Isoprène
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| Isoprène | |||
|---|---|---|---|
  formule développée et modèle 3D de l'isoprène | |||
| Identification | |||
| Nom UICPA | 2-méthylbut-1,3-diène | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore tres volatil, d'odeur caractéristique[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C5H8 [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 68,117 ± 0,0046 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, | ||
| Moment dipolaire | 0,25 ± 0,01 D [3] | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −146 °C [1] | ||
| T° ébullition | 34,05 °C [4] | ||
| Solubilité | dans l'eau : nulle[1] | ||
| Paramètre de solubilité δ | 15,1 MPa1/2 (25 °C)[5] | ||
| Masse volumique | 0,6806 g·cm-3 [6]
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| T° d'auto-inflammation | 220 °C [1] | ||
| Point d’éclair | −54 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,5–8,9 %vol [1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 53,2 kPa [1]
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| Point critique | 206,05 °C[4], 38,5 bar [8] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 8,84 ± 0,01 eV (gaz)[9] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |  1,4194 [6] | ||
| Précautions | |||
 T  F+ Phrases R : 12, 45, 52/53, 68, Phrases S : 45, 53, 61, [10]
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4 1 2 | |||
Produit non classifié | |||
  Danger | |||
| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[13] | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,30[1] | ||
L'isoprène est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbuta-1,3-diène. C'est un des quatre isomères du pentadiène qui possède des doubles liaisons conjuguées. À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'acétone et le benzène.
Ce monomère peut polymériser en caoutchouc. En raison de sa grande réactivité, cette polymérisation peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène est toxique s'il est présent en grandes quantités. On le considère comme un polluant s'il est perdu en quantité significative par un processus industriel.
Présence dans l'environnement naturel
L'isoprène semble largement répandu, en faibles concentrations, dans la nature et dans certains de nos aliments.
- Les plantes le produisent dans leurs chloroplastes, à partir du DMAPP (diméthylallyl-pyrophosphate). Le caoutchouc naturel (latex ou gutta-percha qui ont des propriétés différentes[14]…) est par exemple un polymère de l'isoprène.
- Les animaux et le corps humain en produisent aussi (Le corps d'une personne de 70 kg en produirait environ 17 mg/jour).
- La membrane plasmique des archées est composée de chaîne d'isoprène, différemment de ceux des eucaryotes et des bactéries où ce sont des acides gras.
Rôles biologiques à l'échelle de la cellule
Il intervient dans la structure de nombreux composés biologiques, par exemple dans les terpènes comme le carotène (tétraterpène), qui sont dérivés de l'isoprène.
- Autres dérivés de l'isoprène
- phytol
- rétinol
- vitamine A
- dolichols
- vitamine E
- squalène
- hème
- lanostérol
Rôle écologique, aux échelles écopaysagères
Selon le UK Natural Environment Research Council (NERC), de l'isoprène est émis par les plantes vasculaires en cas de température extrême. Il interagit alors avec l'ozone troposphérique toxique (en le détruisant, mais il réagit aussi avec l'oxyde d'azote en présence de lumière et redonne de l'ozone). De nombreuses espèces d'arbres (Le chêne en produit par exemple de grandes quantités) le relarguent dans l'atmosphère, sous forme gazeuse par les stomates de leurs feuilles. La végétation planétaire en émettrait environ 600 millions de tonnes, dont 50 % provenant de feuillus et arbustes tropicaux[15].
Une fois dans l'air, l'isoprène est converti en particules époxydes par des radicaux libres tels que le radical hydroxyle (OH). Il contribue alors à produire des aérosols impliqués dans la constitution de microclimats. Ces aérosols contribuent en effet à nucléer les gouttelettes d'eau qui forment des brumes ou des nuages puis les gouttes de pluie[16],[17].
Cela semble être un des mécanismes développés par les forêts pour surmonter la surchauffe des feuilles ou une irradiation excessive par les UV. Ce pourrait aussi être un des moyens pour les arbres de lutter contre les radicaux libres les plus agressifs pour les feuilles, dont l'ozone[18].
Usages
L'isoprène a été découvert et isolé à partir de la décomposition thermique du caoutchouc naturel en 1860[19].
L'isoprène, plus chimiquement actif que le butadiène, est très utilisé dans l'industrie chimique ; obtenu à partir du cracquage de naphta, il sert essentiellement à la production du cis-1,4-polyisoprène, un caoutchouc synthétique utilisé dans la fabrication des pneumatiques de voiture et des gants de chirurgie.
Les molécules de caoutchouc sont constituées de chaines de plusieurs milliers de maillons -CH2 – C(CH3) = CH – CH2 … La masse moléculaire du polymère peut varier de 100 000 à 1 million. Si le caoutchouc naturel est de bonne qualité, il renferme en outre des traces d'autres substances : protéines, acides gras, résines, etc. Dans d'autres caoutchoucs naturels, on peut trouver son isomère de structure, le trans-1,4-polyisoprène, qui lui confère des propriétés similaires quoique différentes. Par exemple, une résine, la gutta-percha, est un polymère naturel « tout trans » de l'isoprène.
Obtention
Des quatre méthodes de synthèse industrielle de l'isoprène, l'une, par addition de l'acétone à l'acétylène, mise au point par Georg Merling en 1911[20], a été en usage jusqu'en 1982, deux autres, par dimérisation du propène en isohexène ou par double addition de formaldéhyde à l'isobutène, étaient encore employées en 2000, et la dernière enfin, par métathèse de l'isobutène et du but-2-ène, suscitait un grand intérêt, mais n'était pas encore employée à cette date[21].
Il est le plus facilement disponible industriellement comme sous-produit du craquage du naphte ou pétrole, comme sous-produit de la production d'éthylène.
Environ 20 000 tonnes sont produites annuellement par l'industrie[14], dont 95 % servent à produire du cis-1,4-polyisoprène (caoutchouc synthétique).
Toxicité
En 2012, l'OMS ne considère toujours pas l'isoprène comme cancérigène[22]. Un an plutôt cependant, en 2011, le département américain de la Santé écrit : « Il n'y a pas de raison de penser que les mécanismes par lesquels l'isoprène provoque des tumeurs chez l'animal de laboratoire n'opéreraient pas chez l'Homme », mais il précise : « On n'a relevé aucune étude épidémiologique consacrée à l'évaluation de la relation entre cancer humain et exposition caractérisée à l'isoprène[23]. »
Depuis 2008, selon le règlement européen (CE) no 1272/2008, l'isoprène est classé dans la catégorie 1B des cancérigènes (effet cancérigène supposé chez l'humain), et dans la catégorie 2 des mutagènes (effet mutagène suspecté chez l'humain). Les informations disponibles à ce sujet restent insuffisantes en 2015.
Voir aussi
Articles connexes
Bibliographie
- (en) Susan Budavari (éd.), Merck Index (en) : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, Rahway (New Jersey, É.-U.), Merck & Co, , 11e éd. (ISBN 0-911910-28-X).
- (en) Nathalie Poisson, Maria Kanakidou et Paul J. Crutzen, « Impact of Non-Methanehydrocarbons on Tropospheric Chemistry and the Oxidizing Power of the Global Troposphere : 3-Dimensional Modelling Results », Journal of Atmospheric Chemistry, vol. 36, no 2, , p. 157-230 (ISSN 0167-7764, DOI 10.1023/A:1006300616544).
- (en) Magda Claeys, Bim Graham, Gyorgy Vas, Wu Wang, Rineheilde Vermeylen, Vlada Pashynska, Jan Cafmeyer, Pascal Guyon, Meinrat O. Andreae, Paulo Artaxo et Willy Maenhaut, « Formation of Secondary Organic Aerosols Through Photooxidation of Isoprene », Science, vol. 303, no 5661, , p. 1173-1176 (ISSN 0036-8075, PMID 14976309, DOI 10.1126/science.1092805).
- (en) Paul A. Pier et Charlie McDuffie Jr., « Seasonal Isoprene Emission Rates and Model Comparisons Using Whole-Tree Emissions from White Oak », Journal of Geophysical Research, vol. 102, no D20, , p. 23.963-23.971 (ISSN 0148-0227, DOI 10.1029/96JD03786).
- (en) Ulrich Pöschl, Rolf von Kuhlmann, Nathalie Poisson et Paul J. Crutzen, « Development and Intercomparison of Condensed Isoprene Oxidation Mechanisms for Global Atmospheric Modeling », Journal of Atmospheric Chemistry, vol. 37, no 1, , p. 29-52 (ISSN 0167-7764, DOI 10.1023/A:1006391009798).
- (en) Russel K. Monson et Elisabeth A. Holland, « Biospheric Trace Gas Fluxes and Their Control over Tropospheric Chemistry », Annual Review of Ecology and Systematics, vol. 32, , p. 547-576 (DOI 10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136).
Notes et références
- (en) Maryadele J. O'Neil (éd.), Merck Index (en) : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, Whitehouse Station/Rahway (New Jersey, É.-U.), Merck Inc., , 14e éd. (ISBN 978-0-911910-00-1).
- 1 2 3 4 5 6 7 8 ISOPRENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50.
- 1 2 (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. 1re partie : Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4, , p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
- ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
- 1 2 (en) Norbert Adolph Lange et James G. Speight (éd.), Lange's Handbook of Chemistry, New York, McGraw-Hill, , 16e éd., 2.623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289.
- 1 2 3 (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
- ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
- ↑ (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 10-205.
- ↑ « isoprène » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
- ↑ « Isoprène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr'', CIRC, (consulté le 22 août 2009)
- 1 2 (en) Hans Martin Weitz et Eckhard Loser, « Isoprene », dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a14_627).
- ↑ (en) Alex Guenther, Thomas Karl, Peter Harley, Christine Wiedinmyer, Paul I. Palmer et Chris Geron, « Estimates of Global Terrestrial Isoprene Emissions Using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature) », Atmos. Chem. Phys, European Geosciences Union (EGU), vol. 6, , p. 3181-3210 (résumé).
- ↑ (en) California Institute of Technology, « Organic Carbon Compounds Emitted By Trees Affect Air Quality », ScienceDaily, (lire en ligne).
- ↑ (en) Sid Perkins, « A Source of Haze : Scientists Identify How a Hydrocarbon Commonly Emitted by Plants is Converted to Light-Scattering Aerosols », Science News, vol. 176, , p. 15 (résumé).
- ↑ (en) Thomas D. Sharkey, Amy E. Wiberley et Autumn R. Donohue, « Isoprene Emission from Plants : Why and How », Annals of Botany, vol. 101, no 1, , p. 5-18 (lire en ligne).
- ↑ (en) Charles Greville Williams, « On Isoprene and Caoutchine », Proceedings of the Royal Society, vol. 150, , p. 241-255 (lire en ligne).
- ↑ (en) Georg Merling et Hugo Koehler, Process of Producing Isoprene, U.S. Patent no 1.026.691, (lire en ligne).
- ↑ Klaus Weissemel et Hans-Jürgen Arpe (trad. de la 3e édition anglaise par Philippe Kalck et Brigitte Zahner), Chimie organique industrielle [« Industrial Organic Chemistry »], De Boeck, coll. « Université », , XVIII-453 p. (ISBN 2-7445-0073-9, lire en ligne), p. 121-126.
- ↑ (en) IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, vol. 71 : Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide, OMS, (lire en ligne), partie 3. A : Compounds not Reviewed in Plenary Sessions : Extensive New Data Requiring New Summaries, « Isoprène », p. 1015-1025 : les données présentées datent de 1994, et le même organisme, se citant lui-même en 2012 dans son vol. 100 (Radiation : A Review of Human Carcinogens, p. 325), n'en propose pas de nouvelles.
- ↑ (en) Report on Carcinogens, US Department of Health and Human Services – Public Health Service National – Toxicology Program, , 12e éd., 499 p. (lire en ligne), « Isoprene CAS N° 78-79-5 », p. 247.
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