Alchile
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In chimica organica alchile (o gruppo alchilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privo di un atomo di idrogeno.
Una classe importante di radicali in chimica organica è rappresentata dai radicali alchilici, cioè i radicali ottenuti per rimozione di un atomo di idrogeno da un alcano o per scissione di un legame C-C; il nome di tale radicale è simile a quello dell'alcano da cui deriva, salvo la sostituzione del suffisso -ano con il suffisso -ile e l'aggiunta, se necessario, di un numero che identifica la posizione dell'elettrone spaiato sulla catena.
I radicali alchilici sono convenzionalmente rappresentati nelle formule con il simbolo R.
L'atomo di carbonio che ospita l'elettrone spaiato ha ibridazione sp2, ha quindi struttura planare, l'elettrone spaiato si trova in un orbitale p perpendicolare al piano del radicale.
Sono detti primari i radicali alchilici aventi struttura R-CH2., secondari quelli aventi struttura R2CH. e terziari quelli aventi struttura R3C..
CH3-CH2-CH2-CH2. : 1-butile radicale primario
. CH3-CH2-CH-CH3 : 2- butile radicale secondario
. CH3-C-CH3 | : 2-metil-2-propile (o isobutile) radicale terziario CH3
Il carattere primario, secondario o terziario influisce sulla stabilità e sulla reattività sia dei radicali che dei composti da loro derivati.
A causa dell'effetto induttivo stabilizzante esercitato dai gruppi R vicini, l'ordine di stabilità dei radicali alchilici è
terziario > secondario > primario
I radicali possono essere anche stabilizzati per risonanza, quando sono coniugati a sistemi π quali doppi legami o anelli aromatici.
formule di risonanza del radicale allile
formule di risonanza del radicale benzile
[modifica] Voci correlate
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