Ph??nol
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| Ph??nol | |
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Ph??nol | |
Autres noms Ph??nol | |
| Identificateurs | |
| Num??ro CAS | 108-95-2 |
| Num??ro RTECS | SJ3325000 |
| images de Jmol-3D | Image 1 |
SMILES
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InChI
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| Propri??t??s | |
| Formule mol??culaire | C 6 H 5 OH |
| Masse molaire | 94,11 g / mol |
| Apparence | Solide cristallin blanc |
| Densit?? | 1,07 g / cm?? |
| Point de fusion | 40,5 ?? C |
| Point d'??bullition | 181,7 ?? C |
| Solubilit?? dans l'eau | 8,3 g / 100 ml (20 ?? C) |
| Acidit?? (p K a) | 9,95 |
| Moment de dip??le | 1,7 R?? |
| Risques | |
| Classification UE | Toxique (T) Muta. Cat. 3 Corrosif (C) |
| NFPA 704 |  2 4 0 |
| Point d'??clair | 79 ?? C |
| Des compos??s apparent??s | |
| Des compos??s apparent??s | Benz??nethiol |
| Sauf indication contraire, les donn??es sont donn??es pour le mat??riel dans leur ??tat standard (?? 25 ?? C, 100 kPa) | |
| R??f??rences d'Infobox | |
Ph??nol, ??galement connu sous un nom plus de ph??nol, est un toxique, incolore cristallin solide avec une odeur goudronneuse douce. Sa formule chimique est C 6 H 5 O H et sa structure est celle d'un hydroxyle groupe (-OH) li?? ?? un cycle ph??nyle; il est donc un compos?? aromatique.
Ph??nols
Le mot ph??nol est aussi utilis?? pour d??signer tout compos?? qui contient un ?? six cha??nons noyau aromatique, li?? directement ?? un un groupe hydroxyle (-OH). En effet, les ph??nols sont une classe de compos??s organiques dont le ph??nol abord?? dans cet article est le membre le plus simple.
Propri??t??s
Le ph??nol a une limite de solubilit?? dans l'eau (8,3 g / 100 ml). Il est l??g??rement acide: La mol??cule de ph??nol a des tendances faibles de perdre l'ion H + du groupe hydroxyle, r??sultant dans le ph??noxyde tr??s soluble dans l'eau anion C 6 H 5 O -. Par rapport ?? aliphatiques alcools , ph??nol montre l'acidit?? beaucoup plus ??lev??; il r??agit encore avec NaOH aqueuse ?? perdre H +, tandis que aliphatiques alcools ne le font pas. Une explication de l'augmentation de l'acidit?? est stabilisation de r??sonance de l'anion ph??nolate par le noyau aromatique. De cette fa??on, la charge n??gative sur l'oxyg??ne est partag?? par les ortho et para atomes de carbone. Dans une autre d??finition, une augmentation de l'acidit?? est le r??sultat de chevauchement entre orbital doublets libres de l'oxyg??ne et du syst??me aromatique. Dans un troisi??me, l'effet dominant est le induction de la sp?? carbones hybrid??es; le retrait inductif comparativement plus puissant de la densit?? d'??lectrons qui est fourni par le syst??me de sp?? par rapport ?? un syst??me SP?? permet une grande stabilit?? de l'oxyanion. En faisant cette conclusion, on peut examiner la pK a de la ??nol d' ac??tone , qui est de 10,9 par rapport au ph??nol avec un pKa de 10,0.
Production
Le ph??nol peut ??tre faite de la partie oxydation du benz??ne ou l'acide benzo??que, par le proc??d?? au cum??ne, ou par la Proc??d?? Raschig. Il peut ??galement ??tre trouv?? comme un produit de charbon oxydation.
Utilisations
Le ph??nol a propri??t??s antiseptiques, et a ??t?? utilis?? par Sir Joseph Lister (1827-1912) dans sa technique de pionnier de la chirurgie antiseptique, techniques (libre germes) si l'irritation de la peau caus??e par l'exposition continue au ph??nol a finalement conduit ?? la substitution d'asepsie en chirurgie. Il est ??galement l'ingr??dient actif dans certains anesth??siques oraux tels que Pulv??risation Chloraseptic. Le ph??nol a ??galement ??t?? le principal ingr??dient de la Carbolic Smoke Ball, un appareil vendu ?? Londres con??u pour prot??ger l'utilisateur contre la grippe et d'autres maladies.
Il est ??galement utilis?? dans la production de m??dicaments (ce est la mati??re de d??part dans la production industrielle de l'aspirine ), herbicides, et synth??tique r??sines ( Bak??lite, l'une des premi??res r??sines synth??tiques ?? fabriquer, est un polym??re de ph??nol avec formald??hyde). L'exposition de la peau pour des solutions concentr??es de ph??nol des causes br??lures chimiques qui peuvent ??tre graves; en laboratoires o?? il est utilis??, il est g??n??ralement recommand?? que solution de poly??thyl??ne glycol est maintenue disponible pour laver toute ??claboussure. Laver avec de grandes quantit??s de brut de l'eau (la plupart des laboratoires disposent d'une douche de s??curit?? ou de collyre) et l'??limination des v??tements contamin??s sont obligatoires, et le traitement imm??diat de ER pour les grandes ??claboussures; en particulier si le ph??nol est m??lang?? avec chloroforme (m??lange couramment utilis??s en biologie mol??culaire de l'ADN purification). Nonobstant les effets des solutions concentr??es, il est ??galement utilis?? dans une chirurgie cosm??tique telle que exfoliant, pour enlever des couches de peau morte. Il est ??galement utilis?? dans ph??nolisation, une proc??dure chirurgicale utilis??e pour traiter une ongle incarn??, dans laquelle elle est appliqu??e ?? la pointe pour ??viter la repousse de ongles.
Les injections de ph??nol ont parfois ??t?? utilis?? comme moyen de rapide ex??cution. En particulier, le ph??nol a ??t?? utilis?? comme un moyen d'extermination par les nazis avant et pendant la Seconde Guerre mondiale . ?? l'origine utilis?? par les nazis dans les ann??es 1930 dans le cadre de son programme d'euthanasie, le ph??nol, pas cher et facile ?? faire et rapidement efficace, est devenu le m??dicament injectable de choix ?? travers les derniers jours de la guerre. Bien que Granul??s de Zyklon-B ont ??t?? utilis??s dans les chambres ?? gaz lorsque de grands groupes de personnes devaient ??tre tu??s, les nazis ont appris lors petits groupes n??cessaires exterminer qu'il ??tait plus ??conomique d'injecter leurs victimes une ?? la fois avec du ph??nol ?? la place. injections de ph??nol ont ??t?? donn??s ?? des milliers de personnes dans camps de concentration, en particulier au Auschwitz-Birkenau. Les injections ont ??t?? administr??es par m??decins, leur assistants, ou parfois les m??decins de prisonniers; ces injections ont ??t?? donn??es ?? l'origine par voie intraveineuse, et plus couramment dans la bras, mais l'injection directement dans le c??ur , de mani??re ?? induire quasi instantan??e la mort , plus tard a ??t?? pr??f??r??. Un des plus c??l??bres d??tenus les ?? Auschwitz pour ??tre ex??cut?? par injection de ph??nol ??tait Saint Maximilien Kolbe, un pr??tre catholique qui se est port?? volontaire pour subir trois semaines de faim et de d??shydratation ?? la place d'un autre d??tenu et qui a finalement ??t?? inject?? avec de l'acide ph??nique sorte que les nazis pourraient faire plus de place dans leurs cellules de d??tention. Utilisation de ph??nol dans la biologie mol??culaire est la s??paration d'un mat??riel g??n??tique (acides nucl??iques) ( ADN et ARN) ?? partir de prot??ines.
chimie hydrothermique
Dans des conditions de laboratoire imitation circulation hydrothermale (de l'eau, 200 ?? C, de 1,9 GPa), se trouve ph??nol pour former ?? partir de d'hydrog??nocarbonate de sodium et fer en poudre (1,8% rendement chimique). Cette d??couverte faite en 2007 peut ??tre pertinent pour la origine de la vie question que le ph??nol est un fragment de la biomol??cule tyrosine. Cependant, comme la tyrosine est connue pour entra??ner directement ?? partir de l'hydroxylation de la ph??nylalanine dans les syst??mes biologiques modernes, les implications de ph??nol pr??biotique sont au mieux, douteux.
