Composé organique

Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents^[1]^,^[2].

Un composé organique est un composé dont l’un des éléments chimiques constitutifs est l’élément carbone^[3]. Ce composé peut être d’origine naturelle ou produit par synthèse^[4].

Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques.

Distinction entre composés organiques et composés inorganiques

Composés organiques

L'étymologie du terme « organique » est historique. La chimie organique était, au début, la chimie des substances formées par les organismes vivants (végétaux et animaux) à l’aide d’une mystérieuse « force vitale »^[5].

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité qui caractérisent les molécules dites « organiques »^[6]. Ces enchaînements carbonés constituent le squelette des composés organiques.

Quelques exemples

Méthane (éléments constitutifs : carbone C et hydrogène H)

Formule développée plane
Structure 3D
Représentation de Cram

Tétrachloroéthylène (éléments constitutifs : carbone et chlore Cl)

Formule développée plane
Structure 3D

Isomères de l'heptane C₇H₁₆

N-heptane

Formule développée plane
Structure 2D
Structure 3D
Formule topologique (squelette carboné)

2. 3-éthylpentane

Structure 3D
Formule topologique (squelette carboné)

Benzène

Structure

Représentation de Kékulé
Modèle moléculaire

2. Squelette carboné (noyau benzénique)

Représentation de Kékulé
Représentation avec les six électrons délocalisés

Phénoplastes (macromolécules constituées des éléments carbone, hydrogène et oxygène O)

Structure de la Bakélite^TM

Composés inorganiques

Les composé inorganiques sont tous les autres composés^[1].

Ces composés représentaient, à l'origine, les substances que l'on trouve chez les êtres inanimés du « règne minéral »^[5].

Alors que les composés organiques sont formés de liaisons covalentes ou à caractère covalent dominant, les composés « minéraux » sont souvent formés de liaisons ioniques ou à caractère ionique dominant^[7]^,^[8].

Remarques

Les allotropes du carbone, tels que le diamant et le graphite, structures elles-mêmes basées sur des enchaînements d’atomes de carbone, n’appartiennent pas à la famille des composés organiques. Ce sont en effet des corps simples, constitués du seul élément carbone, et non des composés. Ils sont classés parmi les espèces minérales inorganiques^[9]
Certains composés carbonés peuvent être classés parmi les composés inorganiques. Quelques exemples sont fournis plus bas

Les composés organiques

L'existence des composés organiques est fondée sur l'élément carbone.

Il existe une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à l'état solide, liquide ou gazeux. De façon générale, les molécules organiques jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans les organismes vivants et sont au cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés du pétrole. La branche de la chimie s'intéressant aux molécules organiques est la chimie organique.

Les molécules organiques contiennent le plus souvent au moins un atome de carbone (C) lié à un atome d’hydrogène (H), mais pas toujours. Il existe des composés organiques qui ne contiennent pas de liaison C-H : l'acide oxalique, l'acide trifluoroacétique, l'hexachloroéthane et l'urée en sont des exemples.

Les composés organiques naturels ont une origine biologique^[4].

Les éléments constitutifs des composés organiques

Outre le carbone, les composés organiques ne contiennent qu’un éventail réduit d’éléments :

l’hydrogène (H), l'oxygène (O), l’azote (N) ou plus rarement le soufre (S) ou le phosphore (P), dans le cas des composés organiques naturels^[10]^,^[4] ;
les composés synthétiques peuvent contenir d’autres éléments, comme les halogènes^[11]^,^[10]^,^[3].

Une description plus précise de la famille des composés organiques diffère un peu selon les sources. Certaines citent des métaux parmi les éléments constitutifs des composés organiques synthétiques^[10]^,^[3].

Des composés carbonés classés parmi les inorganiques

Quelques composés simples du carbone sont classés parmi les composés inorganiques.

Les composés cités sont généralement :

Le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO₂), les carbonates et bicarbonates, les cyanures, les carbures (excepté les hydrocarbures)^[12]^,^[11].

Remarques

Les carbonates, les bicarbonates et les cyanures sont en général des composés ioniques, dont le caractère est inorganique (voir la section « composés inorganiques »).
Ces composés sont des assemblages électriquement neutres de cations et d'anions carbonés classés, en l'occurrence, parmi les entités chimiques carbonées inorganiques :
- anions CO₃^2- pour les carbonates, HCO₃^- pour les bicarbonates et CN^- pour les cyanures
Il existe quelques carbonates organiques (exemples : carbonate d'éthylène, carbonate de diméthyle) et cyanures organiques (exemples : cyanure de vinyle, cyanure de benzyle), qui sont des composés carbonés synthétiques covalents dans lesquels les groupes CO₃ et CN ne sont pas des ions

Une définition au caractère exhaustif

Selon une directive européenne du 11 mars 1999^[13], le terme « composé organique » désigne :

Tout composé contenant au moins l'élément carbone et un ou plusieurs des éléments suivants : hydrogène, halogènes, oxygène, soufre, phosphore, silicium ou azote, à l'exception des oxydes de carbone^[14] et des carbonates et bicarbonates inorganiques.

La précision « inorganiques » est importante pour exclure les éventuelles formes organiques des composés cités dans les exceptions, comme il a été signalé dans les remarques plus haut.

Le cas des composés organométalliques

Les composés qui possèdent une liaison covalente métal-carbone entre un (ou plusieurs) atome(s) de métal et un (ou plusieurs atome(s) de carbone de groupes « organyles^[15] »^[16], sont constitutifs d’une chimie appelée organométallique.

Ces composés illustrent le « caractère arbitraire et assez conventionnel dans certains cas »^[17] de la distinction entre organique et inorganique :

« Par exemple le développement récent de la chimie des composés organométalliques (composés avec liaison carbone-métal), celui de la chimie bioinorganique (trente éléments sont essentiels pour la vie, dont dix-sept métaux) illustrent le caractère très relatif des frontières séparant chimie minérale, chimie organique, voire biochimie^[17]. »

Les composés organométalliques combinent en fait des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. La chimie organométallique « constitue une sorte de pont entre la chimie organique et la chimie inorganique »^[18].

Classification

Voici une liste des fonctions de la chimie organique avec, pour chacune d'elles, un exemple avec formule, nom et numéro CAS.

Pour les différentes représentations ci-dessous, voir « représentation des molécules » et « formule topologique ».

Composés carbonés (hydrocarbones ou carbures d'hydrogène)

Hydrocarbures aliphatiques saturés
- Alcanes : 4-méthyloctane (CAS 2216-34-4)
- Cycloalcanes :

cyclopentane (CAS 287-92-3)

Hydrocarbures éthyléniques ou oléfines ou alcènes
- Mono alcènes :

3-méthylnon-2-ène (CAS 17003-99-5)

- Diènes :
  - Allènes : buta-1,2-diène ou méthyl allène (CAS 590-19-2)
- Polyènes
- Cycloalcènes ou cyclènes :

cyclopentène (CAS 142-29-0)

- Cyclodiènes :

1,3-cyclopentadiène (CAS 742-92-7)

Hydrocarbures acétyléniques ou alcynes :

Pent-2-yne (CAS 627-21-4)

- Cycloalcynes

Hydrocarbures aromatiques

benzène (CAS 71-43-2)

toluène (CAS 108-88-3)

Fonctions organiques monovalentes

Dans ce cas, la fonction monovalente est celle où chaque carbone concerné est lié à un seul atome qui ne soit ni le carbone ni l'hydrogène, appelé un hétéroatome.

Halogénures d'alkyle

1-bromoheptane (CAS 629-04-9)

Halogénures d'allyle

4-bromobut-1-ène (CAS 106-95-6)

Halogénures aromatiques

chlorure de phényle appelé aussi chlorobenzène (CAS 108-90-7)

Composés organométalliques

diméthylzinc (CAS 544-97-8)

Dérivés monovalents avec oxygène

Alcools

n-butanol (CAS 71-36-3)

Phénols

4-méthylphénol ou p-crésol

Éther-oxydes

méthoxyéthane (CAS 540-67-0)

Éther-sels des acides minéraux

diéthyl sulfate (CAS 64-67-5)

Polyalcools

glycérol ou 1,2,3 propanetriol (CAS 56-81-5)

Époxydes

oxyde d'éthylène ou époxyéthane (CAS 75-21-8)

Dérivés monovalents avec azote

Composés nitrés

1-nitropropane (CAS 108-03-2)

Composés nitrosés

2-nitrosopropane (CAS 920-40-1)

Hydroxylamines

méthyl hydroxylamine (CAS 593-77-1)

Amines aliphatiques

triméthylamine (CAS 75-50-3) éthylamine (CAS 75-04-7)

Amines aromatiques

aniline ou amino benzène (CAS 62-53-3)

Cétals (et les hémi-cétals, les acétals, les hémi-acétals)

1,1 dimétoxy éthane (CAS 534-15-6)

Énamines

(CAS 6163-56-0)

Fonctions organiques bivalentes

Cétones

acétone ou 2-propanone (CAS 67-64-1)

Quinones

1,4-benzoquinone (106-51-4)

Aldéhydes

pentanal (CAS 110-62-3)

Cétènes

méthylcétène (CAS 6004-44-0)

Imines

acetaldimine (CAS 20729-41-3)

Oximes

diméthylcétoxime, isopropylidèneazanol ou 2-propanone, oxime (CAS 127-06-0)

Cétones α,β-insaturées

3 pentène-2-one (CAS 625-33-2)

Fonctions organiques trivalentes

Acides carboxyliques

acide acétique

Anhydrides d'acide

anhydride propionique (CAS 123-62-6)

Halogénures d'acide

chlorure d'acétyle (CAS 75-36-5)

Esters

acétate d'éthyle (CAS 141-78-6)

Lactones

gamma-butyrolactone (CAS 96-48-0)

Amides

N-méthyl acétamide (CAS 79-16-3)

Lactames

butyrolactame ou 2-pyrrolidone (CAS 616-45-5)

Nitriles

acétonitrile (CAS 75-05-8)

Isonitriles

Fonctions organiques tétravalentes

Chloroformiates

chloroformiate de méthyle (CAS 79-22-1)

Énols

2-butène-2-ol (CAS 21451-76-3)

Dérivés insaturés

Éthers isocyaniques

isocyanate de méthyle (CAS 624-83-9)

Alcools allyliques

alcool allylique ou 2-propène-1-ol (CAS 1576-95-0)

Alcools homo-allyliques

3-pentène-1-ol (CAS 1576-95-0)

Composés aromatiques

Les composés aromatiques contiennent un cycle d'atomes de carbone du type de celui du benzène ou similaire. Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.

Benzène et ses dérivés
- toluène (CAS 108-88-3
- o-xylène (CAS 95-47-6)
- m-xylène (CAS 108-38-3)
- p-xylène (CAS 106-42-3)
- mésitylène ou 1,3,5-triméthylbenzène (CAS 108-67-8)
- phtalimide (CAS 85-41-6)
- phtalimide de potassium
- anhydride phtalique (CAS 85-44-9)

Hétérocycles
- pyridine (CAS 110-86-1)
- furane (CAS 110-00-9)
- thiophène (CAS 110-02-1)
- pyrrole (CAS 109-97-7)

Autres composés

On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :

les polymères ;
les composés organométalliques.

Notes et références

1 2 Peter Atkins, Loretta Jones, op.cit., p. 15.
↑ Jacques Angenault, op. cit., p. 104
1 2 3 Paul Arnaud, op.cit., p. 10
1 2 3 Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard, op.cit., p. 1.
1 2 Paul Arnaud, op.cit., p. 2
↑ Peter Atkins, Loretta Jones, op.cit., p. 389.
↑ Paul Arnaud, op.cit., p. 3
↑ En chimie organique, l'ionisation des composés est toujours très limitée (Raymond Quelet, op. cit., p. 4).
↑ Il existe quelques rares minéraux organiques, source : Claude GUILLEMIN, « MINÉRALOGIE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 17 septembre 2014. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/mineralogie/.
1 2 3 Raymond Quelet, op. cit., p. 3
1 2 Voir la section « une définition au caractère exhaustif »
↑ Paul Arnaud, op. cit., p. 1
↑ Texte de la directive, article 2, paragraphe 16, sur le site eur-lex.europa.eu.
↑ Monoxyde de carbone (CO), dioxyde de carbone (CO₂). D'autres oxydes de carbone, inorganiques et organiques, sont présentés dans un tableau situé dans le bas de page de l’article « oxyde de carbone ».
↑ Groupe organyle : « tout groupe substituant organique, indépendamment de son groupe fonctionnel, possédant une valence libre sur un atome de carbone » (Robert Panico et al., op. cit., p. 59, et (en) cet article du Gold Book).
↑ Robert Panico et al., op. cit., p. 52, et (en) cet article du Gold Book.
1 2 Maurice Bernard, op. cit., p. 2.
↑ Huheey, Keiter et al., op. cit, chapitre 15, p. 623 - Présentation en ligne - Lire en ligne

Voir aussi

Bibliographie

Jacques Angenault (1995), La Chimie – dictionnaire encyclopédique, 2^e édition, Éditions Dunod (ISBN 2100024973)
Paul Arnaud (1990), Cours de chimie organique, 15^e édition, Premier cycle universitaire, Éditions Dunod (ISBN 2040197168)
Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard (1995), Chimie organique - Une initiation, Presses polytechniques et universitaires romandes (ISBN 2880742935)
Peter Atkins, Loretta Jones (1998), Chimie - molécules, matière, métamorphoses, 3^e édition, De Boeck Université (ISBN 2744500283)
Maurice Bernard (1994), Cours de chimie minérale , 2^e édition, Premier cycle universitaire, Éditions Dunod (ISBN 2100020676)
Raymond Quelet (1964), Précis de chimie, vol. III - Chimie organique, candidats aux certificats d’études supérieures préparatoires, Presses universitaires de France
Robert Panico, .Jean-Claude Richer, Jean Rigaudy (1996), Nomenclature et Terminologie en Chimie organique, Éditions techniques de l'ingénieur (ISBN 2850590010)
Huheey, Keiter et al. (1996), Chimie inorganique, De Boeck Université (ISBN 2804121127)

(en) Louis F. Fieser et Mary Fieser, Introduction to organic chemistry, DC Heath and Company, Boston
Donald J. Cram et George S. Hammond, Chimie organique, Gauthier-Villars, Paris, 1965
(pt) Geraldo Camargo de Carvalho, Química orgânica moderna (2 vol.), Livraria Nobel
(pt) Arthur I. Vogel, Química orgánica qualitativa (3 vol.), Ao Livro Técnico, 1971
(en) John H. Fletcher, Otis C. Dermer, Robert B. Fox, Nomenclature of organic compounds. Principe and practice, Advances in Chemistry Series 126-1974
A. Kurmann, Chimie organique générale (3 vol.), Librairie Armand Colin, 1960

Liens externes

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