Valine
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Pour les articles homonymes, voir V.| Valine | |
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  L ou S(+)-valine et D ouR(–)-valine | |
| Identification | |
| Nom UICPA | acide 2-amino-3-méthylbutanoïque |
| Synonymes | V, Val |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(+) (D) ou R(–) |
| No EINECS | (L) (D) |
| FEMA | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C5H11NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 117,1463 ± 0,0056 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %, |
| pKa | 2,3 (COOH) et 9,6 (NH2) |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | GUU, GUC, GUA, GUG |
| pH isoélectrique | 5,96[2] |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence chez les vertébrés | 6,8 %[3] |
| Précautions | |
Produit non contrôlé | |
La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisé par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.
Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.
Biosynthèse
La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[6]:
- Acétolactate synthase
- Acide acétohydroxy isoméroreductase
- Dihydroxyacide déshydratase
- Valine aminotransférase
La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
- ↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
- ↑ « Valine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ http://www.nutrition-expertise.fr/acides-amines/ordre-alphabetique/383-valine.html
- ↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6 .
Liens externes
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.20.html
- http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/valin_en.html
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