Fenolo
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| Fenolo | |
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| Nome IUPAC | |
| fenolo | |
| Nomi alternativi | |
| acido fenico idrossibenzene |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6O |
| Massa molecolare (u) | 94,11 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | 108-95-2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,06 |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | 1,29 × 10-10 |
| Solubilità in acqua | 84 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | 314 (40,8°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 455 (181,8°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 323 K | 350 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -165,1 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 144 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 127,4 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 354 (81°C) |
| Limiti di esplosione | 1,3 - 9,5% vol. |
| Temperatura di autoignizione (K) | 868 (595°C) |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 24/25-34 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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| Progetto composti | |
Il fenolo è il più semplice composto esistente della propria classe, quella dei composti aromatici derivati dal benzene che recano un gruppo ossidrile (-OH) direttamente legato all'anello aromatico. Tali composti prendono infatti il nome di fenoli. Il suo numero CAS è 108-95-2.
La sua formula chimica è C6H5OH.
Indice |
[modifica] Caratteristiche
Puro, si presenta sotto forma di cristalli bianchi che, per via dell'ossidazione dovuta all'ossigeno dell'aria, tendono col tempo ad assumere una colorazione gialla o rosa. Si scioglie bene in acqua (84 g/l) ed ancora meglio in etanolo ed in cloroformio.
Una sua soluzione di 50 g/l in acqua ha un pH circa 5. È un acido molto debole, la sua costante di dissociazione acida a 20°C è 1,29 × 10-10.
Benché posseggano un gruppo ossidrile (-OH), i fenoli non si comportano come gli alcoli. A differenza di questi ultimi sono acidi, perché la carica negativa dell'anione che si forma per dissociazione dell'idrogeno del gruppo ossidrile viene stabilizzata per risonanza, che disperde la carica elettrica su tutto l'anello aromatico.
Dal punto di vista della reattività chimica, il fenolo subisce molto facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nelle posizioni para e orto (il gruppo -OH come sostituente sul benzene si definisce infatti un gruppo attivante in quanto rende l'anello più reattivo di quello del benzene e orto-para orientante).
[modifica] Utilizzi
Inizialmente noto come "acido fenico", fu sintetizzato nel 1860 ed inizialmente usato come deodorante e disinfettante per fogne. Nel 1865 il fenolo fu usato come antisettico su una frattura esposta dal medico scozzese Lister, professore di chirurgia a Glasgow. Nacque così la pratica dell'antisepsi in chirurgia, seguita di lì a poco dalla pratica dell'asepsi. Il fenolo venne sistematicamente ed abbondantemente usato nella disinfezione delle sale operatorie, degli attrezzi chirurgici, delle mani e dei camici dei sanitari, al punto che le corsie degli ospedali presero il caratteristico e pungente odore di acido fenico. Il fenolo è stato usato anche come disinfettante; è una materia prima molto comune nella produzione di coloranti, di farmaci - uno dei più noti è l'aspirina - e di resine sintetiche. Una delle prime è stata la bachelite, ottenuta per polimerizzazione del fenolo con la formaldeide.
Le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle; questa azione è sfruttata in cosmetica nella produzione di preparati esfolianti, capaci di rimuovere gli strati superficiali della pelle. Nell'utilizzare tali preparati è buona precauzione evitare il contatto con occhi e bocca.
Il fenolo venne utilizzato anche come composto per eseguire condanne a morte. In particolare, il fenolo è stato utilizzato nello sterminio Nazista durante la seconda guerra mondiale. Iniezioni di fenolo sono state somministrate a migliaia di persone nei campi di concentramento, specialmente a Auschwitz-Birkenau. L'esecuzione delle iniezioni veniva effettuata da medici e dai loro assistenti; inizialmente fenolo era introdotto per endovena, solitamente nel braccio, ma successivamente le iniezioni vennero eseguite direttamente nel cuore della vittima in modo da provocare un morte più rapida e quasi istantanea, entro 15 secondi. Questo sistema venne introdotto nelle fasi iniziali, a partire dal 1941 in Auschwitz, dove dalle 30 alle 60 persone vennero uccise ogni giorno in questa modalità. Uno dei più famosi prigionieri di Auschwitz ad essere ucciso con una iniezione di acido fenico è stato Massimiliano Maria Kolbe, un prete cattolico che volontariamente si sottopose a tre settimane di fame e disidratazione al posto di un altro prigioniero e che poi fu ucciso con l'acido fenico dai nazisti in modo da fare più posto nella cella di isolamento.[1]
[modifica] Produzione
Industrialmente, il fenolo è preparato per scissione in ambiente acido per acido solforico (100ppm) dell'idroperossido di cumene (CHP), prodotto molto instabile (termolabile) che si ottiene per ossidazione con aria compressa in ambiente basico dell'isopropilbenzene (cumene) processo da cui si ottiene anche l'acetone e l'acetofenone, sostanza usata in cosmesi. Un'altra via per la produzione del fenolo è la fusione alcalina.
Il cumene può essere ottenuto semplicemente e soprattutto economicamente per alchilazione del benzene.
Il cumene è un idrocarburo instabile che reagisce rapidamente con l'ossigeno atmosferico ossidandosi ad idroperossido di cumene. Questo tipo di ossidazione è resa facile dal fatto che l'intermedio radicalico principale è un radicale cumile non solo terziario ma anche aromatico, quindi estremamente stabile.
L'idroperossido può quindi venir trattato con acido solforico per dare fenolo e acetone.
[modifica] Composti
Il fenolo può reagire come acido ed essere convertito nei rispettivi sali, i "fenati".
Il fenolo può reagire come un alcol e formare, con gli acidi carbossilici, i corrispondenti esteri.
[modifica] Curiosità
Secondo un articolo dello storico Sergio Luzzatto[2] , basatosi anche su documentazione ufficialmente acquisita dal Santo Uffizio, Padre Pio da Pietrelcina chiese nel 1919 ad amici farmacisti di procurargli per vie traverse e con carattere prettamente riservato dell'acido fenico "per disinfettare le siringhe usate per i giovani chierici". Stante la natura caustica della sostanza, quando diluita ad alta concentrazione in acqua, la circostanza ha ingenerato il sospetto che Padre Pio vi facesse ricorso per simulare le sue supposte stimmate. Lo stesso storico ha sollevato analoghi sospetti per la richiesta, ai medesimi farmacisti, della veratrina.
[modifica] Voci correlate
- Idrochinone
- Isocianato di fenile
- Resorcinolo
- Guaiacolo
- 1,3,5-triidrossibenzene
- 2,6-dimetilfenolo
- 3-nitrofenolo
[modifica] Note
- ^ Killing through phenol injection in Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION. Johannes Kepler University, Linz, Austria. URL consultato il 2006-09-29.
- ^ Articolo di Sergio Luzzatto sul Corriere della Sera del 24/10/2007: "Padre Pio, il giallo delle stigmate"
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