Désoxyribose
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Désoxyribose | |
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Structure cyclique (furanose) du désoxyribose | |
Identification | |
Nom UICPA | (2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2,4-diol |
Synonymes | 2-Deoxy-beta-D-erythro-pentose |
No CAS | |
No EINECS | |
PubChem | |
Apparence | Solide blanc |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C5H10O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 134,1305 ± 0,0059 g/mol C 44,77 %, H 7,51 %, O 47,71 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 91 °C |
Solubilité | Soluble dans l'eau. |
Le désoxyribose (C5H10O4), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.
Chimie
![](../i/m/deoxyribose.png)
Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait dû être un groupe hydroxyle du ribose.
Les sucres sont des composés chimiques appartenant au groupe des glucides. Ce sucre intervient dans la chaîne composant les hélices de l'ADN.
En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75 %).
![](../i/m/deoxyribose1.png)
Il est préférable de noter que le désoxyribose est le sucre essentiel à la formation des acides nucléiques, support de l'ADN (acide désoxyribonucléique).
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Voir aussi
- Glucide
- Rhamnose
- Fucose
Liens externes
- (en) Désoxyribose NCBI database
- (en) COMPOUND: C01801 Désoxyribose www.Genome.net
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