Alquè

De Viquipèdia

Etilè

Els alquens són hidrocarburs alifàtics que tenen algun doble enllaç entre els àtoms de carboni i per això són anomenats insaturats. La fòrmula genèrica dels alquens és; C_nH_2n i l'alquè més simple és l'etilè:

[edita] Introducció

Igual que en altres compostos orgànics, alguns alquens es coneixen encara pels seus noms no sistemàtics, en aquest cas se substituïx la terminació --è sistemàtica per -ilè, com és el cas de l'etè que en ocasions s'anomena etilè, o el propè que també se'l anomena propilè

Els alquens cíclics reben el nom de cicloalquens.

[edita] Estructura electrònica: l'enllaç π

El doble enllaç present en els alquens té característiques especials a nivell estructural i electrònic. Per a això utilitzarem com exemple l'etè.

El doble enllaç té dos components: la σ i la π. Els dos àtoms de carboni tenen una hibridació sp², hibridació resultant de la barreja d'un orbital 2s i dos orbitals 2p, la qual cosa conduïx a la formació de tres orbitales sp² de geometria trigonal plana. Aquests orbitals sp² poden combinar-se per a formar un enllaç π, entre ambdós carbonis. En aquest tipus d'enllaç, els electrons estan deslocalitzats al voltant dels carbonis, per damunt i per sota del plànol molecular.

Energèticament, s'observa que el doble enllaç es forma mitjançant la combinació de dos tipus d'enllaç, el σ i el π. L'energia d'aquests enllaços s'obté a partir del càlcul del solapament dels dos orbitals constituents, i en aquest cas el solapament dels orbitals sp² és molt major que els orbitales p (el primer crea l'enllaç σ i el segon el π) i per tant la component σ és bastant més energètica que la π.

El fet que el doble enllaç sigui rígid (en contraposició a l'enllaç simple, format per un sol enllaç σ, que pot*rotar lliurement al llarg del seu eix) es deu a la presència dels orbitals π, així, si volem que existeixi una rotació, és necessari trencar els enllaços π i tornar a formar-los. L'energia necessària per a trencar aquests enllaços no és massa elevada, de l'ordre dels 65 kcal·mol^-1, la qual cosa correspon a temperatures d'entre 400 i 500ºC . Això significa que per sota d'aquestes temperatures els dobles enllaços romanen rígids i, per tant, la molècula és configuracionalment estable, però per damunt l'enllaç π pot trencar-se i tornar-se a formar i apareix una rotació lliure.

[edita] Propietats físiques

La presència del doble enllaç modifica lleugerament les propietats físiques dels alquens enfront dels alcans . D'aquestes, la temperatura d'ebullició és la qual menys es modifica. La presència del doble enllaç es nota més en aspectes com la polaritat i l'acidesa.

[edita] Polaritat

Depenent de l'estructura, pot aparèixer un moment dipolar feble. L'enllaç alquil-alquenil està polaritzat en la direcció de l'àtom amb orbital sp², ja que la component s d'un orbital sp² és major que en un sp³ (això podria interpretar-se com la proporció de s a p en la molècula, sent 1:2 en sp² i 1:3 en sp³, encara que aquesta idea és simplement intuïtiva). Això és degut al fet que els electrons situats en orbitals híbrids amb major component s estan més lligats al nucli que els p, per tant l'orbital sp² és lleugerament captador d'electrons i apareix una polarització neta cap a ell. Una vegada que tenim polaritat en l'enllaç neta, la geometria de la molècula ha de permetre que aparegui un moment dipolar net en la molècula.

[edita] Acidesa

El carboni alquenílic té major acidesa enfront dels alcans, degut també a la polaritat de l'enllaç. Així, l'età (un alcà) té un pK_a de 50 (o un K_a de 10^-50) enfront del pK_a = 44 de l'etè. Aquest fet s'explica fàcilment considerant que, al desprendre's un protó de la molècula, queda una càrrega negativa romanent que en el cas de l'etè es deslocaliza més fàcilment en l'enllaç π i σ que en l'enllaç σ simple que existeix en un alcà. De totes maneres, la seva acidesa és molt menor que la dels alcohols o els àcids carboxílics.