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Nucléotide

Nucléotide

Un nucléotide est une molécule organique qui est l'élément de base d'un acide nucléique tel que l'ADN ou l'ARN. Il est composé d'une base nucléique (ou base azotée), d'un ose à cinq atomes de carbone, dit pentose, dont l'association forme un nucléoside, et enfin de un à trois groupes phosphate.

L'adénosine triphosphate, dite ATP, est un nucléotide dont l'hydrolyse sous forme d'ADP et de phosphate libère une quantité d'énergie utilisée dans l'activité de la cellule animale ; plus généralement, sous la forme de dNTP (ATP, GTP, CTP, UTP), les nucléotides jouent un rôle central dans le métabolisme. Les nucléotides participent également à la signalisation cellulaire. Certains sont des cofacteurs ou coenzymes de réactions biochimiques.

Il s'agit de nucléoside monophosphate !
Structure des nucléotides

Nucléotides dans l'ADN et l'ARN

Un nucléotide est composé de trois parties :

  1. une base nucléique variable en fonction du type de nucléotide (purine ou pyrimidine) fixé à l'atome de carbone 1' du désoxyribose ;
  2. un sucre à cinq atomes de carbone ;
  3. un groupement phosphate (ou acide phosphorique), identique pour les nucléotides de l'ADN et de l'ARN, fixé sur l'atome de carbone 5' du désoxyribose, (et à l'atome de carbone 3' du désoxyribose du nucléotide suivant)[1].

Puisque les phosphates et les sucres sont toujours les mêmes dans un acide nucléique donné, la nature du nucléotide est déterminée par la base nucléique qu’il contient. La séquence d'un brin d'ADN ou d'ARN peut donc se résumer à la succession des bases nucléiques présentes. Les cinq principaux nucléotides sont nommés selon leur base nucléique.

Ose

Le sucre (ou ose, plus précisément ici un pentose) présent dans l’ADN est le β-D-2'-désoxyribose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un groupe hydroxyle (-OH) en moins. En fait, sur la position 2 de tous les sucres composant l’ADN, l'hydroxyle est remplacé par un atome d'hydrogène (H).

En revanche, l'hydroxyle demeure présent dans l’ARN, où l'ose est le ribose.

Différents nucléotides

La biosynthèse des noyaux purines :
N1 est issu du groupe amine de l'acide aspartique
C2 et C8 sont issus du formiate
N3 et N9 sont issus du groupe amide de la glutamine
C4, C5 et N7 sont issus de la glycine
C6 est issu de l'hydrogénocarbonate (HCO3-)

L'ADN est constitué de quatre désoxyribonucléotides différents correspondant à quatre bases nucléiques différentes :

  • le dAMP, dont la base nucléique est l'adénine (A), une purine,
  • le dGMP, dont la base nucléique est la guanine (G), une purine,
  • le TMP, dont la base nucléique est la thymine (T), une pyrimidine,
  • le dCMP, dont la base nucléique est la cytosine (C), une pyrimidine.

Ils ont la particularité de s'unir deux à deux par complémentarité :

  • le dAMP (adénine) avec le TMP (thymine) en établissant deux liaisons hydrogène,
  • le dCMP (cytosine) avec le dGMP (guanine) en établissant trois liaisons hydrogène.

L'ARN est constitué de quatre ribonucléotides différents correspondant à quatre bases nucléiques différentes :

  • l'AMP, dont la base nucléique est l'adénine (A),
  • le GMP, dont la base nucléique est la guanine (G),
  • l'UMP, dont la base nucléique est l'Uracile (U), une pyrimidine, il remplace le TMP qui n'apparaît que dans l'ADN,
  • le CMP, dont la base nucléique est la cytosine (C).

L'UMP s'apparie avec l'adénosine monophosphate (AMP).

La biologie synthétique crée des nucléotides artificiels formant des paires de bases non naturelles à l'origine d'un code génétique étendu (en)[2].

ATP

Article connexe : Adénosine triphosphate.

L'adénosine triphosphate, ou ATP, est un nucléotide de stockage de l'énergie dans les cellules vivantes, cette énergie est libérée par hydrolyse des groupements phosphates.

Analogues des nucléotides

Comme pour les analogues de nucléosides, certaines molécules ont été synthétisées comme médicaments, constitués d'un nucléoside et d'un ou plusieurs groupes phosphates. Parmi ces molécules, on peut citer le sofosbuvir en cours de test pour le traitement de l'hépatite C

Codes IUPAC

L'IUPAC a défini les codes suivants pour représenter les nucléotides des acides nucléiques et désoxyribonucléiques séquencés :

Code IUPAC Base nucléique
A Adénine
C Cytosine
G Guanine
T (ou U) Thymine (ou Uracile)
R A ou G
Y C ou T (U)
S G ou C
W A ou T (U)
K G ou T (U)
M A ou C
B C ou G ou T (U)
D A ou G ou T (U)
H A ou C ou T (U)
V A ou C ou G
N N'importe quelle base
. ou - vide

Notes et références

  1. Bolsover S., Hyams K, Shephard E, White H. & Wiedeman C. (2006). Biologie moléculaire et cellulaire, Dunod.ed. 2e éd., trad. Cell Biology, a short course, second édition, John, Wiley & Son Inc., chapitre 4.
  2. (en) Denis A. Malyshev, Kirandeep Dhami et col, « A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet », Nature, no 509, 15 mais 2014, p. 385–388 (DOI 10.1038/nature13314)

Voir aussi

Articles connexes

  • Hydrates de carbone

Bases de données

  • ACNUC, outil de gestion et distribution des données des 3 grandes collections internationales de séquences nucléotidiques (GenBank et EMBL) ou protéiques (UniProtKB), maintenue par l'unité CNRS/UMR5558 (consulter la base de données)
  • Portail de la biologie cellulaire et moléculaire
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