Diholoside

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Le saccharose, est un diholoside formé par 2 oses : le D-glucose (à gauche) et le D-fructose (à droite).

Un diholoside est un sucre formé par deux oses (sucres simples non-hydrolysables). Si l'on suit une nomenclature biochimique rigoureuse, on n'utilisera plus le terme disaccharides, mais diholosides. Toutefois l'usage conserve disaccharides. Les diholosides font partie de la catégorie des oligoholosides.

De façon générale, une liaison formée entre deux monomères glucidiques, comme c'est le cas pour les diholosides, s'appelle une liaison osidique. Cette liaison est hydrolysable par voie chimique (emploi d'acides concentrés à chaud) ou par voie enzymatique (voir enzyme). On retiendra comme exemple d'hydrolyse par voie enzymatique la béta-galactosidase lors de l'hydrolyse du lactose.

La formation d'une liaison osidique bloque l'activité des fonctions qu'elle met en jeu, notamment l'activité réductrice des fonctions aldéhydes et la mutarotation.

Les deux oses engagés dans une liaison osidique ne peuvent se présenter que sous une forme cyclisée. Les formes linéaires (tautomères) - très rares car représentant moins de 0,1 % des oses en solution aqueuse - ne peuvent créer de liaison covalente entre elles.

Classification

On distingue deux types de diholosides, les diholosides réducteurs et les diholosides non-réducteurs.

- Un diholoside réducteur se compose de deux sous-unités dont le carbone n^o 1 porte la fonction pseudo-aldéhyde. Le carbone hémiacétalique - demeuré libre - d'un des deux oses est engagé dans une liaison osidique avec un hydroxyle (OH) de l'autre ose. La fonction pseudoaldéhyde de cet ose reste libre, contrairement à ce qui se passe dans le cas d'un diholoside non-réducteur. Citons :

Le maltose (α-D-glcp(1→4)-D-glcp)
le lactose β-D-galp(1→4)-D-glcp)
le cellobiose (β-D-glcp(1→4)-D-glcp)

- Un diholoside non-réducteur se compose de deux sous-unités liées par leurs fonctions pseudo-aldéhydes respectives. Par opposition avec le diholoside réducteur, aucune des fonctions pseudo-aldéhydes portées par les deux oses ne demeure libre. Citons :

le saccharose (α-D-glcp(1→2)-D-fruf)
le tréhalose (α-D-glcp(1→1)-D-glcp ; (sucre "nouveau" dans l'alimentation humaine)

Famille de diholosides

Hétérodiholosides

Glucose - Fructose

Tréhalulose ⇒ Glucose α(1→1) Fructose^[1]
Saccharose ⇒ Glucose α(1→2) Fructose
Turanose ⇒ Glucose α(1→3) Fructose^[2] (diholoside réducteur)
Maltulose ⇒ Glucose α(1→4) Fructose
Leucrose ⇒ Glucose α(1→5) Fructose^[1] (diholoside réducteur)
Isomaltulose (Palatinose) ⇒ Glucose α(1→6) Fructose^[3] (diholoside réducteur)
Gentiobiulose ⇒ Glucose β(1→6) Fructose

Autre

Mélibiose ⇒ Glucose α(1→6) Galactose^[4]
Lactulose ⇒ Galactose β(1→4) Fructose^[5]
Lactose ⇒ Galactose β(1→4) Glucose (diholoside réducteur)
Rutinose ⇒ Rhamnose α(1→6) Glucose^[6]

Homodiholosides

De fructose

Inulobiose^[7] ⇒ Fructose β(2→1) Fructose

De mannose

2alpha-Mannobiose ⇒ Mannose α(1→2) Mannose
3alpha-Mannobiose ⇒ Mannose α(1→3) Mannose

De glucose

Tréhalose ⇒ Glucose α(1→1)α Glucose^[8]
Kojibiose ⇒ Glucose α(1→2) Glucose^[9]
Nigerose (sakébiose) ⇒ Glucose α(1→3) Glucose^[10]
Maltose ⇒ Glucose α(1→4) Glucose^[11] (diholoside réducteur)
Isomaltose ⇒ Glucose α(1→6) Glucose^[12] (diholoside réducteur)
Sophorose ⇒ Glucose β(1→2) Glucose
Laminaribiose ⇒ Glucose β(1→3) Glucose^[12]
Cellobiose ⇒ Glucose β(1→4) Glucose^[13] (diholoside réducteur)
Gentiobiose ⇒ Glucose β(1→6) Glucose^[14]

Notes et références

1 2 (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 538
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 948
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 537
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 505
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 678
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 840
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 653
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 930
↑ (en) K Matsuda, « Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis », Nature, vol. 180,‎ 1957, p. 985 (DOI 10.1038/180985a0, résumé)
↑ (en) K Matsuda, H Wanatabe, K Fujimoto & K Aso, « Isolation of Nigerose and Kojibiose from Dextrans », Nature, vol. 191,‎ 1961, p. 278 (DOI 10.1038/191278a0, résumé)
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 693-694
1 2 (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 556
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 236
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 557

Voir aussi

Liens externes

(en) Disaccharides and Oligiosaccharides
(en) Disaccharides sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings (MeSH)

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