Sildenafil
De Viquipèdia
|
Sildenafil
|
|||||
 |
|||||
| · | |||||
|
|||||
|
|
|||||
| 1-[4-etoxi-3-(6,7-dihidro-1-metil- 7-oxo-3-propil-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-5-il) fenilsulfonil]-4-metilpiperazina |
|||||
| Origen | ? | ||||
| Diana terapèutica | ? | ||||
|
|
|||||
| número CAS | 171599-83-0 | ||||
| codi ATC | G04BE03 | ||||
| PubChem | 5281023 | ||||
| DrugBank | APRD00556 | ||||
|
|
|||||
| Fórmula | C22H30N6O4S | ||||
| Pes mol. | base: 474.6 g/mol | ||||
| SMILES | O=S(=O)(N1CCN(C)CC1)c4cc (C=2NC(=O)c3n(C)nc(CCC)c3N =2)c(OCC)cc4 | ||||
|
|
|||||
| Biodisponibilitat | 40% | ||||
| Metabolisme | Hepàtic | ||||
| Vida mitja | 3-4h | ||||
| Excreció | CYP3A4 | ||||
|
|
|||||
| Cat. d'embaràs |
? |
||||
| Estatus legal | |||||
| Administració | Oral | ||||
El citrat de sildenafil, venut sota els noms de Viagra, Revatio i altres, és un medicament usat per a tractar la disfunció erèctil masculina (impotència) i la hipertensió arterial pulmonar, desenvolupat per la companyia farmacèutica Pfizer. Els seus principals competidors en el mercat són tadalafil (Cialis®), i vardenafil (Levitra®).
[edita] Mecanisme d'acció
Part del procés fisiològic de l'erecció involucra al sistema nerviós parasimpàtic provocant l'alliberament d'òxid nítric (NO) en el cos cavernós del penis. L'òxid nítric s'adhereix als receptors de l'enzim guanilat ciclasa (cGMP) resultant en un increment en els nivells de guanosin monofosfat cíclic, facilitant la relaxació del múscul llis (vasodilatació) en el cos cavernós i provocant un increment en l'entrada de sang i l'erecció.
El sildenafil és un potent i selectiu inhibidor de l'enzim fosfodiesterasa tipus 5 que és responsable de la metabolització de cGMP en el cos cavernós. L'estructura molecular del sildenafil és similar a la del cGMP i actua com agent de captació de PDE5 en el cos cavernós, donant com a resultat més cGMP i millors ereccions. Sense estímul sexual, i per tant sense activació del sistema NO/cGMP, el sildenafil no causaria una erecció. El tadalafil (Cialis®) i el vardenafil (Levitra®) són altres medicaments que funcionen de la mateixa forma.
El sildenafil és metabolitzat pels enzims hepàtics i excretat pel fetge i els ronyons. Si és pres amb un menjar amb alt nivell en greixos, pot haver un retard en l'absorció del sildenafil i l'efecte màxim pot veure's reduït lleument ja que la concentració del plasma serà més baixa.
