Enantiomero

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Modelli molecolari dei due enantiomeri dell'acido lattico

Sono dette enantiomeri, isomeri ottici o antipodi ottici due molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra sovrapponibili tra loro.

Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali (dal greco khèir, mano); la chiralità è la proprietà delle molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare. Tali molecole non posseggono né piani di simmetria né centri di inversione.

Un esempio macroscopico di chiralità può essere rappresentato dalle due mani di una persona o dalle due scarpe di un unico paio, ogni mano, o ogni scarpa, rappresenta un enantiomero.

Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta racemo e rappresentata con i simboli (RS), (dl) o (±). I singoli enantiomeri vengono invece rappresentati con (R) o (S), (d) o (l), (+) o (-).

[modifica] Proprietà e reattività

Due molecole enantiomere l'una dell'altra possiedono le medesime proprietà fisiche, tranne una: la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata. Tale capacità, definita potere rotatorio, è uguale in valore assoluto ma opposta di segno per ognuno dei due enantiomeri.

Due molecole enantiomere l'una dell'altra manifestano anche la stessa reattività chimica nei confronti di reattivi non chirali; ben diversa può invece essere la loro reattività nei confronti di un enantiomero di un'altra coppia.

(RS)-A* + X (non chirale) → (R)-A*X (50%) + (S)-A*X (50%)

(RS)-A* + (R)-B* (chirale) → (R,R)-A*B* (>50%) + (S,R)-A*B* (<50%)

L'asterisco indica che la specie è chirale, le indicazioni R e S sono arbitrarie.

[modifica] Separazione

Il processo attraverso cui da un racemo vengono separati i due enantiomeri puri viene detto risoluzione. La risoluzione di un racemo può essere eseguita per via chimica, sfruttando la diversa reattività che ognuno dei due enantiomeri manifesta verso un reattivo enantiomericamente puro:

(RS)-A* + (R)-B* (chirale) → (R,R)-A*B* + (S,R)-A*B*

I due prodotti della reazione qui sopra, non sono enantiomeri, ma diastereoisomeri e posseggono proprietà chimico-fisiche diverse, ad esempio: diversa solubilità nei solventi (possono quindi essere separati per cristallizzazione frazionata) o diversa forma fisica(uno dei due diastereoisomeri può essere un liquido e l'altro un solido cristallino). Dopo averli separati, viene eseguita una reazione che ripristina i composti iniziali, che saranno quindi enantiomeri puri:

(R,R)-A*B* → (R)-A* + (R)-B*

(S,R)-A*B* → (S)-A* + (R)-B*

Un secondo metodo di separazione di due enantiomeri è la cromatografia su fase stazionaria chirale: i due enantiomeri interagiscono diversamente con la fase stazionaria chirale della colonna e pertanto percorrono la colonna in tempi differenti.

Un terzo metodo di risoluzione può essere quello enzimatico. Gli enzimi sono chirali quindi interagiscono con i due enantiomeri in modo diverso (spesso reagiscono con uno solo dei due enantiomeri); ciò si traduce in una diversa velocità di reazione, molto veloce per uno, molto lenta (o praticamente nulla) per l'altro.