2-Mercaptoéthanol
| 2-Mercaptoéthanol | |||
|---|---|---|---|
  | |||
| Identification | |||
| Nom UICPA | 2-Hydroxy-1-éthanethiol | ||
| Synonymes | β-Mercaptoéthanol | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| FEMA | |||
| SMILES | |||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C2H6OS [Isomères] | ||
| Masse molaire[2] | 78,133 ± 0,007 g/mol C 30,74 %, H 7,74 %, O 20,48 %, S 41,04 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −100 °C | ||
| T° ébullition | 157 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : miscible[1] | ||
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 295 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 74 °C (coupelle ouverte)[1] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,3–18 %vol[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,13 kPa[1] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | nD20 = 1,4996 | ||
| Précautions | |||
2 3 1 | |||
  B3, D1A, D2B, | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | -0,3 (estimé)[1] | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,12 ppm haut : 0,64 ppm[4] | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | éthylène glycol | ||
Le 2-mercaptoéthanol ou β-mercaptoéthanol est un composé chimique de formule HOCH2CH2SH, « hybride » de l'éthylène glycol et de l'éthanedithiol. À la température ordinaire c'est un liquide à l'odeur nauséabonde. La présence de la fonction thiol -SH fait du 2-mercaptoéthanol un réducteur très utilisé en biochimie pour protéger les protéines contre l'oxydation.
Il est communément employé pour réduire les ponts disulfures présents dans les protéines et peut jouer un rôle d'antioxydant biologique. Il est aussi utilisé du fait de son groupe hydroxyle, qui le rend miscible dans l'eau et diminue la volatilité (donc l'odeur) du thiol.
Le mercaptoéthanol est synthétisé par action du sulfure d'hydrogène sur l'oxyde d'éthylène[5]:
- CH2CH2O + H2S → HOCH2CH2SH
Propriétés biochimiques
La dénaturation des protéines nécessite la réduction des ponts disulfure, cruciaux pour la structure tertiaire ou quaternaire de certaines de protéines[6].
On l'utilise pour cette raison dans les procédés d'analyse des protéines.
Conséquences biomédicales
Il aurait été constaté que des souris traitées au 2-mercaptoéthanol ont une durée moyenne de vie prolongée par rapport à des souris non traitées[7]. Quelques microgrammes de 2-mercaptoéthanol pourraient avoir des effets bénéfiques sur des animaux de laboratoire. Ses propriétés antioxydantes pourraient avoir un impact sur l'ADN[8].
Références
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 - MERCAPTOETHANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Mercapto-2 éthanol » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ « Mercaptoethanol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
- ↑ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ↑ 2-MERCAPTOETHANOL (THIOGLYCOL)
- ↑ Yu, B.P.; Kang, C.M., Han, J.S., Kim, D.S. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?" Biofactors 1998, Volume 7: pages93-101. "Can antioxidant supplementation slow the aging process?
- ↑ Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice
Sécurité
Ce produit est irritant. Il faut le manipuler sous une hotte d'extraction chimique et ne pas le respirer hors de celle-ci.
Voir aussi
Article connexe
- Le 2-mercaptoéthanol est cité dans l'épisode 71 des Experts:Manhattan (saison 3).
Lien externe
- Material safety data sheet
Portail de la chimie