Isoleucine
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| Isoleucine | |
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 L ou (2S,3S)-(+)-isoleucine  D ou (2R,3R)-(–)-isoleucine | |
| Identification | |
| Nom UICPA | Acide 2-amino-3-méthylpentanoïque |
| Synonymes | I, Ile |
| No CAS | (racémique) (D) (L) D-allo-Isoleucine L-allo-Isoleucine |
| No EINECS | (L) (D) L-allo D-allo |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H13NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 131,1729 ± 0,0065 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | AUU, AUC, AUA |
| pH isoélectrique | 6,02[2] |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Occurrence chez les vertébrés | 3,8 %[3] |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | L-isoleucine : P21 [4] |
| Paramètres de maille | L-isoleucine : a = 9,681 Å |
| Précautions | |
Produit non contrôlé | |
L’isoleucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ile et I) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons AUU, AUC et AUA. Elle forme un résidu apolaire aliphatique dans les protéines.
Découverte
L’isoleucine a été découverte en 1904 par Félix Ehrlich, dans de la vinasse de mélasse.
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| L(+)-isoleucine (2S,3S) et D(–)-isoleucine (2R,3R) |
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| L-allo-isoleucine (2S,3R) et D-allo-isoleucine (2R,3S) |
Biochimie
Elle possède un deuxième carbone asymétrique en plus du carbone α, et seule la forme 2S-3S est rencontrée dans la nature
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
- ↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
- 1 2 « L-Isoleucine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 10 décembre 2009)
- ↑ « Isoleucine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Liens externes
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.10.html
- (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/ile_en.html
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