petites bosses pour masser ceux pieds ainsi que les apaiser et de les refroidir)
• Dans certains produits de beaut?? tels que, apr??s-shampooings ?? base d'ingr??dients naturels (par exemple, St. Ives)

Actuellement pas signal?? interactions entre les nutriments ou herbes impliquent menthol. Il est utilis?? dans la m??decine orientale pour traiter l'indigestion, des naus??es, des maux de gorge, la diarrh??e, les rhumes et maux de t??te. (-) - Menthol a une faible toxicit??: orale (rat) DL _50: 3300 mg ?? kg ^-1; Peau (lapin) LD _50: 15 800 mg ?? kg ^-1).

Dans la chimie organique , le menthol est utilis?? comme auxiliaire chiral dans synth??se asym??trique. Par exemple, sulfinate des esters fabriqu??s ?? partir de les chlorures de sulfinyle et de menthol peut ??tre utilis?? pour faire ??nantiom??riquement pur des sulfoxydes, par r??action avec r??actifs organolithiens ou Les r??actifs de Grignard. Le menthol est ??galement utilis?? pour r??solution classique des acides carboxyliques chiraux, par l'interm??diaire des esters de menthyle.

R??actions

Menthol r??agit ?? bien des ??gards comme un alcool secondaire normal. Il est oxyd?? en menthone par des agents oxydants tels que l'acide chromique ou dichromate, mais sous certaines conditions l'oxydation peut aller plus loin et casser l'anneau. Le menthol est facilement d??shydrat?? pour donner principalement 3-menth??ne, par l'action de 2% d'acide sulfurique . PCl ₅ donne le chlorure de menthyle.

Histoire

Il est prouv?? que le menthol a ??t?? connue dans le Japon depuis plus de 2000 ans, mais dans le Ouest, il n'a pas ??t?? isol?? jusqu'en 1771, par J??r??me David Gaubius. Les premi??res caract??risations ont ??t?? effectu??es par Oppenheim, Beckett, Moriya et Atkinson.