Lactose

Lactose
Identification
Nom UICPA	β-D-galactopyrannosyl (1→4)β-D-glucopyrannose
Synonymes	Aletobiose Galactinum Lactobiose Tablettose Gal β(1→4) Glc
No CAS	63-42-3 10039-26-6 (monohydrate)
No EINECS	200-559-2
PubChem	6134
SMILES	O([C@@H]1[C@H](O[C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO)[C@@H]1O[C@@H]([C@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[1]	342,2965 ± 0,0144 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	223 °C
T° ébullition	se décompose.
Solubilité	0,216 g•mL−1
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21 [2]
Paramètres de maille	a = 10,839 Å b = 13,349 Å c = 4,954 Å α = 90,00 ° β = 91,31 ° γ = 90,00 ° Z = 2 [2]
Volume	716,61 Å3 [2]
Densité théorique	1,586 [2]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lactose est un glucide présent dans le lait (de 20 à 80 g⋅l⁻¹), dont il tire son nom (étymologiquement sucre de lait).

Structure

Figure 1 : structure moléculaire du lactose, conformation chaise.

Le lactose est un diholoside (ou disaccharide), composé d'une molécule de β-D-galactose (Gal) et d'une molécule de α/β-D-glucose (Glc) reliées entre elles par une liaison osidique β(1→4).

Le nom officiel du lactose est le β-D-galactopyranosyl(1→4)D-glucopyranose. Il peut être symbolisé par Gal β(1→4) Glc.

Propriétés physiques

Le lactose est un solide blanc de formule brute C₁₂H₂₂O₁₁ et de masse molaire, comme tous les diholosides, de 342g•mol⁻¹.

Solubilité

Le lactose est moins soluble (0,216 g•mL⁻¹) dans l'eau que le saccharose (2,019 g•mL⁻¹ à 20 °C) ou le glucose (0,470 g•mL⁻¹).

La solubilité du lactose dans l'eau est de 18,9049 g à 25 °C, 25,1484 g à 40 °C et 37,2149 g à 60 °C pour 100 g de solution. Sa solubilité dans l'éthanol est de 0,0111 g à 40 °C et 0,0270 g à 60 °C pour 100 g de solution^[4].

Pouvoir rotatoire

Le lactose est dextrogyre car il fait tourner le plan de polarisation de la lumière vers la droite, cela est dû à la présence de carbones chiraux dans sa formule.

Propriétés chimiques

Le lactose est un sucre réducteur, du fait de la présence d'une fonction hémiacétal dans sa formule.

Production

Le lactose est un glucide naturellement présent dans le lait des mammifères. Le lactosérum (petit lait), obtenu après séparation des matières grasses et précipitation de la caséine, en est très riche, de 70 % à 75 % des matières sèches. Par évaporation et cristallisation du lactosérum on obtient des cristaux durs et sablonneux d'hydrate de lactose (formule C₁₂H₂₂O₁₁•H₂O). Les cristaux perdent leur eau par chauffage à 140 °C. Ils fondent et se décomposent à 202 °C.

Métabolisme

Hydrolyse du lactose.

Le lactose est dégradé dans le tube digestif par une hydrolase, une enzyme appelée β-galactosidase (une lactase), qui l'hydrolyse en glucose et galactose (2 oses) qui sont ensuite absorbés séparément.

Intolérance

La β-galactosidase est présente chez tous les humains durant les premières années de vie, mais chez la majorité des adultes (minorité chez les personnes de couleur blanche), la production d'enzyme disparait et le lactose reste dans le tube digestif, on parle d'intolérance au lactose. Le lactose non digéré, est alors métabolisé par certaines bactéries du système de digestion qui se mettent à produire de l’hydrogène en présence de lactose. Les symptômes de l'intolérance au lactose sont principalement des ballonnements, des crampes d’estomac douloureuses et des diarrhées.

Pouvoir sucrant

Le lactose a un pouvoir sucrant assez faible de 0,16, sa saveur sucrée étant de 16 % de celle du saccharose qui a un pouvoir sucrant de 1.

Utilisations du lactose

Le lactose est un élément important dans la nourriture des jeunes mammifères, et est souvent ajouté aux aliments des bébés ; il est également utilisé en confiserie et comme excipient en pharmacie.

Il sert aussi à préparer le lactulose, un isomère du lactose utilisé comme ingrédient pharmaceutique actif dans le traitement de la constipation. Il est aussi utilisé pour la conception de fumigène, mélangé avec du chlorate de potassium et du chlorure d'ammonium, ce mélange crée une épaisse fumée blanche. La fumée émise, non toxique, trouve des utilisations dans la résolution de problèmes de ventilation.

Notes et références

Voir aussi

• Diholosides
• Tréhalose
• Lactulose
• Intolérance au lactose

Liens externes

• (en) Compound Display 3542 NCBI database
• (en) Compound: C00243 sur www.Genome.net
• (en) Glycan: G10504 sur www.Genome.net

• Portail de la chimie
• Portail de la pharmacie