Phosphatidylcholine

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Exemple de phosphatidylcholine, la palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidylcholine. En général, une lécithine comporte un acide gras saturé et un autre insaturé.

La phosphatidylcholine est plus connue sous le nom "lécithine" ; cette dénomination a été forgée au milieu du XIX^e siècle par Théodore Gobley, un pharmacien, chimiste et chercheur français, en référence au mot grec Lekithos, qui désigne le jaune d'œuf, duquel il avait extrait initialement une substance phosphorée (1847), dont il montra par la suite la présence également dans les substances graisseuses (telles la laitance des poissons, la bile et le sang veineux) et les tissus cérébraux de divers animaux et enfin de l'homme. Gobley aboutit à l'issue de près de trente années de travaux à une compréhension complète de sa structure chimique (1874)^[1], qui devint le prototype d'une vaste classe nouvelle de molécules. C'est un lipide de la classe des phosphoglycérides. En fait, la définition exacte de la lécithine peut dépendre du contexte.

Au sens le plus strict, la lécithine désigne uniquement les phosphatidylcholines^[2],[3], c'est-à-dire un lipide formé à partir d'une choline, d'un phosphate, d'un glycérol et de deux acides gras (figure). Dans ce contexte, il serait plus juste de parler des lécithines, car il ne s'agit pas d'une seule molécule mais d'un groupe dont la composition en acide gras varie d'une molécule à l'autre. Ainsi, les lécithines vont adopter diverses couleurs selon leur composition : du jaune, pour la lécithine végétale, au brun, pour la lécithine de poisson.

Le terme de lécithine est aussi utilisé par extension pour désigner l'ensemble des phospholipides extraits du vivant (par exemple le soja), dans la mesure où ils sont majoritairement constitués de phosphatidylcholine.

Structure

La phosphatidylcholine possède (figure) :

• un pôle hydrophile : la choline et le groupe phosphate ;
• une queue hydrophobe : les acides gras (ici, les acides palmitique et oléique).

Le groupe phosphate est chargé négativement, tandis que la choline est chargée positivement. La phosphatidylcholine est donc zwitterionique.

Étant à la fois hydrophile et lipophile, c'est un tensio-actif (émulsifiant), sa HLB peut varier entre 2 et 8 selon les acides gras de la queue hydrophobe^[4].

Biologie

La phosphatidylcholine est naturellement produite par le foie. Elle est un important constituant de la bile dans laquelle elle émulsionne les graisses présentes dans le duodénum. En effet, elle permet la dissolution des graisses dans l'eau contenant les enzymes nécessaires à sa digestion . Elle est aussi nécessaire, en plus des sels biliaires, pour empêcher que les gouttelettes lipidiques ne se ré-agglutinent.

En tant que phospholipide, elle participe à la membrane des cellules et sert à préserver leur viscoélasticité. Elle est un composant essentiel du système nerveux et constitue près de 30 % du poids sec du cerveau et 15 % des nerfs.

Utilisation industrielle

Diverses lécithines ont fait l'objet de recherches médicales. Les lécithines (E322) sont utilisées comme émulsifiants dans l'industrie alimentaire. Elles sont aujourd'hui majoritairement extraites du soja. La lécithine de soja est un émulsifiant utilisé par exemple dans certaines recettes de chocolat ou de pâtes à tartiner pour améliorer l'homogénéité des ingrédients.

Recherche médicale

Le métabolisme des phosphatidylcholines fait l'objet de recherche médicale. Elles sont également utilisées en recherche fondamentale pour étudier les membranes cellulaires et les protéines membranaires. Sur le plan clinique, une publication récente fait état de l'intérêt d'une variété de lécithine d'origine marine dans le psoriasis^[5].

Références

1. ↑ (en) Theodore Gobley, « Sur la lécithine et la cérébrine », Journal de Pharmacie et de Chimie, vol. t20,‎ 1874, p. 98-103, 161-166
2. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) (1978) Nomenclature of lipids (1976), Biochem. J., 171:21-35
3. ↑ International Union of Biochemistry and Molecular Biology (1992) Biochemical Nomenclature and Related Documents, 2^e éd., Portland Press, éditée par C. Liébecq
4. ↑ (en) [PDF] Fiche de la lécithine par ADM. Consulté le 7 décembre 2012.
5. ↑ P. Dupont, « Traitement du psoriasis par la lécithine marine » sur ingentaconnect.com. Consulté le 7 décembre 2012.

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