Composé organophosphoré

Un composé organophosphoré est un type de composé organique comportant au moins un atome de phosphore lié directement à un carbone. Les composés d'intérêt biologique tels l'ADN, d'une importance capitale notamment en biochimie ne sont pas à proprement parler des composés organophosphorés : ils ne contiennent aucune liaison carbone - phosphore, et sont exclusivement des mono-, di- et triphosphates. Le Ténofovir est un organophosphoré proprement dit, alors que le désoxyadénosine monophosphate n'en est pas un.

Fruits d'une recherche sur les gaz de combat entamée lors de la Seconde Guerre mondiale, les pesticides organophosphorés, comme le malathion, le Roundup se sont substitués, dans les années 1970, aux organochlorés, dont le chef de file, le DDT, faisait l'objet d'interdictions. Moins toxiques que le DDT et très efficaces, ils sont employés dans le monde entier.

Classes de composés organophosphorés

Les composés organophosphorés se répartissent en différentes classes selon le degré d'oxydation du phosphore et la nature des substituants, notamment la présence d'un atome d'oxygène ou d'un autre chalcogène.

Les composés organophosphorés comme analogues d'état de transition

Généralités

Les liaisons P–O sont environ 30% plus longues que les liaisons C–O correspondantes. D'autre part, le phosphore V est plus ou moins tétraédrique, selon ses ligands. Finalement, un phosphate mime plutôt bien l'état de transition de l'hydrolyse d'un carboxylate en acide carboxylique. Cette particularité a été utilisée dans les plusieurs cas qui suivent.

Génération d'anticorps monoclonaux pour catalyser une réaction

Si l'on souhaite catalyser une réaction chimique, on peut créer une molécule permettant d'abaisser l'énergie de l'état de transition, de la même façon que les enzymes le font. Pour cela, il faut créer un analogue stable de l'état de transition, l'injecter à un animal puis récolter un anticorps monoclonal efficace pour catalyser la réaction visée. L'idée sous-jacente est que l'anticorps généré contre l'analogue de l'état de transition doit aussi être efficace contre le véritable état de transition.

Gaz de combat

S'il est possible de créer des médicaments à partir d'analogues d'état de transition, il est aussi possible de créer des composés chimiques qui vont perturber (possiblement mortellement) l'activité de certaines enzymes.

La plupart des gaz de combat neurotoxiques sont basés sur ce principe : ils inhibent des enzymes comme l'acétylcholinestérase (AChE).

La communication entre deux neurones se fait par deux axones : l'un émet un signal en libérant des molécules (l'acétylcholine dans notre cas), l'autre axone reçoit ces molécules et cela provoque l'envoi d'une autre impulsion neuronale. Le premier axone libère alors de l'acétylcholinestérase pour détruire les messagers chimiques qui sont récupérés et recyclés. Lorsque l'activité de l'acétylcholinestérase est perturbée, il est possible que la concentration en certains ions devienne létale pour le neurone, entraînant sa mort et ainsi des lésions irréversibles.

La série G, dont fait partie le sarin, est assez vite détruite par l'eau. Une “amélioration” (dans le sens militaire du terme) a été la série V, dont le fameux VX. Ces composés sont beaucoup plus résistants à l'eau et ils provoquent des lésions neurologiques irréversibles même si l'on injecte un antidote immédiatement après exposition. On peut noter que la plupart des articles scientifiques concernant la chimie du phosphore jusque dans les années 1990 sont d'origine russe. La guerre froide y est probablement pour quelque chose.

Réactions

• Réaction de Michaelis-Arbuzov
• Réaction de Michaelis-Becker
• Réaction de Mitsunobu
• Réaction de Staudinger
• Réaction de Wittig

Articles connexes

• Hydrogénophosphonate
• Intoxication aux organophosphorés

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