Désoxyribose

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Désoxyribose
Structure cyclique (furanose) du désoxyribose
Identification
Nom UICPA	(2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2,4-diol
Synonymes	2-Deoxy-beta-D-erythro-pentose 2-Déoxy-D-ribose Thyminose
No CAS	533-67-5
No EINECS	208-573-0
PubChem	439576
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	134,1305 ± 0,0059 g/mol C 44,77 %, H 7,51 %, O 47,71 %,
Propriétés physiques
T° fusion	91 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le désoxyribose (C₅H₁₀O₄), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.

Chimie

Représentation en perspective cavalière du désoxyribose

Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait dû être un groupe hydroxyle du ribose.

Les sucres sont des composés chimiques appartenant au groupe des glucides. Ce sucre intervient dans la chaîne composant les hélices de l'ADN.

En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75 %).

Il est préférable de noter que le désoxyribose est le sucre essentiel à la formation des acides nucléiques, support de l'ADN (acide désoxyribonucléique).

Notes et références

Voir aussi

• Glucide
• Rhamnose
• Fucose

Liens externes

• (en) Désoxyribose NCBI database
• (en) COMPOUND: C01801 Désoxyribose www.Genome.net

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