Carbohidrato
Antecedentes
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Un carbohidrato (pron .: / /) Es un compuesto org??nico que tiene la f??rmula emp??rica C m (H 2 O) n; es decir, consiste s??lo de carbono , hidr??geno y ox??geno , con un hidr??geno: ox??geno ??tomo de relaci??n de 2: 1 (como en agua ). Los hidratos de carbono pueden ser vistos como hidratos de carbono, de ah?? su nombre. Estructuralmente, sin embargo, es m??s exacto a verlos como polihidroxi aldeh??dos y cetonas .
El t??rmino es m??s com??n en la bioqu??mica , donde es un sin??nimo de sac??rido. Los hidratos de carbono (sac??ridos) se dividen en cuatro grupos qu??micos: monosac??ridos, disac??ridos, oligosac??ridos, y polisac??ridos. En general, los monosac??ridos y disac??ridos, que son m??s peque??as (menor peso molecular ) hidratos de carbono, se denominan com??nmente como az??cares . La palabra sac??rido viene del griego palabra σάκχαρον (s??kkharon), que significa " az??car ". Mientras que la nomenclatura cient??fica de hidratos de carbono es compleja, los nombres de los monosac??ridos y disac??ridos muy a menudo terminan en el sufijo -ose. Por ejemplo, az??car en la sangre es el monosac??rido glucosa , el az??car de mesa es el disac??rido sacarosa y az??car de la leche es el disac??rido lactosa (ver ilustraci??n).
Los carbohidratos desempe??an numerosas funciones en los seres vivos. Los polisac??ridos sirven para el almacenamiento de energ??a (por ejemplo, almid??n y gluc??geno) y como componentes estructurales (por ejemplo, de celulosa en las plantas y quitina en los artr??podos). El monosac??rido de 5 carbonos ribosa es un componente importante de coenzimas (por ejemplo, ATP , FAD, y NAD) y la columna vertebral de la mol??cula gen??tica conocida como RNA. El relacionada desoxirribosa es un componente de ADN . Sac??ridos y sus derivados incluyen muchos otros importantes biomol??culas que juegan un papel clave en el sistema inmunol??gico , la fertilizaci??n, evitando patog??nesis, coagulaci??n de la sangre, y desarrollo.
En ciencia de los alimentos y en muchos contextos informales, el t??rmino carbohidrato menudo significa cualquier alimento que es particularmente rica en el complejo de hidratos de carbono almid??n (como cereales , pan y de pasta) o hidratos de carbono simples, tales como el az??car (que se encuentran en caramelo, mermeladas y postres).
Estructura
Antiguamente el nombre de "carbohidratos" fue utilizado en qu??mica para cualquier compuesto con la f??rmula C m (H 2 O) n. Despu??s de esta definici??n, algunos qu??micos considerados formaldeh??do CH 2 O sea el carbohidrato simple, mientras que otros afirmaron que el t??tulo de glicolaldehıdo. Hoy en d??a el t??rmino se entiende generalmente en el sentido de la bioqu??mica, que excluye compuestos con s??lo uno o dos ??tomos de carbono.
Sac??ridos naturales se construyen generalmente de hidratos de carbono simples llamadas monosac??ridos con la f??rmula general (CH 2 O) n, donde n es de tres o m??s. Un monosac??rido t??pica tiene la estructura H- (CHOH) x (C = O) - (CHOH) y -H, es decir, una aldeh??do o cetona con muchos grupos hidroxilo a??aden, por lo general uno en cada carbono ??tomo que no es parte del aldeh??do o cetona grupo funcional. Ejemplos de monosac??ridos son glucosa , fructosa, y gliceraldeh??do. Sin embargo, algunas sustancias biol??gicas com??nmente llamados "monosac??ridos" no se ajustan a esta f??rmula (por ejemplo, ??cidos ur??nicos y desoxi-az??cares tales como fucosa), y hay muchos productos qu??micos que se ajusten a esta f??rmula, pero no se consideran ser monosac??ridos (por ejemplo, formaldeh??do CH 2 O y inositol (CH 2 O) 6).
La forma de cadena abierta de un monosac??rido a menudo coexiste con una forma de anillo cerrado en el que el aldeh??do / cetona de carbono del grupo carbonilo (C = O) y grupo hidroxilo (-OH) reaccionan formando una hemiacetal con un nuevo puente COC.
Los monosac??ridos pueden ser unidos entre s?? en lo que se llama polisac??ridos (o oligosac??ridos) en una gran variedad de maneras. Muchos hidratos de carbono contienen una o m??s unidades de monosac??ridos modificados que han tenido uno o m??s grupos sustituidos o eliminados. Por ejemplo, desoxirribosa, un componente del ADN , es una versi??n modificada de ribosa; quitina se compone de unidades de repetici??n N-acetilglucosamina, un nitr??geno forma -Con de glucosa.
Los monosac??ridos
Los monosac??ridos son los carbohidratos simples en que no pueden ser hidrolizado a los hidratos de carbono m??s peque??as. Ellos son aldeh??dos o cetonas con dos o m??s grupos hidroxilo. El general f??rmula qu??mica de un monosac??rido no modificado es (C ??? H 2 O) n, literalmente un "hidrato de carbono". Los monosac??ridos son mol??culas de combustible importantes, as?? como bloques de construcci??n para los ??cidos nucleicos. Los monosac??ridos m??s peque??os, para los que n = 3, son dihidroxiacetona y D- y L-gliceraldeh??do.
Clasificaci??n de monosac??ridos
La y α β an??meros de la glucosa. Tenga en cuenta la posici??n del grupo hidroxilo (rojo o verde) en el carbono anom??rico en relaci??n con el grupo CH 2 OH unido al carbono 5: son o bien en los lados opuestos (α), o el mismo lado (β).
Los monosac??ridos se clasifican seg??n tres caracter??sticas diferentes: la colocaci??n de su grupo carbonilo, el n??mero de carbono que contiene ??tomos, y su lateralidad quiral. Si el grupo carbonilo es una aldeh??do, el monosac??rido es una aldosa; Si el grupo carbonilo es una cetona , el monosac??rido es una cetosa. Los monosac??ridos con tres ??tomos de carbono se denominan trioses, los que tienen cuatro son llamados tetrosas, cinco son llamados pentosas, seis son hexosas, y as?? sucesivamente. Estos dos sistemas de clasificaci??n a menudo se combinan. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldeh??do de seis carbonos), ribosa es una aldopentosa (un aldeh??do de cinco carbonos), y fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis carbonos).
Cada ??tomo de carbono que lleva una grupo hidroxilo (-OH), con la excepci??n de los primeros y ??ltimos ??tomos de carbono, son asim??trica, haci??ndolos estereocentros con dos posibles configuraciones de cada uno (R o S). Debido a esta asimetr??a, una serie de pueden existir is??meros para cualquier f??rmula dada monosac??rido. El aldohexosa D-glucosa, por ejemplo, tiene la f??rmula (C ?? H 2 O) 6, de los cuales todos menos dos de sus seis ??tomos de carbono son estereog??nico, haciendo D-glucosa uno de 2 4 = 16 posible estereois??meros. En el caso de gliceraldeh??do, una aldotriosa, hay un par de estereois??meros posibles, que son y enanti??meros ep??meros. 1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente a la gliceraldeh??do aldosa reductasa, es una mol??cula sim??trica sin estereocentros). La asignaci??n de D o L se realiza de acuerdo a la orientaci??n de la m??s alejada de carbono asim??trico del grupo carbonilo: en una proyecci??n Fischer est??ndar si el grupo hidroxilo est?? a la derecha de la mol??cula es un az??car D, de lo contrario es un az??car L. Los prefijos "D" y "L-" no debe confundirse con "D-" o "l-", que indican la direcci??n que el az??car avi??n gira luz polarizada. Este uso de "d-" y "l-" ya no se sigue en la qu??mica de carbohidratos.
Cadena isomer??a-Ring recta
El grupo aldeh??do o cetona de un monosac??rido de cadena lineal va a reaccionar de forma reversible con un grupo hidroxilo en un ??tomo de carbono diferente para formar una hemiacetal o hemicetal, formando una anillo heteroc??clico con un puente de ox??geno entre dos ??tomos de carbono. Anillos con cinco y seis ??tomos se denominan furanosa y las formas de piranosa, respectivamente, y existen en equilibrio con la forma de cadena lineal.
Durante la conversi??n de la forma de cadena lineal de la forma c??clica, el ??tomo de carbono que contiene el ox??geno del carbonilo, llamado anom??rico de carbono, se convierte en un centro estereog??nico con dos configuraciones posibles: El ??tomo de ox??geno puede adoptar una posici??n por encima o por debajo del plano del anillo. La posible par de estereois??meros resultantes se denominan an??meros. En el an??mero α, el sustituyente -OH en el carbono anom??rico descansa en el lado opuesto ( trans) del anillo de la CH 2 OH rama lateral. La forma alternativa, en la que el CH 2 OH sustituyente y el hidroxilo anom??rico est??n en el mismo lado (cis) del plano del anillo, se llama el an??mero β. Usted puede recordar que el an??mero β es cis por el nemot??cnico, "Siempre es mejor βe arriba". Debido a que las formas de anillo y de cadena lineal interconvierten f??cilmente, existen ambos an??meros en equilibrio . En un Proyecci??n de Fischer, el an??mero α se representa con el grupo hidroxilo anom??rico trans a la CH 2 OH y cis en el an??mero β.
El uso en los organismos vivos
Los monosac??ridos son la principal fuente de combustible para metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energ??a (glucosa siendo el m??s importante en la naturaleza) y, en bios??ntesis. Cuando monosac??ridos no son inmediatamente necesitados por muchas c??lulas que a menudo se convierten en formas m??s eficientes desde el espacio, a menudo polisac??ridos. En muchos animales, incluidos los humanos, esta forma de almacenamiento es glic??geno, especialmente en las c??lulas hep??ticas y musculares. En las plantas, almid??n se utiliza para el mismo prop??sito.
Los disac??ridos
Dos monosac??ridos unidos se denominan disac??rido y estos son los polisac??ridos simples. Los ejemplos incluyen sacarosa y lactosa. Ellos se componen de dos unidades de monosac??ridos unidos por una enlace covalente conocido como enlace glicos??dico formado a trav??s de una reacci??n de deshidrataci??n, resultando en la p??rdida de un hidr??geno de un ??tomo de monosac??rido y una grupo hidroxilo de la otra. La f??rmula de los disac??ridos no modificados es C 12 H 22 O 11. Aunque existen numerosos tipos de disac??ridos, un pu??ado de disac??ridos son particularmente notables.
La sacarosa , muestra a la derecha, es el disac??rido m??s abundante y la principal forma en la que los hidratos de carbono son transportados en las plantas . Se compone de una D-glucosa mol??cula y uno Mol??cula de D-fructosa. La nombre sistem??tico para la sacarosa, oh -α-D-glucopiranosil (1 → 2) -D-fructofuran??sido, indica cuatro cosas:
- Sus monosac??ridos: glucosa y fructosa
- Sus tipos de timbre: La glucosa es un piranosa, y la fructosa es una furanosa
- La forma en que est??n unidos entre s??: el ox??geno en el n??mero de carbono 1 (C1) de α-D-glucosa est?? vinculada a la C2 de D-fructosa.
- El sufijo indica que el -oside carbono anom??rico de ambos monosac??ridos participa en el enlace glicos??dico.
La lactosa, un disac??rido compuesto por un D-galactosa mol??cula y un D-glucosa mol??cula, se produce de forma natural en mam??feros leche . La nombre sistem??tico para la lactosa es O -β-D-galactopiranosil- (1 → 4) -D-glucopiranosa. Otros disac??ridos notables incluyen maltosa (dos D-glucosas unidas α-1,4) y cellulobiose (dos D-glucosas unidas β-1,4). disac??ridos se pueden clasificar en dos types.They est??n reduciendo y disaccahrides no reductor si el grupo funcional est?? presente en uni??n con otra unidad de az??car que se llama como disac??rido reductor.
Los oligosac??ridos y polisac??ridos
Los oligosac??ridos y polisac??ridos est??n compuestos de cadenas m??s largas de unidades de monosac??ridos unidos por enlaces glucos??dicos. La distinci??n entre los dos se basa en el n??mero de unidades de monosac??ridos presentes en la cadena. Los oligosac??ridos contienen normalmente entre tres y diez unidades de monosac??ridos, polisac??ridos y contienen m??s de diez unidades de monosac??ridos. Las definiciones de qu?? tan grande debe ser un carbohidrato que caen en cada categor??a variar?? de acuerdo con la opini??n personal. Ejemplos de oligosac??ridos incluyen los disac??ridos mencionado anteriormente, el trisac??rido rafinosa y la estaquiosa tetrasac??rido.
Los oligosac??ridos se encuentran como una forma com??n de prote??nas modificaci??n postraduccional. Tales modificaciones posteriores a la traducci??n incluyen los oligosac??ridos de Lewis y ABO responsables de grupo sangu??neo clasificaciones y as?? de incompatibilidades de tejidos, el ep??topo alfa-Gal responsables del rechazo hiperagudo de xenotrasplantes, y modificaciones O-GlcNAc.
Los polisac??ridos representan una clase importante de biol??gica pol??meros. Su funci??n en los organismos vivos generalmente es bien estructura- o almacenamiento-relacionado. Almid??n (un pol??mero de glucosa) se utiliza como un polisac??rido de almacenamiento en plantas, estando en la forma de tanto amilosa y la ramificado amilopectina. En los animales, el pol??mero estructuralmente similar glucosa es la m??s densamente ramificado gluc??geno, a veces llamado "almid??n animal". Propiedades del gluc??geno le permiten ser metabolizado m??s r??pidamente, lo que se adapta a la vida activa de los animales en movimiento.
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisac??ridos estructurales. La celulosa se utiliza en el paredes celulares de las plantas y otros organismos, y se afirma que es la mol??cula org??nica m??s abundante en la tierra. Tiene muchos usos, tales como un papel importante en las industrias del papel y textil, y se utiliza como materia prima para la producci??n de ray??n (a trav??s de la procedimiento de la viscosa), acetato de celulosa, de celuloide, y nitrocelulosa. La quitina tiene una estructura similar, pero tiene nitr??geno -Con ramas laterales, aumentando su resistencia. Se encuentra en artr??podos exoesqueletos y en las paredes celulares de algunos hongos . Tambi??n tiene m??ltiples usos, entre ellos hilos quir??rgicos.
Otros polisac??ridos incluyen callosa o laminarina, chrysolaminarin, xilano, arabinoxilano, manano, fucoidan y galactomanano.
Nutrici??n
Los alimentos ricos en hidratos de carbono son las frutas, dulces, refrescos, panes , pastas, frijoles , papas , el salvado , el arroz y los cereales . Los carbohidratos son una fuente com??n de energ??a en organismos vivos, sin embargo, no es un carbohidrato nutriente esencial en los seres humanos. Los hidratos de carbono no son bloques de construcci??n necesarios de otras mol??culas, y el cuerpo pueden obtener toda su energ??a de las prote??nas y las grasas. El cerebro y las neuronas en general no pueden quemar grasa para obtener energ??a, pero el uso de la glucosa o cetonas. Los seres humanos pueden sintetizar algo de glucosa (en una serie de procesos conocidos como gluconeog??nesis) a partir de amino??cidos espec??ficos, a partir de la esqueleto de glicerol en triglic??ridos y en algunos casos a partir de ??cidos grasos. Carbohidratos contiene 15.8 kilo julios (3,75 kilocalor??as) y prote??nas 16,8 kilojulios (4 kcal) por gramo, mientras que las grasas contienen 37,8 kilojulios (9 kcal) por gramo. En el caso de la prote??na, esto es algo enga??oso, ya que s??lo algunos amino??cidos son utilizables para el combustible.
Organismos t??picamente no pueden metabolizar todos los tipos de carbohidratos para producir energ??a. La glucosa es una fuente casi universal y accesible de calor??as. Muchos organismos tambi??n tienen la capacidad de metabolizar otra monosac??ridos y Los disac??ridos, aunque se prefiere la glucosa. En Escherichia coli, por ejemplo, el oper??n lac se expresa enzimas para la digesti??n de la lactosa cuando est?? presente, pero si ambos lactosa y glucosa est??n presentes el oper??n lac se reprime, resultando en la glucosa que se utiliza primero. Los polisac??ridos tambi??n son fuentes comunes de energ??a. Muchos organismos pueden romperse f??cilmente los almidones en glucosa, sin embargo, la mayor??a de los organismos no pueden metabolizar la celulosa u otros polisac??ridos como quitina y arabinoxilanos. Estos tipos de carbohidratos pueden ser metabolizados por algunas bacterias y protistas. Los rumiantes y las termitas , por ejemplo, el uso de microorganismos para procesar celulosa. A pesar de que estos hidratos de carbono complejos no son muy digestibles, pueden comprender elementos diet??ticos importantes para los seres humanos. Llamado fibra diet??tica, estos hidratos de carbono mejorar la digesti??n entre otros beneficios.
Sobre la base de los efectos sobre el riesgo de enfermedades del coraz??n y la obesidad, el Instituto de Medicina recomienda que los adultos estadounidenses y canadienses reciben entre 45 a 65% de energ??a en la dieta de los carbohidratos. La Agricultura y la Alimentaci??n y la Organizaci??n Mundial de la Salud recomiendan conjuntamente que las directrices diet??ticas nacionales establecen un objetivo de 55 a 75% del total de energ??a de los carbohidratos, pero s??lo el 10% directamente de az??cares (su t??rmino para los carbohidratos simples).
Clasificaci??n
Nutricionistas Hist??ricamente han clasificado a los carbohidratos como simples o complejos, sin embargo, la definici??n exacta de estas categor??as es ambiguo. Hoy en d??a, carbohidrato simple t??picamente se refiere a monosac??ridos y disac??ridos y meeans carbohidratos complejos polisac??ridos (y oligosac??ridos). Sin embargo, el t??rmino carbohidrato complejo se utiliz?? por primera vez en un poco diferente en el contexto Senado de Estados Unidos: Comisi??n Especial de Nutrici??n y Necesidades Humanas publicaci??n Objetivos Alimentarias para los Estados Unidos (1977). En este trabajo, los hidratos de carbono complejos se definieron como "de frutas, verduras y granos integrales". Algunos nutricionistas todav??a parecen usar hidratos de carbono complejos para referirse a cualquier tipo de sac??rido digerible presente en un alimento completo, donde se encuentran tambi??n fibra, vitaminas y minerales (a diferencia de los carbohidratos procesados que proporcionan calor??as pero pocos otros nutrientes).
Una creencia com??n, incluso entre los nutricionistas, es que los carbohidratos complejos (polisac??ridos, por ejemplo almidones) se digieren m??s lentamente que los carbohidratos simples (az??cares) y por lo tanto son m??s saludables.
Sin embargo, no parece haber ninguna diferencia significativa entre los carbohidratos simples y complejos en t??rminos de su efecto sobre el az??car en la sangre Algunos carbohidratos simples (por ejemplo, fructosa) se digieren muy lentamente, mientras que algunos carbohidratos complejos (almidones), especialmente si procesa, aumentan el az??car en la sangre r??pidamente . La velocidad de la digesti??n se determina por una variedad de factores, entre ellos los que otros nutrientes se consumen con el carbohidrato, c??mo se prepara la comida, las diferencias individuales en el metabolismo y la qu??mica de los hidratos de carbono.
Las pautas diet??ticas recomiendan que los carbohidratos complejos (almidones) y carbohidratos simples ricos en nutrientes, como frutas y verduras, y productos l??cteos constituyen la mayor parte del consumo de hidratos de carbono. Fuentes altamente procesados de hidratos de carbono como el ma??z o papas fritas, dulces, bebidas azucaradas, pasteles y arroz blanco son generalmente considerados poco saludables en exceso.
La Gu??as Alimentarias del USDA para los estadounidenses 2005 prescindir de la distinci??n sencillo / complejo, en lugar de recomendar alimentos ricos en fibra y granos enteros.
La ??ndice gluc??mico y conceptos carga gluc??mica se han desarrollado para caracterizar el comportamiento de los alimentos durante la digesti??n humana. Clasifican los alimentos ricos en carbohidratos basado en la rapidez y la magnitud de su efecto sobre la los niveles de glucosa en sangre. El ??ndice gluc??mico es una medida de la rapidez con que se absorbe la glucosa alimentos, mientras que la carga gluc??mico es una medida de la glucosa absorbible total de en los alimentos. La ??ndice de insulina es un m??todo de clasificaci??n similar, m??s reciente que clasifica los alimentos en funci??n de sus efectos sobre la sangre de insulina niveles, que son causadas por la glucosa (o almid??n) y algunos amino??cidos en los alimentos.
Metabolismo
El catabolismo
El catabolismo es la reacci??n metab??lica c??lulas se someten a extraer energ??a. Hay dos grandes v??as metab??licas de monosac??rido catabolismo: la gluc??lisis y la ciclo del ??cido c??trico.
En la gluc??lisis, oligo / polisac??ridos se escinden primero a monosac??ridos m??s peque??os por enzimas llamadas gluc??sido hidrolasas. Las unidades de monosac??ridos pueden entonces entrar en el catabolismo de monosac??rido. En algunos casos, como en los seres humanos, no todos los tipos de hidratos de carbono son utilizables como el digestivo y enzimas metab??licas necesarias no est??n presentes.
Qu??mica de carbohidratos
La qu??mica de carbohidratos es una rama grande y econ??micamente importante de la qu??mica org??nica. Algunos de los principales reacciones org??nicas que implican hidratos de carbono son:
- Acetilaci??n Carbohidratos
- Reacci??n cianohidrina
- Transformaci??n Lobry-de Bruyn-van Ekenstein
- Transposici??n de Amadori
- Reacci??n de Nef
- Degradaci??n de Wohl
- Reacci??n Koenigs-Knorr
