Terpenoide
De Viquipèdia
Els terpenoides, algunes vegades referits com a isoprenoides, són una vasta i diversa classe de compostos orgànics semblants als terpens, formats per unitats de 5-carbonis, isopré (isopentenil difosfat), acoblades i modificades de moltes maneres diferents. La majoria té estructures multicícliques, les quals diferixen entre si no sols en grup funcional sinó també en el seu esquelet bàsic de carboni.
Aquests lípids es troben en qualsevol classe de sers vius, i són biosintetitzats en les plantes, on són importants en nombroses interaccions biòtiques (Goodwin 1971). En les plantes els terpenoides compleixen moltes funcions primàries: alguns pigments carotenoides són formats per terpenoides, també formen part de la clorofil·la i les hormones giberel·lina i àcid abscícic. Els terpenoides també compleixen una funció d'augmentar la fixació d'algunes proteïnes a les membranes cel·lulars, la qual cosa és coneguda com isoprenilació. Els esteroides i esterols són produïts a partir de terpenoides precursors.
Els terpenoides de les plantes són extensament usats per les seues qualitats aromàtiques. Juguen un rol important en la medicina tradicional i en els remeis herbolaris, i s'estan investigant els seus possibles efectes antibacterians i altres usos farmacèutics. Estan presents, per exemple, en les essències de l'eucaliptus, els sabors del clau d'olor i el gingebre. També en el citral, mentol, càmfora, i els cannabinoides.
La biosíntesi dels terpenoides en les plantes és a través de la via de l'àcid mevalònic.
[edita] Origen del nom i la classificació
Els terpens són hidrocarburs que resulten de la combinació de nombroses unitats isopré. Els terpenoides poden ser considerats com a terpens modificats on grups metil han sigut resituats o eliminats, o als que li'ls han afegit àtoms d'oxigen. Alguns autors usen el terme terpé per a referir-se als terpenoides.
A pesar que se'ls classifica junts, els terpenoides són un grup gran i estructuralment divers de compostos que en principi són compostos secundaris de les plantes (Goodwin 1971).
La classificació dels terpenoides segons la seua estructura química, és semblant a la dels terpens els quals són classificats basant-se en el nombre d'unitats isopré presents i en el cas dels triterpenoides, si estan enllustrats. Es classifiquen en:
- Monoterpenoides. Terpenoides de 10 carbonis.
- Sesquiterpenoides. Terpenoides de 15 carbonis.
- Diterpenoides. Terpenoides de 20 carbonis.
- Triterpenoides. Terpenoides de 30 carbonis.
- Esteroides. Triterpens basats en el sistema d'anells ciclopentanoperhidrofenantré ("cyclopentane perhydro-phenanthrene ring system").
[edita] Rol dels terpenoides en botànica sistemàtica
Alguns tipus de terpenoides van ser extensament utilitzats en Botànica Sistemàtica per a establir relacions de parentiu entre taxons d'organismes. Alguns d'ells són:
- Els olis essencials són característics dels ordres Magnolials, Laurals, Austrobaileials, i Piperals, i també d'altres taxons poc emparentats amb aquests, com Mirtàcies, Rutàcies, Apials, Lamiàcies, Verbenàcies i Asteràcies.
- Les lactones sesquiterpèniques són conegudes principalment en les Asteràcies, però també estan presents en altres famílies, com Apiàcies, Magnoliàcies i Lauràcies.
- La betulina és un triterpenoide present en Betula papyrifera i espècies relacionades.
- Les saponines triterpèniques estan presents en les Apiaceae i Pittosporaceae.
- Els limonoides i cuasinoides són derivats de triterpenoides presents en Rutaceae, Meliaceae i Simaroubaceae dels Sapindales.
- Els cardenòlids són glucòsids d'un esteroide, estan presents en les Ranunculàcies, Euforbiàcies, Apocinàcies, Liliàcies i Plantaginàcies.
- Els iridoides són derivats de monoterpenoides de 9 o 10 carbonis, i usualment estan presents com glucòsids. Els secoiridoides estan presents en moltes famílies de les astèrides, com Gentianals, Dipsacals, i moltes famílies de Cornals i Asterals. Els iridoides carbocíclics són característics de les Lamials, excepte Oleàcies, Tetracondràcies i Gesneriàcies.
[edita] Referències
- Goodwin, T. W. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres.
- Vegeu també "Secondary Plant Compounds". en: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition.Sinauer Axxoc, USA. Capítol 4 (i referències).
