Arginina
De Viquipèdia
.png/110px-L-arginine-skeletal-(tall).png) .png/130px-L-arginine-3D-sticks-(tall).png) Estructura química de la L-arginina |
|
|
Arginina |
|
| Nom sistemàtic (IUPAC) | |
| Àcid 2-amino-5-(diaminometilidè amino)pentanoic | |
| Identificadors | |
| Número CAS | 74-79-3 |
| PubChem | 6322 |
| Propietats químiques | |
| Fórmula | C6H14N4O2 |
| Pes molecular | 174.2 g/mol |
| SMILES | N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O |
| Dades completes | |
L'arginina (Arg, R) és un α-aminoàcid. La forma L és un dels 21 aminoàcids proteics més comuns. En mamífers l'arginina es classifica com a aminoàcid essencial segons l'etapa de desenvolupament i l'estat de salut de l'individu.
Taula de continguts |
[edita] Estructura
L'arginina pot ser considerada un aminoàcid amfipàtic, doncs la part de la cadena lateral pròxima a l'esquelet és llarga, conté carboni i és hidrofòbica, mentre que l'extrem de la cadena lateral és un complex grup guadini. Amb un pKa > 12, el grup guadini està carregat positivament en ambients àcids i neutres. Com a conseqüència del sistema conjugat entre el doble enllaç i els grups dels nitrògens, la càrrega positiva està deslocalitzada. Aquest grup pot formar diversos ponts d'hidrogen.
[edita] Síntesi
L'arginina és sintetitzada des de la citrulina per l'acció seqüencial dels enzims citosòlics argininosuccinat sintetasa (ASS) i argininosuccinat liasa (ASL). Açò és energèticament costós, ja que cada molècula d'argininosuccinat requereix la hidròlisi d'adenosina trifosfat (ATP) a adenosina monofosfat (AMP), és a dir, dues hidròlisis lliberadores d'energia.
La citrulina pot derivar de multiples fonts:
- de la via de l'arginina òxid nítric sintasa(NOS);
- de la via de l'ornitina, catabolisme de la prolina, de la glutamina o del glutamat
- de la via de la dimetilarginina asimètrica (ADMA), via DDAH.
Els camins que uneixen l'arginina, la glutamina i la prolina, són bidireccionals. Així, la xarxa d'utilització o de producció d'aquestos aminoàcids és altament depenent del tipus de cèl·lula i de l'etapa del desenvolupament.
En la base de tot el cos, la síntesi d'arginina ocorre principalment en l'eix intestinal-renal, on en les cèl·lules epitelials de l'intestí prim, que produeixen citrulina primàriament de glutamina i glutamat, col·laboren amb les cèl·lules proximals dels túbuls del ronyó, que extrauen citrulina de la circulació i la converteixen a arginina, que és retornada a la circulació. Conseqüentment, el dany de les funcions renals pot reduir la síntesi endògena d'arginina, incrementant el seu requeriment en la dieta.
La síntesi d'arginina de la citrulina també es dóna a baix nivell en moltes altres cèl·lules, i la capacitat per a la síntesi d'arginina pot estar incrementada sota circumstàncies que també indueixen la òxid nítric sintasa. Així, la citrulina, un coproducte de la reacció catalitzada per NOS, pot ser reciclada a arginina, en una via coneguda com a citrulina-òxid nítric o via arginina-citrulina. Açò està demostrat pel fet que en molts tipus de cèl·lules, la citrulina pot substituir-se per arginina per a la síntesi de l'òxid nítric. No obstant, el reciclatge no és quantitatiu, per que la citrulina s'acumula junt al nitrat i el nitrit, els productes finals de l'òxid nítric en les cèl·lules productores d'òxid nítric.
[edita] Funció
L'arginina juga un paper important en la divisió cel·lular, en la cura de lesions, treient l'amoníac del cos, en l'immunitat i en l'alliberació d'hormones.
[edita] En proteïnes
La geometria, la distribució de càrregues i la capacitat per a formar ponts d'hidrogen fan l'arginina ideal per a l'unió de grups carregats negativament. Per aixó l'arginina sol estar en la part externa de les proteïnes, on pot interactuar amb l'ambient polar. En proteïnes, l'arginina també pot ser convertida en citrulina. A més pot sermetilada per protein metiltransferases
[edita] Com a precursor
L'arginina és el precursor immediat de l'òxid nítric, l'urea, l'ornitina, i l'agmatina; és necessari per a la síntesi de la creatina; i pot ser usat per a la síntesi de poliamines, citrulina i glutamat. Per ser precursor de l'òxid nítric (relaxa els vasos sanguinis). l'arginina és usada en moltes condicions on la vasodilatació és requerida. La presència de dimetilargina asimètrica (ADMA) inhibeix la reacció de l'òxid nítric per tant l'ADMA està considerat un marcador per a les malalties vasculars, mentre que la L-arginina és considerada un signe d'endoteli saludable
[edita] Implicacions en la replicació viral de l'herpes
Els estidis de cultius de teixits han mostrat la supressió de la replicació viral quan la proporció d'arginina i lisina in vitro afavoreix la lisina. La conseqüència terapèutica d'aquest descobriment no està clara, però l'arginina de la dieta podria afectar l'efectivitat de la suplementació de lisina.
[edita] Fonts
Pot ser trobada en qualsevol proteïna de menges com carn, aus, oultry, lactis, feix, etc. Aliments alts en arginina són: xocolata cacaus, i nous.
| Principals famíles bioquímiques | ||
| Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens | ||
| Anàlegs d'àcids nucleics: | Els 20 aminoàcids proteïnogènics o comuns. | Anàlegs d'àcids nucleics : |
| Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina*
Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc. |
||
