Alqu??
De Viquip??dia
Els alquens s??n hidrocarburs alif??tics que tenen algun doble enlla?? entre els ??toms de carboni i per aix?? s??n anomenats insaturats. La f??rmula gen??rica dels alquens ??s; CnH2n i l'alqu?? m??s simple ??s l'etil??:
Taula de continguts |
[edita] Introducci??
Igual que en altres compostos org??nics, alguns alquens es coneixen encara pels seus noms no sistem??tics, en aquest cas se substitu??x la terminaci?? --?? sistem??tica per -il??, com ??s el cas de l'et?? que en ocasions s'anomena etil??, o el prop?? que tamb?? se'l anomena propil??
Els alquens c??clics reben el nom de cicloalquens.
[edita] Estructura electr??nica: l'enlla?? ??
El doble enlla?? present en els alquens t?? caracter??stiques especials a nivell estructural i electr??nic. Per a aix?? utilitzarem com exemple l'et??.
El doble enlla?? t?? dos components: la ?? i la ??. Els dos ??toms de carboni tenen una hibridaci?? sp2, hibridaci?? resultant de la barreja d'un orbital 2s i dos orbitals 2p, la qual cosa condu??x a la formaci?? de tres orbitales sp2 de geometria trigonal plana. Aquests orbitals sp2 poden combinar-se per a formar un enlla?? ??, entre ambd??s carbonis. En aquest tipus d'enlla??, els electrons estan deslocalitzats al voltant dels carbonis, per damunt i per sota del pl??nol molecular.
Energ??ticament, s'observa que el doble enlla?? es forma mitjan??ant la combinaci?? de dos tipus d'enlla??, el ?? i el ??. L'energia d'aquests enlla??os s'obt?? a partir del c??lcul del solapament dels dos orbitals constituents, i en aquest cas el solapament dels orbitals sp2 ??s molt major que els orbitales p (el primer crea l'enlla?? ?? i el segon el ??) i per tant la component ?? ??s bastant m??s energ??tica que la ??.
El fet que el doble enlla?? sigui r??gid (en contraposici?? a l'enlla?? simple, format per un sol enlla?? ??, que pot*rotar lliurement al llarg del seu eix) es deu a la pres??ncia dels orbitals ??, aix??, si volem que existeixi una rotaci??, ??s necessari trencar els enlla??os ?? i tornar a formar-los. L'energia necess??ria per a trencar aquests enlla??os no ??s massa elevada, de l'ordre dels 65 kcal??mol-1, la qual cosa correspon a temperatures d'entre 400 i 500??C . Aix?? significa que per sota d'aquestes temperatures els dobles enlla??os romanen r??gids i, per tant, la mol??cula ??s configuracionalment estable, per?? per damunt l'enlla?? ?? pot trencar-se i tornar-se a formar i apareix una rotaci?? lliure.
[edita] Propietats f??siques
La pres??ncia del doble enlla?? modifica lleugerament les propietats f??siques dels alquens enfront dels alcans . D'aquestes, la temperatura d'ebullici?? ??s la qual menys es modifica. La pres??ncia del doble enlla?? es nota m??s en aspectes com la polaritat i l'acidesa.
[edita] Polaritat
Depenent de l'estructura, pot apar??ixer un moment dipolar feble. L'enlla?? alquil-alquenil est?? polaritzat en la direcci?? de l'??tom amb orbital sp2, ja que la component s d'un orbital sp2 ??s major que en un sp3 (aix?? podria interpretar-se com la proporci?? de s a p en la mol??cula, sent 1:2 en sp2 i 1:3 en sp3, encara que aquesta idea ??s simplement intu??tiva). Aix?? ??s degut al fet que els electrons situats en orbitals h??brids amb major component s estan m??s lligats al nucli que els p, per tant l'orbital sp2 ??s lleugerament captador d'electrons i apareix una polaritzaci?? neta cap a ell. Una vegada que tenim polaritat en l'enlla?? neta, la geometria de la mol??cula ha de permetre que aparegui un moment dipolar net en la mol??cula.
[edita] Acidesa
El carboni alquen??lic t?? major acidesa enfront dels alcans, degut tamb?? a la polaritat de l'enlla??. Aix??, l'et?? (un alc??) t?? un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) enfront del pKa = 44 de l'et??. Aquest fet s'explica f??cilment considerant que, al desprendre's un prot?? de la mol??cula, queda una c??rrega negativa romanent que en el cas de l'et?? es deslocaliza m??s f??cilment en l'enlla?? ?? i ?? que en l'enlla?? ?? simple que existeix en un alc??. De totes maneres, la seva acidesa ??s molt menor que la dels alcohols o els ??cids carbox??lics.
