Galactose

Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.

Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.

Galactose

Structure linéaire du D-(+)-galactose et L-(−)-galactose
Identification
Nom UICPA	(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
Synonymes	Cérébrose Galactopyranose
N^o CAS	59-23-4 (D) 15572-79-9 (L) 26566-61-0 (DL)
N^o EINECS	200-416-4
Code ATC	V04CE01
PubChem	6036
Apparence	poudre blanche inodore et sans saveur
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	180,1559 ± 0,0074 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	167 °C sous 1 bar
Solubilité	soluble dans l'eau
Masse volumique	1,5 g·cm^-3
Précautions
SIMDUT^[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le galactose (C₆H₁₂O₆) est un ose (monosaccharide) formé par six atomes de carbone (figure 1), appelé encore hexose (sucre à six carbones).

Chimie

Le galactose est un épimère du glucose au 4^e carbone. Comme tous les hexoses, sa formule chimique est C₆H₁₂O₆ et sa masse molaire vaut 180,16 g·mol^-1.

C'est un sucre réducteur de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol), un polyol^[3].

Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyranose (figure 2).

Tautomérie

Dans l'eau à 30 °C, la forme isomère prédominante du D-galactose est la forme β-D-galactopyranose (64 %)^[4].

Isomères du D-galactose
Forme linéaire	Projection de Haworth
< 0,1 %	α-D-galactofuranose 2,5 %	β-D-galactofuranose 3,5 %
< 0,1 %	α-D-galactopyranose 30 %	β-D-galactopyranose 64 %

Source

Le galactose est présent dans le lait sous forme de lactose, un β-galactoside, dont l'hydrolyse par la β-galactosidase (une lactase) donne du glucose et du galactose.

Le miel en contient environ 3 %.

Il est un des constituants de plusieurs oligosides comme le raffinose et le stachyose.

En combinaison avec le mannose il forme des polyosides du type galactomannane présent dans les gommes naturelles : gomme de guar^[5], gomme tara^[6] et gomme de caroube^[7]. Les galactomannanes sont des fibres végétales présentes dans de nombreuses graines. Étant solubles et acaloriques, elles servent de réserve de sucre lors de la germination.

Le galactose existe aussi à l'état libre dans les fruits du lierre, quelques fruits et dans le bois du cyprès de Lawson^[4]. On le trouve aussi dans les cellules de l'épithélium intestinal. Associé aux lipides, il forme les galactolipides, des glycolipides qui jouent un rôle dans la reconnaissance moléculaire au niveau des membranes celullaires. C'est un sucre présent dans le cerveau sous forme de cérébrosides, glycolipides du cerveau. Le foie permet la transformation du galactose en glucose.

Pouvoir sucrant

Le galactose a un pouvoir sucrant (PS) assez faible de 30, sa saveur sucrée étant de 30 % de celle du saccharose (à poids égal) qui a un pouvoir sucrant de 100. Soit moins sucré que le maltose (PS = 50) mais plus que le lactose (PS = 16).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Galactose, (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑ (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information (consulté le 2 septembre 2008)
1 2 (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press,‎ 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298)
↑ (en) GUAR GUM, Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7), Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, 53^e session, Rome, 1-10 juin 1999
↑ (en) [PDF] JECFA (2006), Monographe TARA GUM, Online Edition of Combined Compendium of Food Additive Specifications.
↑ (en) [PDF] JECFA (2006), Monographe n^o 3 Carob bean gum (tentative), Online Edition of Combined Compendium of Food Additive Specifications.

Voir aussi

Liens externes

(en) D-Galactose, NCBI database
(en) L-Galactose, NCBI database
(en) Compound: C01825 L-Galactose, sur Genome.net
(en) Compound: C00124 D-Galactose, sur Genome.net

Portail de la chimie

This article is issued from Wikipédia - version of the Sunday, September 20, 2015. The text is available under the Creative Commons Attribution/Share Alike but additional terms may apply for the media files.