Saccharose

Saccharose

Saccharose en représentation polygonale Saccharose en projection de Haworth Structure 3D du saccharose
Identification
Nom UICPA	α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes	néohancoside D reiniose sucrose Fru ß(2↔1)α Glc
N^o CAS	57-50-1
N^o EINECS	200-334-9
PubChem	5988
SMILES	O([C@@]1(O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]1O)O)CO)[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Apparence	solide de forme variable blanc^[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₂₂O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[2]	342,2965 ± 0,0144 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
pKa	12,62^[3]
Moment dipolaire	3,1×10^-18 C·m^[4]
Propriétés physiques
T° fusion	185,5 °C^[3]
T° ébullition	décomposition
Solubilité	2 000 g/L (eau, 25 °C) 67,47 %m (eau, 25 °C)^[5] Modérément sol. dans la pyridine, le glycérol, la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF^[4]; 1 g/170 ml (alcool), ≈10 g·l^-1 (méthanol), Insol. Dans l'éther diéthylique^[6]
Masse volumique	$d^{15}_{4}$ 1,5879 g·cm^-3^[4]
Propriétés électroniques
Constante diélectrique	3,50–3,85^[4]
Précautions
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT^[7]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Ingestion	favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies
Écotoxicologie
DL₅₀	29,7 g·kg^-1 (rats, oral)^[3]
LogP	-3,67^[1]
Composés apparentés
Autres composés	Isomaltulose, Leucrose, Maltulose, Tréhalulose, Turanose
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le saccharose (saccarose^[8], sucre de table ou sucre blanc, et en anglais : sucrose) est un sucre au goût très doux et agréable, très largement utilisé pour l'alimentation, extrait de certaines plantes, principalement de la canne à sucre et de la betterave sucrière, et produit sous forme de petits cristaux blancs.

Ce glucide de la catégorie des diholosides est formé par la condensation de deux oses : une molécule de glucose et une molécule de fructose. Son nom normalisé est β-D-fructofuranosyl-(2↔1)-α-D-glucopyranoside ou α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside. Il peut être abrégé en Glc-Fru.

Les glucides, et plus particulièrement le saccharose, étaient autrefois appelés hydrates de carbone, en raison d'une ancienne expérience de déshydratation du sucre blanc par de l'acide sulfurique concentré. Cette transformation très exothermique peut être modélisée par l'équation de réaction :

C₁₂H₂₂O₁₁ → 12 C + 11 H₂O

Cela permettait ainsi de supposer que la formule semi-développée du saccharose était C₁₂(H₂O)₁₁, d'où le nom d’hydrate de carbone, terme aujourd'hui désuet.

Propriétés

Structure

Le saccharose est un diholoside formé d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose reliées par une liaison osidique α(1↔2)β. Sa formule chimique non-développée est C₁₂H₂₂O₁₁ et sa masse molaire est de 342,3 g.mol^-1.

Le saccharose a cinq isomères naturels qui diffèrent par la position de la liaison osidique :

Tréhalulose ⇒ Glucose α(1→1) Fructose^[9]
Turanose ⇒ Glucose α(1→3) Fructose^[10] (diholoside réducteur)
Maltulose ⇒ Glucose α(1→4) Fructose^[11]
Leucrose ⇒ Glucose α(1→5) Fructose^[9] (diholoside réducteur)
Isomaltulose (Palatinose) ⇒ Glucose α(1→6) Fructose^[12] (diholoside réducteur)

Propriétés chimiques

Le saccharose est un sucre non réducteur^[13], le carbone hémiacétalique du glucose et le carbone hémiacétalique du fructose sont impliqués dans la liaison osidique. Il est non hygroscopique et ne peut effectuer de mutarotation.

Hydrolyse

Il existe plusieurs types d'hydrolyse :

L'hydrolyse chimique (en milieu acide)
L'hydrolyse par résine échangeuse d'ion, cette technique permettant de contrôler le pourcentage de saccharose qui sera inverti.
L'hydrolyse enzymatique. Elle est fonction de la température, du pH et de la concentration. Les deux enzymes entrant en jeu sont l'α-glucosidase et la β-fructosidase ou invertine.

En présence d'eau et à température modérée, soit 37 °C, le saccharose, par l'effet de l'enzyme invertase, s'hydrolyse en glucose et en fructose, ce qui permet son assimilation par l'organisme.

Le mélange produit par l'hydrolyse est un mélange équimolaire de glucose et de fructose, appelé sucre inverti. Il est néanmoins exceptionnel de trouver un sirop dans lequel la réaction a été complète et on trouvera souvent jusqu'à 30 % de saccharose résiduel^{[réf. nécessaire]}.

Propriétés physiques

Le saccharose caramélise à 160 °C^[14].

La variation de la solubilité avec la température est donnée dans le tableau ci-dessous^[5] :

température	g de saccharose par g d'eau	pourcentage massique	pourcentage molaire
−10 °C	1,7615	63,79 %m	8,484 %mol
−5 °C	1,7837	64,08 %m	8,582 %mol
0 °C	1,8127	64,45 %m	8,710 %mol
5 °C	1,8489	64,90 %m	8,868 %mol
10 °C	1,8926	65,43 %m	9,059 %mol
15 °C	1,9443	66,04 %m	9,283 %mol
20 °C	2,0047	66,72 %m	9,544 %mol
25 °C	2,0741	67,47 %m	9,842 %mol
30 °C	2,1535	68,29 %m	10,180 %mol
35 °C	2,2435	69,17 %m	10,561 %mol
40 °C	2,3450	70,10 %m	10,986 %mol
45 °C	2,4589	71,09 %m	11,459 %mol
50 °C	2,5863	72,12 %m	11,981 %mol
55 °C	2,7282	73,18 %m	12,556 %mol
60 °C	2,8857	74,26 %m	13,185 %mol
65 °C	3,0598	75,37 %m	13,871 %mol
70 °C	3,2515	76,48 %m	14,613 %mol
75 °C	3,4616	77,59 %m	15,411 %mol
80 °C	3,6901	78,68 %m	16,263 %mol
85 °C	3,9368	79,74 %m	17,164 %mol
90 °C	4,2003	80,77 %m	18,104 %mol
95 °C	4,4775	81,74 %m	19,071 %mol
100 °C	4,7637	82,65 %m	20,046 %mol
105 °C	5,0335	83,43 %m	20,944 %mol
110 °C	5,4499	84,50 %m	22,290 %mol
115 °C	5,9347	85,58 %m	23,801 %mol
120 °C	6,5062	86,68 %m	25,508 %mol
125 °C	7,1895	87,79 %m	27,452 %mol
130 °C	8,0211	88,91 %m	29,685 %mol

La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'ammoniac condensé (72 %), le diméthylsulfoxyde (42 %) et la méthylamine (> 25 %). On obtient des valeurs plus basses avec le dioxyde de soufre liquide, les acides formique et acétique, le diméthylformamide, la pyridine (6 %), le propylène glycol, le glycérol (7 %), le méthanol, l'éthanol, l'acétone et le dioxane^[5].

Le taux de sucre est donné par le degré Brix (qui correspond au pourcentage massique à 20 °C^[15]). On peut évaluer la concentration d'une solution aqueuse en mesurant la densité à l'aide d'un mustimètre ou l'indice de réfraction à l'aide d'un réfractomètre.

La variation de quelques propriétés de la solution aqueuse à 20 °C est donnée dans le tableau ci-dessous^[16] :

pourcentage massique	molalité (moles par kg d'eau)	molarité (moles par litre de solution)	masse volumique	indice de réfraction	température de solidification	viscosité dynamique
0,5 %m	0,015 mol·kg^-1	0,015 mol·l^-1	1,0002 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3337	−0,03 °C	1,015 mPa·s
1 %m	0,03 mol·kg^-1	0,029 mol·l^-1	1,0021 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3344	−0,06 °C	1,028 mPa·s
2 %m	0,06 mol·kg^-1	0,059 mol·l^-1	1,006 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3359	−0,11 °C	1,055 mPa·s
3 %m	0,09 mol·kg^-1	0,089 mol·l^-1	1,0099 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3373	−0,17 °C	1,084 mPa·s
4 %m	0,122 mol·kg^-1	0,118 mol·l^-1	1,0139 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3388	−0,23 °C	1,114 mPa·s
5 %m	0,154 mol·kg^-1	0,149 mol·l^-1	1,0178 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3403	−0,29 °C	1,146 mPa·s
6 %m	0,186 mol·kg^-1	0,179 mol·l^-1	1,0218 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3418	−0,35 °C	1,179 mPa·s
7 %m	0,22 mol·kg^-1	0,21 mol·l^-1	1,0259 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3433	−0,42 °C	1,215 mPa·s
8 %m	0,254 mol·kg^-1	0,241 mol·l^-1	1,0299 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3448	−0,49 °C	1,254 mPa·s
9 %m	0,289 mol·kg^-1	0,272 mol·l^-1	1,034 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3463	−0,55 °C	1,294 mPa·s
10 %m	0,325 mol·kg^-1	0,303 mol·l^-1	1,0381 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3478	−0,63 °C	1,336 mPa·s
12 %m	0,398 mol·kg^-1	0,367 mol·l^-1	1,0465 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3509	−0,77 °C	1,429 mPa·s
14 %m	0,476 mol·kg^-1	0,431 mol·l^-1	1,0549 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3541	−0,93 °C	1,534 mPa·s
16 %m	0,556 mol·kg^-1	0,497 mol·l^-1	1,0635 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3573	−1,1 °C	1,653 mPa·s
18 %m	0,641 mol·kg^-1	0,564 mol·l^-1	1,0722 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3606	−1,27 °C	1,79 mPa·s
20 %m	0,73 mol·kg^-1	0,632 mol·l^-1	1,081 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3639	−1,47 °C	1,945 mPa·s
22 %m	0,824 mol·kg^-1	0,7 mol·l^-1	1,0899 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3672	−1,67 °C	2,124 mPa·s
24 %m	0,923 mol·kg^-1	0,771 mol·l^-1	1,099 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3706	−1,89 °C	2,331 mPa·s
26 %m	1,026 mol·kg^-1	0,842 mol·l^-1	1,1082 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3741	−2,12 °C	2,573 mPa·s
28 %m	1,136 mol·kg^-1	0,914 mol·l^-1	1,1175 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3776	−2,37 °C	2,855 mPa·s
30 %m	1,252 mol·kg^-1	0,988 mol·l^-1	1,127 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3812	−2,64 °C	3,187 mPa·s
32 %m	1,375 mol·kg^-1	1,063 mol·l^-1	1,1366 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3848	−2,94 °C	3,762 mPa·s
34 %m	1,505 mol·kg^-1	1,139 mol·l^-1	1,1464 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3885	−3,27 °C	4,052 mPa·s
36 %m	1,643 mol·kg^-1	1,216 mol·l^-1	1,1562 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3922	−3,63 °C	4,621 mPa·s
38 %m	1,791 mol·kg^-1	1,295 mol·l^-1	1,1663 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,396	−4,02 °C	5,315 mPa·s
40 %m	1,948 mol·kg^-1	1,375 mol·l^-1	1,1765 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,3999	−4,45 °C	6,162 mPa·s
42 %m	2,116 mol·kg^-1	1,456 mol·l^-1	1,1868 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,4038	−4,93 °C	7,234 mPa·s
44 %m	2,295 mol·kg^-1	1,539 mol·l^-1	1,1972 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,4078		8,596 mPa·s
46 %m	2,489 mol·kg^-1	1,623 mol·l^-1	1,2079 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,4118		10,301 mPa·s
48 %m	2,697 mol·kg^-1	1,709 mol·l^-1	1,2186 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,4159		12,515 mPa·s
50 %m	2,921 mol·kg^-1	1,796 mol·l^-1	1,2295 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,4201		15,431 mPa·s
60 %m	4,382 mol·kg^-1	2,255 mol·l^-1	1,2864 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,4419		58,487 mPa·s
70 %m	6,817 mol·kg^-1	2,755 mol·l^-1	1,3472 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,4654		481,561 mPa·s
80 %m	11,686 mol·kg^-1	3,299 mol·l^-1	1,4117 g·cm^-3	$n^{ 20 }_{ D }$ 1,4906

Propriétés édulcorantes

Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention. Le seuil de reconnaissance moyen du saccharose est de 0,017 mol·l^-1^[17].

Utilisations en agro-alimentaire

Le sucre ingrédient alimentaire majeur

Le saccharose est l'un des ingrédients les plus utilisés dans l'industrie agro-alimentaire. Il constitue la base de certains secteurs comme la confiserie, la pâtisserie, l'industrie des confitures, et des boissons.

Physico-chimie

Le saccharose est très soluble dans l'eau, et sa solubilité augmente avec la température. Il est relativement stable, il peut cependant fermenter (une évolution indésirable en général, sauf pour les boissons alcoolisées) ou s'hydroliser (s'invertir, dans le langage des confiseurs) en glucose et fructose, ce phénomène étant contrôlable.

Lors de son utilisation dans l'industrie des boissons, le saccharose peut s'invertir tout seul lors du traitement thermique. De plus, le sucre inverti étant plus soluble que le saccharose, en sa présence, il peut jouer le rôle de rétenteur d'eau et empêcher la cristallisation de ce dernier.

Le saccharose diminue l'activité de l'eau des produits qui en contiennent beaucoup, permettant ainsi leur conservation.

Il peut aussi être utilisé en tant qu'adjuvant de texture, pour ses qualités d'agglomérant.

Granulométrie

Les différentes tailles de cristaux suivants les besoins de l'industrie :

sucre cristallisé,
sucre semoule,
sucre glace,
sucre grain.

Utilisation en fermentation

Le saccharose est l'un des substrats de fermentation les plus classiques. De nombreux micro-organismes peuvent le fermenter, dont le très étudié Saccharomyces cerevisiae.

Utilisation en agriculture

Le saccharose possède un usage en agriculture^[18].

Nutrition et santé

Voir Sucre/Nutrition et Sucre/Santé

Notes et références

1 2 SUCROSE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 (en) « Sucrose » sur ChemIDplus, consulté le 5 octobre 2009
1 2 3 4 (en) William J. Colonna, Upasiri Samaraweera, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology : Properties of sucrose, vol. 23, John Wiley & Sons., 4^e éd., p. 4
1 2 3 (en) Mohammed Mathlouthi, P. Reiser, Sucrose: properties and applications, Springer,‎ 1995, 294 p. (ISBN 0-7514-0223-0, lire en ligne), p. 107
↑ « Sucrose », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 18 février 2010)
↑ « Sucrose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑ saccarose est l'orthographe préconisée par les rectifications orthographiques du français en 1990.
1 2 (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 538
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 948
↑ (en) MA Godshall, « The Expanding World of Nutritive and Non-Nutritive Sweeteners », sur http://www.sugarjournal.com,‎ janvier 2007 (consulté le 7 novembre 2008), p. 12-20 [PDF]
↑ (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 537
↑ (en) (en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients, CRC Press,‎ 2004, 1784 p. (ISBN 1-58488-416-9, présentation en ligne), p. 1243-1244
↑ (en) Food-Info, caramelization
↑ (en) Neil L. Pennington, Charles W. Baker, Sugar, a user's guide to sucrose, Springer,‎ 1990, 331 p. (ISBN 0-442-00297-1, lire en ligne), p. 49
↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press,‎ 2003, 84^e éd., 2616 p. (ISBN 0-8493-0484-9), 8-81
↑ (en) (en) RS Shallenberger, Taste Chemistry, London, Springer,‎ 1993, 613 pages p. (ISBN 0-7514-0150-1, lire en ligne), « Chemical nature, psychology and physiology of taste », p. 5-46
↑ RÈGLEMENT D'EXÉCUTION (UE) No 916/2014 DE LA COMMISSION du 22 août 2014 portant approbation de la substance de base «saccharose», conformément au règlement (CE) no 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil concernant la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques, et modifiant l'annexe du règlement d'exécution (UE) no 540/2011 de la Commission

Voir aussi

Liens externes

(en) Substance saccharose NCBI database
(en) Compound: C00089 Sucrose www.Genome.net
(en) Glycan: G00370 Neohancoside D www.Genome.net
(en) Sucrose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH

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