Hydrocarbure

Pour les articles homonymes, voir HC.

L'octane (C₈H₁₈) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le pétrole, les sphères noires représentent les atomes de carbone, les blanches ceux d'hydrogène

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H)^[1]. Leur formule brute est donc de la forme : C_nH_m, sachant que n et m sont deux entiers naturels.

Sous forme de carbone fossile, ils constituent une ressource énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais sont aussi source de gaz à effet de serre issus de leur utilisation massive.
Il s'agit de fait de ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, et souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du charbon, du pétrole^[2] ou du gaz naturel^[3].

On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne^[4] et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton^[5].

Remarque : On utilise aussi le mot hydrocarbure pour faire référence, en particulier, au pétrole et au gaz naturel.

Classification

Selon la nature

On distingue selon leur nature :

• les hydrocarbures saturés dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes).
• les hydrocarbures insaturés dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).

De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

• Les hydrocarbures acycliques :
  • Les hydrocarbures linéaires où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones au plus (ex.: allènes).
  • Les hydrocarbures ramifiés où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. : isooctane).
• Les hydrocarbures cycliques où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
  • Les hydrocarbures alicycliques (ex.: cyclohexane)
  • Les hydrocarbures aromatiques (ex.: benzène)

Selon la provenance

On distingue selon leur provenance :

• les hydrocarbures biogéniques "frais" (gaz issu de la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
• Les hydrocarbures conventionnels (pétrole, gaz naturel et charbons tels qu'exploités dans leurs "réservoirs" géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été surexploité ;
• les hydrocarbures non-conventionnels de roche-mère qui sont des formes de carbone fossile dont les gaz de houille (adsorbé sur du charbon et les hydrocarbures) que sont :
  • gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon ou gaz de couche) ;
  • gaz de schiste exploité depuis 2004 essentiellement ;
  • pétrole de schiste aussi dit huile de schiste trouvés sous forme de condensat de gaz naturel ;
  • schistes bitumineux et sables bitumineux.

Les 3 derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental^[6])

Formules brutes

Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante: C_nH_(2n+2), où n est un nombre entier naturel non nul. Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH₄

Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : C_nH_2n. S'il y en a deux : C_nH_(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est C_nH_(2(n-c)+2) c étant le nombre entier naturel de cycles.

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : C_nH_(2(n-i)+2), où n est un entier naturel non nul et i est le nombre entier d'insaturation.

Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante: C_nH_(2(n-i-c)+2), où n est un nombre entier naturel non nul et i est le nombre entier naturel d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.

Nomenclature

Radical en fonction du nombre de carbones

Préparations

• Réaction de Wurtz
• Réaction de Wolff-Kishner
• Réduction de Clemmensen

Propriétés

• Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées.

Exemple : la température d'ébullition du méthane (CH₄) est de -160 °C et celle du pentane (C₅H₁₂) est de 36 °C.

• Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont basses.

• La densité des hydrocarbures est variable :

  0,63 < dalcanes liquides < 0,77
  0,77 < dalcanes solides < 0,90

Notes et références

1. ↑ (en) « Hydrocarbon », sur IUPAC Gold book (consulté le 27 octobre 2013) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen only »
2. ↑ [PDF]Un point sur les ressources en hydrocarbures ; les liquides pétroliers (PDF - 580 Ko) ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).
3. ↑ [PDF]Un point sur les ressources en hydrocarbures ; le gaz naturel ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).
4. ↑ E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », sur www.cieletespace.fr,‎ 2013 (consulté le 30 octobre 2014).
5. ↑ (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto pluto.jpuapl.edu, le 24 juillet 2015
6. ↑ Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux - IFP Énergies nouvelles, IEP / Rapport IFPEN 62 729 daté 2013-01-22, PDF (voir notamment schéma de la figure 1.7 page 15 et § 1.2.3 "Les hydrocarbures de roche-mère" page 16/121)

Voir aussi

Articles connexes

• Matières premières
  • charbon
  • gaz naturel
  • huile minérale
  • pétrole
  • Alcanes
• Hydrocarbure de roche-mère
  • ressource énergétique
• Organisme
  • IFP (France)

Liens externes

• Les solvants pétroliers, un dossier de l'INRS

• Portail de l’énergie
• Portail de la chimie