Sérine
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Pour les articles homonymes, voir Sérine (homonymie).| Sérine | |
|---|---|
  L ou S(–)-sérine et D ou R(+)-sérine | |
| Identification | |
| Nom UICPA | acide 2-amino-3-hydroxypropanoïque |
| Synonymes | S, Ser |
| No CAS | (racémique) (L) ou S(–) D ou R(+) |
| No EINECS | (L) |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C3H7NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 105,0926 ± 0,004 g/mol C 34,29 %, H 6,71 %, N 13,33 %, O 45,67 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 215 °C à 225 °C |
| Solubilité | 364 g·l-1 dans l'eau à 20 °C |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC |
| pH isoélectrique | 5,68[2] |
| Acide aminé essentiel | non |
| Occurrence chez les vertébrés | 8,1 %[3] |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P212121 [4] |
| Paramètres de maille | a = 8,599 Å b = 9,348 Å |
| Volume | 451,59 Å3 [4] |
| Densité théorique | 1,546 [4] |
| Précautions | |
Produit non contrôlé | |
La sérine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ser et S) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UCU, UCC, UCA, UCG, AGU et AGC. Structurellement semblable à l'alanine mais avec un groupe hydroxyle sur le carbone β, elle forme un résidu polaire avec une fonction alcool légèrement acide qui peut être phosphorylé en O-phosphosérine.
La sérine est l'un des acides aminés les plus abondants dans les protéines.
La D-Sérine, synthétisée par la sérine racémase à partir de L-serine, sert de signal neuronal en activant le récepteur NMDA dans le cerveau.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Francis A. Carey, « Table of pKa and pI values », sur Département de chimie de l'université de Calgary, (consulté le 26 juillet 2015)
- ↑ (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
- 1 2 3 4 « Serine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
- ↑ « Sérine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Liens externes
- (en) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/serin_en.html
- (en) http://www.pnas.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10781100
Articles connexes
- Liste d'acides
- Acide aminé
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