Streptomycine

Streptomycine

Identification
N^o CAS	57-92-1
N^o EINECS	200-355-3
Code ATC	A07AA04 J01GA01
DrugBank	DB01082
PubChem	5999
SMILES	CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(C=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H39N7O12/c1-5-21(36, 4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h4-18,26,29,31-36H,3H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+/m1/s1/f/h22-25H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₃₉N₇O₁₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	581,5741 ± 0,0245 g/mol C 43,37 %, H 6,76 %, N 16,86 %, O 33,01 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S38 : En cas de ventilation insuffisante, porter un appareil respiratoire approprié. S41 : En cas d’incendie et/ou d’explosion, ne pas respirer les fumées. Phrases S : 38, 41,
Écotoxicologie
DL₅₀	500 mg·kg^-1 souris oral 90,2 mg·kg^-1 souris i.v. 520 mg·kg^-1 souris s.c. 525 mg·kg^-1 souris i.p.

Dihydrostreptomycine

Identification
N^o CAS	128-46-1
N^o EINECS	204-888-2
Code ATC	S01AA15
PubChem	31406
SMILES	CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(CO)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H41N7O12/c1-5-21(36, 4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15?,16-,17-,18-,21+/m0/s1/f/h22-25H2
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₄₁N₇O₁₂
Masse molaire^[2]	583,5899 ± 0,0247 g/mol C 43,22 %, H 7,08 %, N 16,8 %, O 32,9 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	200 mg·kg^-1 souris i.v. 1 180 mg·kg^-1 souris s.c. 533 mg·kg^-1 souris i.p.

sesquisulfate de dihydrostreptomycin

Identification
N^o CAS	5490-27-7
N^o EINECS	226-823-7
PubChem	6419912
SMILES	CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(CO)O.CC1C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(C2O)O)N=C(N)N)O)N=C(N)N)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)NC)(CO)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O.OS(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/2C21H41N7O12.3H2O4S/c21-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35;31-5(2,3)4/h25-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28);3(H2,1,2,3,4)/t25-,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,21+;;;/m00.../s1/f/h222-25H2;3*1-2H
Apparence	solution claire légèrement jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₄₁N₇O₁₂ · 3/2H₂SO₄
Masse molaire	730.71
Propriétés physiques
Solubilité	50 mg·ml^-1 eau
Écotoxicologie
DL₅₀	186 mg·kg^-1 souris i.v. 841 mg·kg^-1 souris s.c.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Streptomycine

Noms commerciaux	France : Streptomycine Panpharma (IM/IV), réservée à l'usage hospitalier, Belgique : obsolète, Suisse : non disponible Belgique (usage vétérinaire) : associations contenant du sulfate de dihydrostreptomycine : Duphapen Strep, Pen-Strep
Classe	Antibiotique
Autres informations	Sous classe : Aminoside
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La streptomycine est un antibiotique antibactérien cytostatique et cytotoxique. Il appartient à la classe des aminosides (ou aminoglycosides). C'est d'ailleurs le premier membre de cette classe à avoir été découvert (en 1943). Il fut isolé à partir d'une souche d'actinobactérie Streptomyces griseus.

La découverte fut l'œuvre de l'étudiant Albert Schatz mais le mérite rejaillit sur son professeur, Selman Waksman, qui obtint le prix Nobel de physiologie ou médecine en 1952.

Mode d'action

Les antibiotiques de cette classe agissent en se fixant sur une structure intrabactérienne appelée ribosome (précisément sur la sous-unité 30S dans le cas de la streptomycine). Une fois l'antibiotique fixé sur le ribosome, la bactérie produit des protéines non fonctionnelles et meurt rapidement. Il s'administre par injection intramusculaire.

Spectre d'action et résistances

Le spectre d'action de la streptomycine est assez large puisqu'elle peut agir sur certains bacilles gram négatifs (comme Escherichia coli) ou certains cocci gram positifs (comme le Staphylococcus aureus). Cet antibiotique agit également sur Mycobacterium tuberculosis, et fut d'ailleurs le premier antibiotique contre la tuberculose.

Néanmoins, de nombreuses souches pseudo de ces bactéries à l'origine sensibles à la streptomycine ont développé une résistance aux antibiotiques (par exemple en produisant des enzymes dégradant l'antibiotique).

Effets secondaires et contre-indications

Cet antibiotique est déconseillé chez la femme enceinte. Comme tout médicament, il peut montrer des effets secondaires indésirables (notamment des troubles rénaux et auditifs).

Utilisation chez les végétaux

La streptomycine est utilisée aux États-Unis, au Canada, en Allemagne et en Suisse^[3] pour lutter contre le feu bactérien atteignant principalement les arbres fruitiers des vergers.

Les écologistes sont opposés à cet usage qui pourrait renforcer la résistance aux antibiotiques des personnes consommant ces fruits traités et favoriser le développement des résistances des micro-organismes vivant dans le sol.

Divers

La streptomycine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].

Code ATC

J01GA01

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ tsr.ch - Info - Des antibiotiques contre le feu bactérien
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens

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