Lysine
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| Lysine | |
|---|---|
 L ou S(+)-lysine  D ou R(–)-lysine | |
| Identification | |
| Nom UICPA | Acide 2,6-diaminohexanoïque |
| Synonymes | K, Lys |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(+) (D) ou R(–) |
| No EINECS | (L) (D) |
| Code ATC | B05 |
| FEMA | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H14N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 146,1876 ± 0,0068 g/mol C 49,3 %, H 9,65 %, N 19,16 %, O 21,89 %, |
| pKa | 2,15 / 9,16 / 10,67 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 224 °C |
| Solubilité | 642 g·l-1 d'eau à 20 °C et 780 g·l-1 d'eau à 30 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | AAA, AAG |
| pH isoélectrique | 9,74[3] |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence chez les vertébrés | 7,2 %[4] |
| Cristallographie | |
| Paramètres de maille | L-lysine : a = 7,492 Å b = 13,320 Å |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | +14,6 |
| Précautions | |
Produit non contrôlé | |
La lysine (abréviations IUPAC-IUBMB : Lys et K) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons AAA et AAG. Elle est caractérisée par la présence d'une fonction amine primaire à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu basique dans les protéines, tout comme l'arginine et l'histidine.
Poly-L-lysine
Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines. Vu que le groupement amine possède un pKa de 10,2, ce groupe est chargé positivement (-NH3+) au pH (neutre) de 7.
Avec ce polymère chargé positivement, l'ADN peut être lié (lors de la construction de micro-arrays d'ADN : à pH neutre (et basique), une surface de verre est chargée négativement par les groupes SiO-. Ils peuvent avoir des liaisons électrostatiques avec la polylysine, qui à son tour se lie aux groupes négatifs de phosphate de l'ADN.
Usages
La lysine est un acide aminé essentiel. Elle est donc utilisée en nutrition animale et humaine pour équilibrer les régimes alimentaires.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- * (en) Lysine
Bibliographie
- M.A. Vives, M. Macián, J. Seguer, M.R. Infante, M.P. Vinardell, Irritancy potential induced by surfactants derived from lysine ; Toxicology in Vitro, Volume 11, Issue 6, December 1997, Pages 779-783
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- ↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
- ↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
- ↑ « Lysine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009)
- ↑ « Lysine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Voir aussi
- Liste d'acides
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